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有机化学专题辅导

有机化学专题辅导. 有机化学反应历程. 反应机理是对反应过程的描述。因此，解这类题应尽 可能的详尽，中间过程不能省略。要解好这类题，其首要 条件是熟悉各类基本反应的机理，并能将这些机理重现、 改造和组合。. 一、自由基反应. 书写反应机理时，常涉及到电子的转移，规定用弯箭 头表示电子的转移。. 自由基反应，通常指有机分子在反应中共价键发生均 裂，产生自由基中间体。有自由基参加的反应称为自由基. 反应。. 【 例 1】. 【 解 】. 【 例 2】. 【 解 】. 【 例 3】. 【 解 】. 【 例 4】 依据下列反应事实，写出其可能的反应机理。.

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  1. 有机化学专题辅导

  2. 有机化学反应历程 反应机理是对反应过程的描述。因此，解这类题应尽 可能的详尽，中间过程不能省略。要解好这类题，其首要 条件是熟悉各类基本反应的机理，并能将这些机理重现、 改造和组合。 一、自由基反应 书写反应机理时，常涉及到电子的转移，规定用弯箭 头表示电子的转移。 自由基反应，通常指有机分子在反应中共价键发生均 裂，产生自由基中间体。有自由基参加的反应称为自由基

  3. 反应。 【例1】 【解】 【例2】

  4. 【解】 【例3】 【解】

  5. 【例4】依据下列反应事实，写出其可能的反应机理。【例4】依据下列反应事实，写出其可能的反应机理。 【解】 重复进行，即生成(CH3)3CCl和CHCl3两种主要产物。

  6. 至于(CH3)3COH的量则于加入过氧化物的量有关。 思考题： 二、亲电加成反应 1．鎓离子历程： X2与C＝C经π-络合物形成卤鎓离子，亲核的X-经反 式加成生成产物。

  7. 【例5】 【解】 2. 碳正离子历程： 烯烃与HX加成，H+首先加到C＝C电子云密度较高的

  8. 碳原子上，形成较稳定的碳正离子，然后，X-再加成上去。碳原子上，形成较稳定的碳正离子，然后，X-再加成上去。 如果加成得到的碳正离子不稳定，有可能重排为较稳定的 碳正离子，生成取代或消除产物。 【例6】 【解】

  9. 【例7】 【解】 【例8】

  10. 【解】 思考题： 1. 异丁烯在硫酸催化下可发生二聚，生成分子式为C8H16的两 种混合物，它们被催化加氢后生成同一烷烃(2,2,4-三甲基戊烷)，试 写出其反应历程。

  11. 三、亲电取代 【例9】

  12. 【解】 【例10】

  13. 【解】 思考题： 写出下列反应的反应历程：

  14. 消除反应主要有E1和E2两种反应历程。 消除反应除β-消除反应外，还有α-消除反应。重点 是β-消除反应， β-消除反应的立体化学特征：在溶液中 进行的消除反应通常为反式消除，而热消除反应通常为顺 式消除反应。 四、消除反应 【例11】2,3-二氯丁烷在叔丁醇钠的叔丁醇溶液中进行 消除反应，得到两个顺反异构体，分别写出其反应历程。 【解】 2,3-二氯丁烷有两个手性碳原子，故有三个旋光 异构体，即一对对映体和一个内消旋体。

  15. 一对对映体 内消旋体 【例12】写出下面反应的反应历程。 【解】

  16. 思考题：

  17. 羰基的亲核加成反应历程可分为简单亲核加成反应和羰基的亲核加成反应历程可分为简单亲核加成反应和 加成-消去反应历程。 (一) 简单亲核加成反应 这里包括与HCN、NaHSO3、ROH的加成，其中以 与ROH的加成(即：缩醛反应)最为重要。 五、羰基的亲核加成反应 【例13】写出下面反应的反应历程。 【解】

  18. (二) 加成-消去历程 这里主要指醛、酮与氨及其衍生物的加成。 (三) α-碳为亲核试剂的羰基亲核加成 这类反应包括羟醛缩合、Perkin反应、Claisen缩合、 Michael加成反应等。 【例14】写出下列反应的反应历程：

  19. 【解】

  20. 思考题：

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