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2010 届高考化学复习 强化双基系列课件. 65《 有机物的性质 与结构 》. 一、基础知识. ( 一)烃的衍生物化学性质. 分类. 通式. 官能团. 主要化学性质. C n H 2n+1 X. 卤代烃. —X. 1 、水解→醇 2 、消去→烯烃. 醇. C n H 2n+2 O. —OH. 消去、分子间脱水、与 Na 反应、取代、氧化、酯化. 酚. C n H 2n-6 O. —OH. 弱酸、取代、与 Na 反应、缩聚、显色. 醛. C n H 2n O. —CHO. 加氢(还原)、氧化(两类). 酸. C n H 2n O 2.
E N D
2010届高考化学复习 强化双基系列课件
一、基础知识 (一)烃的衍生物化学性质 分类 通式 官能团 主要化学性质 CnH2n+1X 卤代烃 —X 1、水解→醇 2、消去→烯烃 醇 CnH2n+2O —OH 消去、分子间脱水、与Na反应、取代、氧化、酯化 酚 CnH2n-6O —OH 弱酸、取代、与Na反应、缩聚、显色 醛 CnH2nO —CHO 加氢(还原)、氧化(两类) 酸 CnH2nO2 —COOH 酸的通性、酯化 酯 CnH2nO2 酯链 水解(酸性水解、碱性水解)
(二)、各类物质间转化关系 酮 氧化 氧化 还原 HX 水解 氧化 酯化 氧化 酯 烯烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 消去 HX 还原 水解 脱水 醚、烯
三. 重点、难点知识的应用 1.有机物的结构及性质
例1. 阿司匹林的结构简式为: CH3-C-O- -C-OH O O 它不可能发生的反应是 ( ) A. 水解反应 B. 酯化反应 C. 加成反应 D. 消去反应 ( D )
a …. …. b 例2. 环状酯 O 在一定条件下 H2C C=O H2C C=O O 发生水解反应,生成两种物质,结构式中a,b,c,d为分子中的不同化学键,当水解时,断裂的键应是( ) A. a B. b C. c D. d …. …. d c (A,C)
中草药陈皮中含有 (碳、氢原子未画出,每个折点代表一个碳原子), 它具有抗菌作用。1mol该物质与浓溴水作用和 足量的NaOH溶液反应分别消耗的物质的量为 A.2moL,2moL B.3 moL ,3 moL C.3 moL ,4 moL D.2 moL,4 moL ( C )
CH2COOH CH2CHO HOCH2 OH 某有机物A的结构简式为 ,若取等质量 的A与足量的Na、NaOH、新制的Cu(OH)2充分反应,理论上消耗这三种物质的物质的量之比为( ) A、3:2:1 B、3:2:2 C、6:4:5 D、3:2:3 ( D )
7. 一环酯化合物,结构简式如下: 试推断: 1.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么? 写出其结构简式; 2.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式; 3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应?
1、HO-CH2- -COOH O OH 2、2HO-CH2- -COOH+6Na 2NaO-CH2- COONa+3H2 O O OH ONa 3、是
—Cl —OH —ONa (三)代表物质转化关系 + H2 + H2 CH≡CH CH2=CH2 CH3CH3 CH3COOC2H5 +HBr O2 消去 H2O 消去HBr H2O C2H5OH 水解 水解 脱氢 O2 C2H5Br CH3CHO CH3CH2OH CH3COOH 加H2 HBr 分子间脱水 Na C2H5ONa C2H5—O—C2H5 + NaOH + Cl2 水解 FeCl3 CO2或 强酸
CH2 CH2OH CH2Br COOH CHO CH2 CH CH2Br COOH CHO CH2OH CH Br Br OH Br OH Br (四)延伸转化关系举例 脱H2 H2 Br2 水解 O2 + H2 H2 Br2 水解 消去 Br2
CH3 CH2Cl -Br -NO2 -SO3H -NO2 O2N- NO2 -CH3 -Cl OH -COOH -Cl Br- -Br -OH Br -ONa 2 1 3 10 11 -CH3 12 4 13 5 6 9 8 7 有机物转化网络图二 显色反应
(五)常见有机反应 1.取代反应: 烷烃(卤代) 苯及同系物(卤代、硝化) 醇(卤代)、苯酚(溴代、硝化)
2.加成反应: 烯、炔烃(加H2、HX、H2O), 苯(加H2)、醛(加H2)、油脂(加H2)。
3.消去反应: 乙醇(分子内脱水)。 4.加聚反应: 烯烃等。
5.酯化反应: 乙酸和乙醇的反应 6.水解反应: 酯、油脂。
7.氧化反应: 如:烯、炔、苯的同系物 醇(去氢)、醛(加氧) 8.还原反应: 如:醛(加氢)。
二.学法建议 1.掌握各种有机物的结构和性质的 关系。
2.注意有机化学反应中分子结构的变化,能区别同一有机物在不同条件下发生的不同断键方式。2.注意有机化学反应中分子结构的变化,能区别同一有机物在不同条件下发生的不同断键方式。
①乙烯型 a d a d n C=C C-C b e b e n 催化剂 ②丁二烯型 n CH=CH-C=CH2 [CH-CH=C-CH2]n A B A B 催化剂 温度压强
O O O 混合型 催化剂 n CH=CH2+ n CH2=CH2[ CH-CH2-CH2-CH2] n 或 [ CH2-CH-CH2-CH2] n 催化剂
如:以乙醇为例 H H H-C-C-O-H H H b a …. …. …. …. c d 问:断d键发生什么反应? (消去) 断b键能发生什么反应? (消去或取代) 什么样的醇可去氢氧化? (与-OH相连C上有H) 什么样的醇不能发生消去? (与-OH相连的C上无相邻C或相邻C上无H)
O 3.相同官能团连在不同有机物分子 中对性质的影响。 如:乙醇与苯酚的比较
4.通过典型代表物的性质,建立烃及其 衍生物之间的相互关系网。 如: 炔 烯 醇 醛 酸 酯
3.有机物组成和结构的推断 根据某物质的组成和结构推断同分异构体的 结构。 根据相互转变关系和性质推断物质结构。 根据反应规律推断化学反应方程式。 根据物质性质和转化关系推断反应的条件和 类型。 ⑤ 根据高聚物结构推断单体结构
例: 有一合成的有机高分子化合物,其结构为: …-CH2-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2-… Cl Cl Cl 下列有机物中是上述高分子化合物单体的是( ) A.CH3-C=CH2B. CH=CH-CH=CH2 Cl Cl C.CH2=C-CH=CH2D. CH3-C=CH-CH3 Cl Cl (C)
A、B、C、D、E是中学化学中常见的有机物,他们之间的反应关系如下图所示(图中部分反应条件和无机物已经略去):A、B、C、D、E是中学化学中常见的有机物,他们之间的反应关系如下图所示(图中部分反应条件和无机物已经略去): A C +C NaOH溶液 B D 浓硫酸,加热 E 加热 CH4 4 (1 )分子式与D相同的酯类物质共有种; (2)在生成A反应过程中,C分子内被破坏的化学键是 键; (A) O--H (B) C--H (C) C--C (D) C--O (A)(B)
练习 1. C2H4分子中的四个氢原子( ) A. 分散在两个不同平面上 B. 在同一个平面上 C. 在一个四面体的四个顶点上 D. 在一平面三角中心及三个顶点上 ( B )
CH3 2. [ CH2-CH2-CH-CH2 ]n的单体为。 CH2=CH2和 CH2 =CH-CH3
3. 下列单体中,能在一定条件下发生加聚 反应,生成 [ CH2-C=CH-CH2 ]n的是 Cl ( ) A. 氯乙烯 B. 氯乙烯和乙烯 C. CH2=C-CH=CH2 Cl D. CH3-C=CH-CH2 Cl ( C )
4. 某有机物,当它含有下列的一种官能团时,既能发生取代反应,氧化反应,酯化反应,又能发生消去反应的是( ) A.-COOH B.-C=C- C.-OH D.-CHO ( C )
5. 针对下图所示乙醇分子结构,下述关于乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况的说法不正确的是( )。 A、与醋酸、浓硫酸共热时, 键断裂 B、与金属钠反应时, 键断裂 C、与浓硫酸共热至1700C时, 、键断裂 D、在催化下与O2反应时, 、 键断裂 ( A )
CH3 [CH2-C ]n COOCH3 CH2=C-CH3 COOCH3 6. 聚合物 CH3 CH3 CH3 ……-CH2-C-CH2-C-CH2-C-…… COOCH3 COOCH3 COOCH3 的结构简式为,其单体是。
NaOH 水解 氧化 氧化 Br2 A B C D • CH2-CH2 • Br Br • O O B.CH2-CH2 OH OH D.O O H-C-C-H HO-C-C-OH 8. 已知 -C-C-+H-OH -C-C-+HX X OH 由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E,请在下面方框内填入合适的化合物的结构简式 CH2=CH2 O E H2C C=O H2C C=O O
思考: 根据实验室制甲烷的反应原理,如何在实验室制取乙烷、苯。
分析: Na2CO3 0 CH3-C-ONa+NaOH CH4+Na2CO3 CaO CH4 其规律是脱羧,形成Na2CO3(降一个碳) 采用无水丙酸钠与碱石灰共热制乙烷 采用苯甲酸钠与碱石灰共热制苯
今有如下高聚物,对此分析正确的是( ) H H H H H H …- C - C - C - C - C - C-… H C=O H C=O H C=O OCH3 OCH3 OCH3 A. 它是缩聚反应的产物 O B. 其单体是 CH2=CH2和 H-C-OCH3 O C. 其链节是 CH3-CH2-C-OCH3 O D. 其单体是 CH2=CH-C-OCH3 ( D )
已知有机物在一定条件下能发生脱氢反应: CH3 CH3 -H2 CH3-CH-COORCH2=C-COOR 催化剂 现以丙烯为原料,经下列各步反应,可以合成一种用途广泛的高分子化合物E。请写出A、B、C、D、E的结构简式。 CH3OH O2 H2、CO CH3-CH=CH2 A B 高压 催化剂 浓硫酸 C4H8O C4H8O2 (甲基丙醛) -H2 加聚反应 E C D 催化剂 C5H10O2 C5H8O2 高分子化合物
A:CH3-CH-CHO B:CH3-CH-COOH CH3 CH3 C: CH3-CH-COOCH3 D: CH2=C-COOCH3 CH3 CH3 COOCH3 E: -CH2-C n CH3