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5.1 概述 5.1.1 脂类化合物的组成及结构 一、分类 *按来源分:乳脂类、植物脂类、动物脂类、微生物脂类等 ** 按结构中的不饱和程度分:干性油(不饱和程度高,碘值>130、半干性油(碘值在100~130)及亚不干性油(不饱和程度低碘值<100)。 ***按其结构和组成分: 见下表. 二、基本结构.
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5.1 概述 5.1.1 脂类化合物的组成及结构 一、分类 *按来源分:乳脂类、植物脂类、动物脂类、微生物脂类等 **按结构中的不饱和程度分:干性油(不饱和程度高,碘值>130、半干性油(碘值在100~130)及亚不干性油(不饱和程度低碘值<100)。 ***按其结构和组成分:见下表
二、基本结构 按照甘油三酯中R基之间的差别,又可将其分为单纯甘油酯(R1=R2=R3) 和混合甘油酯(R不完全相同);当其中的R1≠ R2时,甘油中的2-C为手性C,导致甘油三酯具有手性和旋光性。天然油脂多为L构型。
三、脂肪酸的常见种类和结构 A、饱和脂肪酸 a.常见种类:酪酸(4C)、己酸(6C)、辛酸(8C)、羊脂酸(10C)、月桂酸(12C)、肉豆蔻酸(14C)、棕榈酸(16C,软脂酸)、硬脂酸(18C)、花生酸(20C)、山嵛酸(22C) b.结构特点:偶数C、直链、不含C=C。 B、不饱和脂肪酸 a.常见种类: 一烯酸:月桂烯酸(C12、顺9)、豆蔻烯酸(C14,顺9)、棕榈油酸
(C16,顺9)、油酸(C18,顺9)、反油酸(C18,反9)、芥酸(C22,顺13); (C16,顺9)、油酸(C18,顺9)、反油酸(C18,反9)、芥酸(C22,顺13); 二烯酸:亚油酸(C18,顺9、顺12)、癸二烯酸(C10,反2、顺4)、十二碳二烯酸(顺2、顺4); 三烯酸:α –亚麻酸(C18,顺9、顺12、顺15)、γ –亚麻酸(C18,顺6、顺9、顺12)、α –桐酸(C18,顺9、反11、反13)、β –桐酸(C18,反9、反11、反13) 多烯酸:花生四烯酸(C20,5,8,11,14)、EPA(C20,5,8,11,14,17)、DHA(C22,4,7,10,13,16,19) b.结构特点:偶数C、直链、含一个或多个C=C、C=C构型多为顺式。 C、特殊(稀有)脂肪酸 举例:
另外,在自然界还存在少量奇数C的脂肪酸,如在昆虫中发现的十五碳酸、十七碳酸等。另外,在自然界还存在少量奇数C的脂肪酸,如在昆虫中发现的十五碳酸、十七碳酸等。 特点:种类较少、可看作常见种类的衍生物、多出现于天然药物中。
5.1.2 脂肪酸及甘油三酯的命名 一、脂肪酸的命名 a.来源名称:如棕榈酸、油酸、亚麻酸、蓖麻酸等。 b.系统命名法:如DHA系统名称为:4顺,7顺,10顺,13顺,16顺,19顺-二十二碳六烯酸。 c.数字命名法: (1)双键位次构型-n(C总数): m(双键数) 如:硬脂酸:18:0 棕榈酸:16:0 亚油酸:9c,12c-18:2 DHA:4c,7c,10c,13c,16c,19c-22:6 对于只存在顺式双键及无共轭体系的不饱和脂肪酸也有从末端C开始编号的,表示为:n:mωx(末端双键位次)或n:m(n-x)
如:亚油酸:18:2ω6或18:2(n-6) α-亚麻酸:18:3ω3或18:3(n-3) (2)△双键位次构型Cn:m 如亚油酸:△ 9c,12cC18:2 二、甘油三酯的命名 赫尔斯曼立体有择位次编排命名法: 5.1.3 脂类物质基本的理化性质 一、物理性质:蜡状固态或液态;沸点低,小分子脂类容易挥发而形成特征的风味;不溶于水(有例外),溶于乙醚、石油醚、氯仿、丙酮等有机溶剂; 二、化学性质:酯键容易被水解或酶解而断裂;C=C容易发生构型转化、位置移动、亲电加成、氧化等反应。
5.1.4 脂类消化吸收及体内代谢过程 必需脂肪酸:人体不能合成的脂肪酸。主要指一些不饱和脂肪酸,如亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等。