DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ - PowerPoint PPT Presentation

deriv ty uhlovod k n.
Download
Skip this Video
Loading SlideShow in 5 Seconds..
DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ PowerPoint Presentation
Download Presentation
DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ

play fullscreen
1 / 74
DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ
336 Views
Download Presentation
latham
Download Presentation

DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ

- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript

  1. DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ

  2. Deriváty uhlovodíků • organické sloučeniny odvozené nahraze- ním atomů vodíku jiným atomem nebo skupinou atomů

  3. Charakteristické skupiny - skupiny atomů a atomy, které určují deriváty uhlovodíků

  4. Podle počtu charakteristických skupin v molekule dělíme deriváty uhlovodíků na: a) monofunkční (jednosytné) b) difunkční (dvojsytné) c) polyfunkční (vícesytné)

  5. Podle prvků v charakteristické skupině: a) Halogenové(halogenderiváty) b) Dusíkaté(nitrosloučeniny,aminosloučeniny) c) Kyslíkaté(hydroxysloučeniny, karbonylové sloučeniny, karboxylové kyseliny)

  6. a) halogenderiváty (F, Cl, Br, I ) b) nitroderiváty (nitroskupiny - NO2 ) • aminy (aminoskupiny - NH2, - NH-, - N - ) d) hydroxyderiváty (skupina – OH) e) karbonylové slouč. (skupina -C=O ) f) karboxylové kys. (- COOH )

  7. HALOGENDERIVÁTY • vznikají nahrazením 1 nebo několika atomů vodíku atomy halogenů

  8. Názvosloví název uhlovodíku + halogén

  9. Vzorce Názvy Triviální názvy CH3Cl chlórmetan metylchlorid CH2Cl2 dichlórmetan C3H7Cl chlórpropan propylchlorid CHCl3 trichlórmetan chloroform CH2=CHCl chlóreten vinylchlorid

  10. Vlastnosti - jsou to kapaliny, poměrně dobrá rozpouštědla, v přírodě se nevyskytují, vyrábí se synteticky, - působí jako kumulativní jedy, nerozpouštějí se ve vodě, ale v tucích, hromadí se v těle živočichů, - jsou významné v průmyslu: jako rozpouštědla, insekticidy, plastické hmoty a v chladírenství, - sloučeniny jsou velmi reaktivní

  11. Výroba halogenderivátů a) substitucí alkanů a cykloalkanů b) adicí alkenů a cykloalkenů c) substitucí arenů d) adicí alkinů

  12. PŘEHLED HALOGENDERIVÁTŮ

  13. CHLÓRMETAN (metylchlorid) - CH3Cl - bezbarvý, snadno zkapalnitelný plyn - používá se do chladniček jako chladicí látka - používá se v lékařství k místnímu znecitlivění

  14. DICHLÓRMETAN - CH2Cl2 - za normální teploty těkavá nehořlavá kapalina - odmašťovací prostředek - náplň do chladících zařízení - rychlé inhalační anestetikum

  15. TRICHLÓRMETAN (chloroform) CHCl3 - bezbarvá kapalina nasládlé omamné vůně - dříve se používal k narkóze - patří však mezi KARCINOGENY - na světle a vzduchu se roz- kládá za vzniku jedovatého fosgenu COCl2 - dnešní využití – rozpouštědlo organických látek, surovi- na pro výrobu freonů

  16. Chloroform už se jako anestetikum delší dobu nepoužívá z několika důvodů, z nichž jedním je relativně vysoké nebezpečí srdečního selhání. Hlavním problémem ale zůstává nepatrný rozdíl v dávkování, kdy téměř stejným množstvím chloroformu lze navodit anestezii třetího stupně (kdy se pacient nedokáže hýbat ani cítit bolest) a současně anestezii pátého stupně (kdy dochází k paralýze prsních svalů, jež má často za následek smrt). Navíc navodit anestezii třetího stupně trvá i zkušenému anesteziologovi až pět minut. • V první polovině dvacátého století se chloroform začal postupně nahrazovat bezpečnějším (i když vysoce hořlavým) éterem, který se v některých rozvojových zemích používá jako anestetikum ještě dnes z důvodů nízké ceny.

  17. TETRACHÓRMETAN CCl4 - jedovatá nehořlavá kapalina - používá se jako rozpouštědlo k čištění oděvů a jako náplň do hasicích přístrojů - nelze jej však používat k hašení v uzavřených místnostech, protože jeho rozkladem vznikají jedovaté plyny ( oxid uhelnatý, fosgen) - surovina pro výrobu freonů - má narkotické účinky - zneužíván inhalačními toxikomany – inhalační droga

  18. CHLÓRETYLÉN (vinylchlorid) CH2=CHCl - základní surovina k výrobě polyvinylchloridu (PVC) - podlahová krytina nebo obalový materiál (nesmí se používat na obaly potravin) měkčený – „novoplast“ neměkčený – „novodur“ - toxický a karcinogenní

  19. TRICHLÓRETHYLEN CCl2=CHCl - užívá se k chemickému čištění

  20. HEXACHLÓRCYKLOHEXAN C6H6Cl6 - toxický i pro teplokrevní živočichy a rostliny (v 60. letech v Turecku ze zamořeného obilí epidemie) - připravuje se chlorací benzenu

  21. BROMOFORM (tribrommethan)CHBr3 - bezbarvá kapalina nasládlé vůně - anestetické vlastnosti, dráždí sliznice - užívá se jako lék proti kašli ve formě sirupu

  22. DICHLÓRDIFENYLTRICHLÓRETHAN -zkráceně DDT - pesticid, kumulovaný jed - látka ničící plevele a nemoci přenášené hmyzem, jako např. tyfus, malárie - vedlejší účinky (hromadí se v živých organismech, způsobuje genetické změny)

  23. DDT

  24. FREONY - fluórderiváty alkanů obsahují v molekule ještě další halogén - za běžných podmínek nehořlavé, nejedovaté, nereaktivní - jsou to silně těkavé kapaliny Použití: - náplně do chladících zařízení, vyháněcí směsi v aerosolových výrobcích, jako čistící a hasicí prostředky

  25. - mají velký dopad na životní prostředí, neboť reagují s ozónem v atmosféře Jejich nebezpečí spočívá v jejich stá- losti. Jeden radikál chloru může rozštěpit až 100 000 molekul O3.

  26. TETRAFLUÓRETYLÉN (teflon) CF2 = CF2 - bílá tvrdá voskovitá látka - odolný vůči působení kyselin a hydroxidů, organických rozpouštědel - odolný vůči teplotě -70˚ C až 250˚ C - použití: v medicíně k výrobě některých nástrojů, teflonové pánve

  27. CHLÓRFLUÓRETYLÉNCClF=CF2 - výchozí látky při výrobě plastů (teflon, teflex)

  28. HYDROXYDERIVÁTY

  29. Hydroxyderiváty - jsou to organické sloučeniny, jejichž molekuly obsahují atom kyslíku • ALKOHOLY - skupina OH vázána na uhlík, kterýnení součástí benzenového jádra • FENOLY- skupina OH vázána na atom uhlíku benzenového jádra • ETERY– atom kyslíku je vázánna uhlovodíkové zbytky

  30. 1. ALKOHOLY

  31. ALKOHOLY– podle umístění skupiny OH rozdělíme na: a) primární R-CH2OH (uhlík kromě –OH váže 2 vodíky) b) sekundární R–CH–R (uhlík váže 1 vodík) | OH c) terciální R | R - C - R (uhlík s OH již | neváže vodíky) OH

  32. NÁZVOSLOVÍ a) radikál + alkohol b) uhlovodík + koncovka OL c) triviální (př. dřevný líh, vinný líh)

  33. NÁZVOSLOVÍ DVOJSYTNÝCH a TROJSYTNÝCH ALKOHOLŮ a) uhlovodík + koncovka DIOL př. etandiol b) uhlovodík + koncovka TRIOL př. propantriol

  34. NÁZVOSLOVÍ VÍCESYTNÝCH ALKOHOLŮ - uhlovodík + koncovka IT př. pentit, hexit (mají sladkou chuť, jsou základem pro stavbu cukru)

  35. VZNIK ALKOHOLŮ • vznikají při kvasných procesech cukerných šťáv rostlin • průmyslově se vyrábí např. hydratací alkenů (z plynů získaných při zpracování ropy) kyselina sírová CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2-OH

  36. 3) oxidací alkenů zředěným roztokem KMnO4 R–CH=CH–R + H2O → R-CH - CH-R | | OH OH 4) příprava sekundárních a terciárních alkoholů kyselina sírová CH3-CH=CH2 + H2O → CH3-CH-CH3 | OH Platí Markovníkovo pravidlo: - skupina OH je navázána na uhlík s menším počtem atomů vodíku

  37. Další reakce alkoholů 1) primární alkohol  oxidace  aldehyd  oxidace  karboxylová kyselina 2) sekundární alkohol  keton

  38. Vlastnosti - teplota varu se zvětšuje s počtem skupin OH - počet skupin OH má vliv i na rozpustnost alko- holů (nižší jsou s vodou neomezeně mísitelné, vyšší již jen omezeně nebo vůbec)

  39. REAKCE ALKOHOLŮ • účinkem alkalických kovů tvoří alkoholy soli zvané alkoholáty nebo alkoxidy, 2 R-OH + 2 Na → 2 R – O - Na+ + H2 alkoholalkoholát sodný nadbytkem vody se alkoholáty zpět hydrolyzují na alkoholy: R-OH-Na+ + H2O → R-OH + NaOH

  40. 2) Oxidace – vznikají aldehydy nebo keton 3) Eliminace – dochází k odštěpení vody, vzniká alkén 4) Reakcí s karboxylovými kyselinami – vznikají estery karboxylových kyselin a voda esterifikace R-OH + HO-NO2 → R-O-NO2 + H2O R-OH + HOOC-R´  R – OOC - R´ + H2O

  41. Přehled alkoholů

  42. METANOL (metylalkohol, dřevný líh) VZOREC: CH3OH - hořlavá, bezbarvá, prudce jedovatá kapalina - poškozuje zrak (dávka větší než 50 ml způsobuje oslepnutí, větší dávka smrt) - smrtelná dávka je závislá na řadě faktorů (tělesná hmotnost, odolnost organismu atd. přibližně 10- 100 ml) - vzniká při karbonizaci dřeva

  43. - vzhledem k chuti a vůni může dojít k záměně s ethanolem - používá se jako rozpouštědlo, při výrobě barviv, léčiv - výroba syntetického metanolu: CO + H2 CH3OH

  44. ETANOL (etylalkohol, vinný líh) VZOREC: C2H5OH - často se používá název „líh“ - bezbarvá jedovatá kapalina charakteristické vůně - hoří modrým plamenem - dobře se mísí s vodou - teplota varu 77˚ C - je to návykový jed, vzniká drogová závislost – alkoholismus

  45. - při destilaci lze získat 95,3% alkohol a 4,7% vody – azeotropická směs - příprava absolutního (100%) alkoholu – zvláštní postupy, pouze pro laboratoře

  46. Použití a) jako rozpouštědlo b) při výrobě léčiv c) v kosmetice d) příměs do pohonných látek e) k výrobě alkoholických nápojů • v lékařství denaturovaný alkohol – bakterioidní účinek k uchování sterilních nástrojů tinktury = alkoholové roztoky příslušných látek některá léčiva podávána formou roztoků v alkoholu

  47. Výroba • kvašením zředěných cukerných roztoků získaných z brambor, obilí, ovoce či melasy (C6H10O5)n + H2O  n. C6H12O6 C6H12O6  2 C2H5OH + 2 CO2 Tzv. ALKOHOLOVÁ FERMENTACE (glukóza obsažená v ovoci se působením kvasinek, které obsahují enzym ZYMASU, mění na etanol ) Kvašení probíhá jen do koncentrace 14 – 16 % etanolu, při vyšších koncentracích jsou kvasinky ničeny vlastním produktem.

  48. b) z etylénu reakcí s vodou

  49. Alkoholické nápoje Pivo 10° 3-4% Pivo 12° 4-5% Stolní vína 8-12% - přímým kvašením Desertní vína 15-18% - víno+cukr+koření+alkohol Likéry 20-25% Destiláty 38 (40)-60% - destilací zákvasů tradičních surovin / zředění ethylenalkoholu a přidání chuťových a aromatických ingrediencí