403221 l.
Download
Skip this Video
Loading SlideShow in 5 Seconds..
403221 เคมีอินทรีย์ แอล ดีไฮด์ และ คีโตน PowerPoint Presentation
Download Presentation
403221 เคมีอินทรีย์ แอล ดีไฮด์ และ คีโตน

Loading in 2 Seconds...

play fullscreen
1 / 49

403221 เคมีอินทรีย์ แอล ดีไฮด์ และ คีโตน - PowerPoint PPT Presentation


  • 416 Views
  • Uploaded on

403221 เคมีอินทรีย์ แอล ดีไฮด์ และ คีโตน. ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์. โครงสร้าง. หมู่คาร์บอนิล C=O สูตรทั่วไป C n H 2n O. การเรียกชื่อแอลดีไฮด์ (aldehyde). ชื่อสามัญ

loader
I am the owner, or an agent authorized to act on behalf of the owner, of the copyrighted work described.
capcha
Download Presentation

PowerPoint Slideshow about '403221 เคมีอินทรีย์ แอล ดีไฮด์ และ คีโตน' - libitha


An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript
403221

403221 เคมีอินทรีย์แอลดีไฮด์และคีโตน

ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข

ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์

มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์

403221-aldehyde

slide2
โครงสร้าง
  • หมู่คาร์บอนิล C=O
  • สูตรทั่วไป CnH2nO

403221-aldehyde

slide3

การเรียกชื่อแอลดีไฮด์ (aldehyde)

  • ชื่อสามัญ
    • เรียกตามชื่อกรดคาร์บอกซิลิกที่มีจำนวนคาร์บอนเท่ากันโดยเปลี่ยน -(o)ic acid เป็น aldehyde

403221-aldehyde

slide4

ชื่อ IUPAC

    • สายโซ่คาร์บอนยาวที่สุดและมีหมู่ เป็นชื่อสายโซ่หลัก alkanal โดยหมู่ อยู่ตำแหน่งที่ 1

403221-aldehyde

slide5

การเรียกชื่อคีโตน (ketone)

  • ชื่อสามัญ
    • ชื่อเฉพาะที่ยอมรับ

403221-aldehyde

slide6

ระบุชื่อหมู่แอลคิล 2 หมู่ที่ต่อกับหมู่ C=O เรียงลำดับตัวอักษรตามด้วย ketone

403221-aldehyde

slide7

ชื่อ IUPAC

    • สายโซ่คาร์บอนยาวที่สุดและมีหมู่ เป็นชื่อสายโซ่หลัก alkanone ระบุตำแหน่งโดยหมู่อยู่ตำแหน่งเลขต่ำที่สุด

403221-aldehyde

slide8

สำหรับ cyclic ketone หมู่ อยู่ตำแหน่งที่ 1

403221-aldehyde

slide9

O

O

สมบัติทางกายภาพ
  • จุดเดือด

MW จุดเดือด(oC)

CH3CH2CH2-C-H 72 76

CH3CH2-C-CH3 72 80

CH3CH2CH2CH2CH3 72 36

CH3CH2OCH2CH3 74 35

CH3CH2CH2CH2OH 74 118

403221-aldehyde

slide10

แอลดีไฮด์ คีโตนมีจุดเดือดสูงกว่าแอลเคน และอีเทอร์ แต่ต่ำกว่าแอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน

  • เพราะหมู่คาร์บอนิล C=O ค่อนข้างมีขั้วทำให้มีแรง dipoleยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล แต่ไม่มีพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล

403221-aldehyde

slide11
การละลาย
    • แอลดีไฮด์ คีโตนที่มีมวลโมเลกุลต่ำละลายน้ำได้เพราะเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำ
    • ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป

403221-aldehyde

slide12
การเตรียมแอลดีไฮด์

1. ปฏิกิริยา oxidation ของ 1o ROH

แอลดีไฮด์ที่ได้มีจำนวน Cเท่ากับสารตั้งต้น

403221-aldehyde

slide13
2. Reimer-Tiemann reaction ใช้สังเคราะห์ phenolic aldehyde

3. Gatterman-Koch reaction ใช้สังเคราะห์ aromatic aldehyde

403221-aldehyde

slide14

4. Rosenmund reduction

403221-aldehyde

slide18
4. ปฏิกิริยา Friedel-Craft acylation

คีโตนที่ได้มีจำนวน Cมากกว่าสารตั้งต้น

403221-aldehyde

slide19
5. ปฏิกิริยาระหว่าง nitrile กับ RMgX หรือ RLi

คีโตนที่ได้มีจำนวน Cมากกว่าสารตั้งต้น

403221-aldehyde

slide20
6. ปฏิกิริยาระหว่าง acid chloride กับ R2CuLi

R, R’ อาจเป็น alkyl หรือ aryl ก็ได้

คีโตนที่ได้มีจำนวน Cมากกว่าสารตั้งต้น

403221-aldehyde

slide22
7. ปฏิกิริยาระหว่าง acid chloride กับ organocadmium

คีโตนที่ได้มีจำนวน Cมากกว่าสารตั้งต้น

403221-aldehyde

slide23
ถ้าใช้ Grignard reagent หรือ organolithium แทน organocadmium

403221-aldehyde

slide24
8. ปฏิกิริยา ozonolysis ของ alkene

Asymmetric alkene ได้ผลิตภัณฑ์ 2 ชนิด

Symmetric alkene ได้ผลิตภัณฑ์ชนิดเดียว

403221-aldehyde

1 nucleophilic addition
ปฏิกิริยาของสารประกอบคาร์บอนิล1. nucleophilic addition

Nucleophile ได้แก่

HCN hydrogen cyanide

ROH alcohol

NaHSO3 sodium bisulfite

RMgX Grignard reagent

HNH2 ammonia และ อนุพันธ์ของammonia

403221-aldehyde

slide26
1.1. Addition of HCN

403221-aldehyde

slide32
1.3. Addition of bisulfite

ใช้แยก aldehyde ketone ออกจากสารอื่นที่ไม่ละลายน้ำ

403221-aldehyde

slide35
1.5. Addition of ammonia derivative

ReagentProduct

NH2OH hydroxylamine oxime

NH2NH2 hydrazine hydrazone

phenylhydrazine phenylhydrazone

semicarbazide semicarbazone

403221-aldehyde

2 oxidation
2.1. Oxidation of aldehyde

ใช้บอกความแตกต่างระหว่าง aldehyde กับ ketone

2. Oxidation

403221-aldehyde

slide38

Fehling’s reagent = Cu2+ tartrate complex

Benedict’s reagent = Cu2+ citrate complex

ใช้บอกความแตกต่างระหว่าง aliphatic กับ aromatic aldehyde

403221-aldehyde

slide39
2.2. Oxidation of methyl ketone (iodoform test)

alcohol ที่ oxidize แล้วได้ methyl ketone ก็เกิด haloform เช่นกัน

403221-aldehyde

4 a hydrogen
4.1. Keto-enol tautomerization 4. ปฏิกิริยาของ a-hydrogen

Enolate anion เสถียรเพราะมี Resonance

resonance form

403221-aldehyde

slide43
4.2. Halogenation เกิดปฏิกิริยาแทนที่ที่ a-H

กลไกปฏิกิริยา

403221-aldehyde

slide46
4.3. Aldol condensation

กลไกปฏิกิริยา

403221-aldehyde

slide47

เมื่อให้ความร้อน aldol จะเกิด dehydration

403221-aldehyde

5 canizzaro reaction
5. Canizzaro reaction
  • ปฏิกิริยาเฉพาะ aldehyde ที่ไม่มี a-H
  • autooxidation-reduction

403221-aldehyde