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第七章 脂类物质代谢

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第七章 脂类物质代谢 - PowerPoint PPT Presentation


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第七章 脂类物质代谢. 概述 脂肪的分解代谢 脂肪的合成代谢 甘油磷脂、鞘磷脂和糖脂代谢 胆固醇代谢. 重点与难点. 重点掌握脂肪酸的  - 氧化分解代谢、脂肪酸的从头合成途径。从发生部位、酰基载体、反应历程、催化酶类以及能量代谢了解两个途径的异同点。 了解酮体的生成与利用。 了解磷脂的分解与合成特点。 了解胆固醇的合成与转化。. 第一节 概述. 脂类( lipid )亦译为脂质或类脂,是一类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。其化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。 脂肪酸多为 4 碳以上的长链一元羧酸。

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- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript
slide2

概述

脂肪的分解代谢

脂肪的合成代谢

甘油磷脂、鞘磷脂和糖脂代谢

胆固醇代谢

slide3

重点与难点

重点掌握脂肪酸的-氧化分解代谢、脂肪酸的从头合成途径。从发生部位、酰基载体、反应历程、催化酶类以及能量代谢了解两个途径的异同点。

了解酮体的生成与利用。

了解磷脂的分解与合成特点。

了解胆固醇的合成与转化。

slide4
第一节 概述

脂类(lipid)亦译为脂质或类脂,是一类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。其化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。

脂肪酸多为4碳以上的长链一元羧酸。

醇成分包括甘油、鞘氨醇、高级一元醇

和固醇。

脂类的元素组成主要是C H O,有些尚含N S P。

slide5

二、脂类的组成与结构

I 按化学组成分类

  • 单纯脂类
  • 复合脂类
  • 衍生脂类
slide6

单纯脂类

  • 由脂肪酸和醇类所形成的酯
  • 脂酰甘油酯(最丰富的为甘油三酯)
  • 蜡(含14-36个碳原子的饱和或不饱和脂肪酸与含16-30个碳原子的一元醇所形成的酯)
slide7

O

(CH

)m

C

C

H

H

C

O

2

3

2

O

O

C

H

(CH

)n

C

H

C

2

3

O

C

H

C

H

C

O

(CH

)k

3

2

2

甘油三酯的分子结构

n、m、k可以相同,也可以不全相同甚至完全不同, 其中n多是不饱和的。

slide8

脂肪酸的空间构象

顺式

结构

饱和脂肪酸

不饱和脂肪酸

slide9

(脂)

(油)

二者的区别

slide10

复合脂类

  • 单纯脂类的衍生物:除了含有脂肪酸和醇外,还含有非脂分子的成分,包括:
  • 磷脂(磷酸和含氮碱)
  • 糖脂(糖)
  • 硫脂(硫酸)
slide11

甘油磷脂

X = 胆碱、乙醇胺、 丝氨酸、甘油

X= H 磷脂酸 (PA)

slide14

衍生脂类

由单纯脂类或复合脂类衍生而来或与它们关系密切。

  • 萜类:天然色素、香精油、天然橡胶
  • 固醇类:固醇(甾醇、性激素、肾上腺皮质激素)
  • 其他脂类:维生素A、D、E、K等。
slide16

脂肪(甘油三酯,TG)

磷酸甘油酯(PL)

磷脂

脂类

鞘磷脂

脑苷脂

类脂

糖脂

神经节苷脂

胆固醇(Ch)及其酯(ChE)

slide18

贮藏物质/能量物质 脂肪是机体内代谢燃料的贮存形式,它在体内氧化可释放大量能量以供机体利用。

提供给机体必需脂成分

(1)必需脂肪酸

亚油酸 18碳脂肪酸(△9,12);

亚麻酸 18碳脂肪酸(△9,12,15) ;

花生四烯酸 20碳脂肪酸,含四个不饱和键;

(2)生物活性物质

激素、胆固醇、维生素等。

slide19

生物体结构物质

(1)作为细胞膜的主要成分 几乎细胞所含的磷脂都集中在生物膜中,是生物膜结构的基本组成成分。

(2)保护作用 脂肪组织较为柔软,存在于各重要的器官组织之间,使器官之间减少摩擦,对器官起保护作用。

用作药物

卵磷脂、脑磷脂可用于肝病、神经衰弱及动脉粥样硬化的治疗等。

slide20

O=

H2O

R3COOH

O=

CH2-O -C-R1

O=

O=

CH2-O -C-R1

-

-

-

R2-C-O-CH

R2-C-O-CH

O=

三酰甘油脂肪酶

-

-

CH2-O -C-R3

CH2OH

限速酶

R1COOH

R2COOH

H2O

H2O

CH2OH

O=

CH2OH

-

R2-C-O-CH

-

HCOH

二酰甘油脂肪酶

-

单酰甘油脂肪酶

CH2OH

-

CH2OH

第二节 脂肪的分解代谢

一、脂肪的酶促水解

slide22

三 、脂肪酸的氧化分解

饱和脂肪酸的氧化分解

  • β-氧化作用
  • α-氧化作用
  • ω-氧化

单不饱和脂肪酸的氧化分解

奇数C原子脂肪酸的氧化分解

slide23

1. 脂肪酸的活化和转运

(1)脂肪酸的活化

脂肪酸首先在胞浆中被活化形成脂酰CoA,然后进入线粒体或其它细胞器中进行氧化。

在脂酰CoA合成酶(硫激酶) 催化下,由ATP提供能量,将脂肪酸转变成脂酰CoA:

脂酰CoA合成酶

R-COOH

R-CO~SCoA

AMP + PPi

HSCoA+ ATP

slide24

(2)脂酰CoA转运入线粒体

  • 在线粒体外生成的脂酰CoA需进入线粒体基质才能被氧化分解,此过程必须要由肉碱(肉毒碱, carnitine)来携带脂酰基。

CH3

HOOC-CH2-CH-CH2-N+-CH3

OH

CH3

β-羟基-r-三甲基铵基丁酸

slide25
借助于两种肉碱脂酰转移酶同工酶(酶Ⅰ和酶Ⅱ)催化的移换反应以及肉碱-脂酰肉碱转位酶催化的转运反应才能将胞液中产生的脂酰CoA转运进入线粒体。借助于两种肉碱脂酰转移酶同工酶(酶Ⅰ和酶Ⅱ)催化的移换反应以及肉碱-脂酰肉碱转位酶催化的转运反应才能将胞液中产生的脂酰CoA转运进入线粒体。
  • 其中,肉碱脂酰转移酶Ⅰ是脂肪酸-氧化的关键酶。
slide26

脂酰CoA进入线粒体的过程

胞液 外膜 内膜 基质

肉碱

RCO-肉碱

RCO~SCoA

HSCoA

脂酰转移酶Ⅰ

脂酰转移酶Ⅱ

*

RCO~SCoA

HSCoA

RCO-肉碱

肉碱

转位酶

slide29

2.饱和脂肪酸的 -氧化

  • 饱和脂肪酸在一系列酶的作用下,羧基端的β位C原子发生氧化,碳链在α位C原子与β位C原子间发生断裂,每次生成一个乙酰COA和较原来少二个碳单位的脂肪酸,这个不断重复进行的脂肪酸氧化过程称为β-氧化.

R1CH2CH2CH2CH2CH2COOH

slide30

1. 概念

-氧化过程由四个连续的酶促反应组成:① 脱氢② 水化③ 再脱氢④ 硫解

  • 饱和脂肪酸在一系列酶的作用下,羧基端的β位C原子发生氧化,碳链在α位C原子与β位C原子间发生断裂,每次生成一个乙酰COA和较原来少二个碳单位的脂肪酸,这个不断重复进行的脂肪酸氧化过程称为β-氧化.

R1CH2CH2CH2CH2CH2COOH

slide31

①脱氢

FADH2

FAD

R-CH2-CH2-CH2-CO~SCoA

R-CH2-CH=CH-CO~SCoA

脂酰CoA脱氢酶

-2C

H2O

CH3-CO~SCoA

硫解酶

水化酶

④硫解

②水化

HSCoA

L-β-羟脂酰

CoA脱氢酶

R-CH2-CH(OH)-CH2-CO~SCoA

R-CH2-CO-CH2-CO~SCoA

NAD+

β- 酮脂酰COA

NADH + H+

③再脱氢

-氧化循环的反应过程

(△2反式烯脂酰COA)

L-β- 羟脂酰COA

slide32

脂肪酸-氧化循环的特点

① -氧化循环过程在线粒体基质内进行;

② -氧化循环由脂肪酸氧化酶系催化,反应不可逆;

③ 需要FAD,NAD+,CoA为辅助因子;

④ 每循环一次,生成一分子FADH2,一分子NADH,一分子乙酰CoA和一分子减少两个碳原子的脂酰CoA。

slide33

(4) 彻底氧化:

  • 生成的乙酰CoA进入三羧酸循环彻底氧化分解并释放出大量能量,并生成ATP。
slide34

2ATP

脂酰CoA

脱氢酶

FAD

FADH2

AMP

PPi

H2O

肉碱转运载体

呼吸链

脂酰CoA

合成酶

ATP

CoASH

H2O

反2-烯酰CoA

水化酶

3ATP

L(+)-β羟脂酰

CoA脱氢酶

H2O

NAD+

呼吸链

NADH+H+

CoA-SH

线粒体膜

β酮脂酰CoA

硫解酶

TCA

slide35

3、脂肪酸氧化分解时的能量释放

  • 1分子FADH2可生成2分子ATP,1分子NADH可生成3分子ATP,故一次-氧化循环可生成5分子ATP。
  • 1分子乙酰CoA经彻底氧化分解可生成12分子ATP。
slide36
以16C的软脂酸为例来计算,则生成ATP的数目为:以16C的软脂酸为例来计算,则生成ATP的数目为:

7次-氧化分解产生5×7=35分子ATP;

8分子乙酰CoA可得12×8=96分子ATP;

  • 共可得131分子ATP,减去活化时消耗的两分子ATP,故软脂酸彻底氧化分解可净生成129分子ATP。
slide37
对于任一偶数碳原子的长链脂肪酸,其净生成的ATP数目可按下式计算:对于任一偶数碳原子的长链脂肪酸,其净生成的ATP数目可按下式计算:
slide38

3. 饱和脂肪酸的α-氧化作用

1.概念

  • 脂肪酸在一些酶的催化下,其α-C原子发生氧化,结果生成一分子CO2和较原来少一个碳原子的脂肪酸,这种氧化作用称为α-氧化。
  • RCH2CH2 COOH RCH2COOH+CO2
slide39

O2,NADPH+H+

R-CH-COOH

R-C-COOH

  • RCH2COOH

单加氧酶

Fe2+,抗坏血酸

-

OH

O

(L-α-羟脂肪酸)

NAD+

脱氢酶

NADH+H+

RCOOH+CO2

ATP,NAD+, 抗坏血酸

=

(α-酮脂酸)

脱羧酶

2. α-氧化的可能反应历程

(少一个C原子)

slide40

3顺-2反烯酰CoA

异构酶

β氧化

不饱和脂酸

顺3-烯酰CoA

反2-烯酰CoA

顺2-烯酰CoA

β氧化

H2O

D(-)-β羟脂酰CoA

表构酶

D(-)-β羟脂酰CoA

L(+)-β羟脂酰CoA

二、单不饱和脂肪酸的氧化

slide43

-氧化

奇数碳脂肪酸

CH3CH2CO~CoA

ATP+CO2

丙酰CoA羧化酶

(生物素)

ADP+Pi

消旋酶

L-甲基丙二酸单酰CoA

D-甲基丙二酸单酰CoA

变位酶

5-脱氧腺苷钴胺素

经三羧酸循环途径→丙酮酸羧化支路→糖有氧氧化途径彻底氧化分解

琥珀酰CoA

三、 奇数碳脂肪酸的氧化

slide44

四、酮体的生成及利用

  • 脂肪酸在肝中氧化分解所生成的乙酰乙酸(acetoacetate)、-羟丁酸(-hydroxybutyrate)和丙酮(acetone)三种中间代谢产物,统称为酮体(ketone bodies)。
slide45

OH

D(-)-β-羟丁酸

COOH

CH

CHCH

3

2

酮体的分子结构

酮体

slide46

1.酮体的生成

  • 酮体主要在肝细胞线粒体中生成。
  • 酮体生成的原料为乙酰CoA。
slide47

乙酰乙酰CoA硫解酶

(乙酰CoA)

酮体生成的反应过程

(1) 两分子乙酰CoA在乙酰乙酰CoA硫解酶(thiolase)的催化下,缩合生成一分子乙酰乙酰CoA。

slide48

*

HMG-CoA合酶

CoASH

(2) 乙酰乙酰CoA再与1分子乙酰CoA缩合,生成HMG-CoA。HMG-CoA合酶是酮体生成的关键酶。

限速酶

slide49

HMG-CoA裂解酶

(3) HMG-CoA裂解生成1分子乙酰乙酸和1分子乙酰CoA。

slide50

β-羟丁酸脱氢酶

NADH+H+

NAD+

(4)乙酰乙酸在-羟丁酸脱氢酶的催化下,加氢还原为-羟丁酸。

slide51

CO2

(5) 乙酰乙酸自发脱羧或由酶催化脱羧生成丙酮。

slide52

CO2

酮体的生成

Β-羟- Β-甲基戊二酸单酰CoA合成酶

HMGCoA

合成酶

CoASH

乙酰乙酰CoA硫解酶

CoASH

HMGCoA

裂解酶

NADH+H+

NAD+

β-羟丁酸

脱氢酶

slide54

2.酮体的利用

  • 利用酮体的酶有两种:

1.琥珀酰CoA转硫酶

(主要存在于心、肾、脑和骨骼肌细胞的线粒体中)

2.乙酰乙酸硫激酶

(主要存在于心、肾、脑细胞线粒体中)。

slide55

β-羟丁酸脱氢酶

NAD+

NADH+H+

酮体利用的基本过程

(1) -羟丁酸在-羟丁酸脱氢酶的催化下脱氢,生成乙酰乙酸。

slide56

琥珀酰CoA转硫酶

琥珀酰CoA

琥珀酸

乙酰乙酸硫激酶

HSCoA+ATP

AMP+PPi

(2) 乙酰乙酸在琥珀酰CoA转硫酶或乙酰乙酸硫激酶的催化下转变为乙酰乙酰CoA。

slide57

乙酰乙酰CoA硫解酶

HSCoA

(3) 乙酰乙酰CoA在乙酰乙酰CoA硫解酶的催化下,裂解为两分子乙酰CoA。

(4) 生成的乙酰CoA进入三羧酸循环彻底氧化分解。

slide58

-

β

羟丁酸

NAD+

NADH+H

+

CoA

乙酰乙酸

琥珀酰

HSCoA + ATP

心、肾、脑、骨骼肌细胞

心、肾、脑细胞

CoA

乙酰乙酸硫激酶

琥珀酰

转硫酶

AMP + PPi

CoA

乙酰乙酰

琥珀酸

硫解酶

2

CoA

×乙酰

三羧酸

循环

-

β

羟丁酸脱氢酶

slide59
当由琥珀酰CoA转硫酶催化进行氧化利用时,乙酰乙酸可净生成24分子ATP,-羟丁酸可净生成27分子ATP;当由琥珀酰CoA转硫酶催化进行氧化利用时,乙酰乙酸可净生成24分子ATP,-羟丁酸可净生成27分子ATP;
  • 而由乙酰乙酸硫激酶催化进行氧化利用时,乙酰乙酸则可净生成22分子ATP, -羟丁酸可净生成25分子ATP。
slide60

3.酮体生成及利用的生理意义

(1) 在正常情况下,酮体是肝输出能源的一种重要的形式;

(2) 在饥饿或疾病情况下,酮体可为心、脑等重要器官提供必要的能源。

slide61

第三节 脂肪的生物合成

  • 甘油的合成
  • 脂肪酸的合成
  • 二者分别转变为3—磷酸甘油和脂酰CoA后的连接
slide62

3-磷酸甘油脱氢酶

磷酸二羟丙酮

3-磷酸甘油

NADH + H+

NAD+

一、3-磷酸甘油的生成

  • 合成甘油三酯所需的3-磷酸甘油主要由下列两条途径生成:

1.由糖代谢生成(脂肪细胞、肝):

slide63

甘油磷酸激酶

甘油

3-磷酸甘油

ATP

ADP

2.由脂肪分解形成的甘油

slide66

1. 乙酰CoA(碳源)的来源及转运

  • 来源
  • 线粒体内的丙酮酸氧化脱羧(糖)
  • 脂肪酸的β-氧化
  • 氨基酸的氧化
  • 转运
  • 柠檬酸穿梭(三羧酸转运体系)
slide67

线粒体基质 内膜 胞液

HSCoA + ATP

柠檬酸

HSCoA

柠檬酸

柠檬酸合酶

柠檬酸裂解酶

乙酰CoA+ADP+Pi

草酰乙酸

H2O + 乙酰CoA

草酰乙酸

NADH + H+

NADH + H+

苹果酸脱氢酶

苹果酸脱氢酶

NAD+

NAD+

苹果酸

苹果酸

NADP+

丙酮酸羧化酶

苹果酸酶

ADP + Pi

丙酮酸

丙酮酸

NADPH+H++CO2

ATP + CO2

乙酰CoA转运出线粒体

slide68

柠檬酸

异柠檬酸

长链脂酰CoA

+

-

*

乙酰CoA羧化酶

(生物素)

CH3CO~SCoA

HOOC-CH2-CO~SCoA

ADP + Pi

HCO3-+ H+ + ATP

2.丙二酸单酰CoA的合成

  • 在关键酶乙酰CoA羧化酶的催化下,将乙酰CoA羧化为丙二酸单酰CoA。
slide69

3.脂肪酸合成循环

  • 脂肪酸合成时碳链的缩合延长过程是一循环反应过程。每经过一次循环反应,延长两个碳原子。合成反应由脂肪酸合成酶系催化。
  • 在低等生物中,脂肪酸合成酶系是一种由1分子脂酰基载体蛋白(acyl carrier protein, ACP)和7种酶单体所构成的多酶复合体。
slide70

原核生物的脂肪酸合成酶系

SH

  • 脂酰基载体蛋白(ACP-SH)
  • ACP-脂酰基转移酶
  • 丙二酸单酰COA- ACP转移酶
  • β-酮脂酰- ACP合酶
  • β-酮脂酰- ACP还原酶
  • β-羟脂酰- ACP脱水酶
  • 烯脂酰-ACP还原酶

ACP

slide71

O

O

=

=

CH3-C~SCOA

CH3-C~S-合酶

O

=

HOOC-CH2-C~SACP

O

丙二酸单酰转移酶

=

HOOC-CH2-C~SCOA

HOOC-CH2-C~SCOA

+ACP-SH

+COA-SH

4.反应历程

  • 乙酰基转移反应

COA-SH

ACP-SH

O

=

CH3-C~SACP

ACP脂酰基转移酶

ACP-SH

酮脂酰-ACP合酶

  • 丙二酸单酰基转移反应
slide72

O

OH

O

O

O

O

=

=

-

=

=

=

CH3-CH-CH2-C~SACP

CH3-C-CH2-C~SACP

CH3-C-CH2-C~SACP

O

=

HOOC-CH2-C~SACP

  • 缩合反应

O

=

β-酮脂酰-ACP合酶

CH3-C~S-合酶+

+合酶-SH+CO2

  • 还原反应

β-酮脂酰-ACP还原酶

+NADPH+ +H +

+NADP+

D-β-羟丁酰-ACP

slide73

CH3

H

-

C==C

-

H

~SACP

OH

O

-

=

O

CH3-CH-CH2-C~SACP

CH3

H

-

C==C

H

C

~SACP

O

  • 脱水反应

β-羟脂酰-ACP脱水酶

-

+H2O

3 2

-

C

=

  • 再还原反应

(△2反式丁烯酰-ACP,巴豆酰-ACP)

β-烯脂酰-ACP还原酶

-

+NADPH+H+

O

-

-

=

CH3-CH2-CH-C~SACP

+NADP+

=

(丁酰-ACP)

  • 丁酰-ACP与丙二酸单酰-ACP重复缩合、还原、脱水、再还原的过程,直至生成软脂酰-ACP。
slide74

O

O

=

=

CH3-C-CH2-C~SACP

O

=

HOOC-CH2-C~SACP

  • 缩合反应

O

=

β-酮脂酰-ACP合酶

CH3-C~S-合酶+

+合酶-SH+CO2

由于缩合反应中, β-酮脂酰-ACP合酶是对链长有专一性的酶,仅对14C及以下脂酰-ACP有催化活性,故从头合成只能合成16C及以下饱和脂酰-ACP。

释放

硫酯酶水解

软脂酰-ACP

ACP+软脂酸(棕榈酸)

H2O

slide75

总反应式

O

=

8CH3-C~SCOA

+7ATP+14NADPH++14H +

CH3 (CH2)14COOH

+14NADP++8CoASH +7ADP+7Pi+6H2O

  • 那么这个过程与糖代谢有一定关系:

原料(乙酰辅酶A)来源

羧化反应中消耗的ATP可由EMP途径提供

还原力NADPH从哪来?

slide76

脂肪酸合成的特点:

① 合成所需原料为乙酰CoA,直接生成的产物是软脂酸,合成一分子软脂酸,需七分子丙二酸单酰CoA和一分子乙酰CoA;

② 在胞液中进行,关键酶是乙酰CoA羧化酶;

③ 合成为一耗能过程,每合成一分子软脂酸,需消耗15分子ATP(8分子用于转运,7分子用于活化);

④ 需NADPH作为供氢体,对糖的磷酸戊糖旁路有依赖性。

slide77
4. 饱和脂肪酸的从头合成与β-氧化的比较

区别要点 从头合成 β-氧化

细胞内进行部位 胞液 线粒 体

酰基载体 ACP-SH COA-SH

二碳单位参与或断裂形式 丙二酸单酰ACP乙酰COA

电子供体或受体 NADPH+H+ FAD,NAD

-羟酰基中间物的立体构型不同D型 L型

对HCO3-和柠檬酸的需求 需要 不需要

所需酶 7种 4种(P209)

能量需求或放出 消耗7ATP及14NADPH+H+ 产生129或106ATP

slide78

脂酰CoA

转移酶

脂酰CoA

转移酶

脂酰CoA

转移酶

磷脂酸

磷酸酶

CoA

CoA

CoA

R1COCoA

R2COCoA

R3COCoA

Pi

三、 甘油三酯的合成

section 4 metabolism of phospholipids
Section 4 Metabolism of Phospholipids

第四节 磷脂的代谢

slide80

CH2-O-CO-R'

|

R"-CO-O-CH

|

CH2-O-PO3H-X

一、甘油磷脂的代谢

(一)甘油磷脂的基本结构:

slide82

(二)甘油磷脂的合成代谢

1.甘油二酯合成途径:

  • 磷脂酰胆碱和磷脂酰乙醇胺通过此代谢途径合成。
  • 合成过程中所需胆碱及乙醇胺以CDP-胆碱和CDP-乙醇胺的形式提供。
slide83

3×S-腺苷同

型半胱氨酸

3×S-腺苷

蛋氨酸

乙醇胺

胆碱

ATP

乙醇胺激酶

胆碱激酶

ADP

磷酸胆碱

磷酸乙醇胺

CTP

转胞苷酸酶

转胞苷酸酶

PPi

CDP-胆碱

CDP-乙醇胺

甘油二酯

磷酸胆碱甘油

二酯转移酶

磷酸乙醇胺甘

油二酯转移酶

CMP

磷脂酰胆碱

磷脂酰乙醇胺

甘油二酯合成途径
slide84

2.CDP-甘油二酯合成途径:

  • 磷脂酰肌醇、磷脂酰丝氨酸和心磷脂通过此途径合成。
  • 合成过程所需甘油二酯以CDP-甘油二酯的活性形式提供。
slide85

磷脂酸

CTP

转胞苷酸酶

PPi

CDP-甘油二酯

肌醇

磷脂酰甘油

磷脂酰肌

醇合成酶

丝氨酸

心磷脂

合成酶

磷脂酰丝氨

酸合成酶

CMP

CMP

CMP

磷脂酰肌醇

磷脂酰丝氨酸

心磷脂

CDP-甘油二酯合成途径

slide86

A1

B1

CH2-O-CO-R

A2

B2

R”-CO-O-CH

O

CH2-O-P-O-X

OH

C

D

(三)甘油磷脂的分解代谢

  • 甘油磷脂的分解靠存在于体内的各种磷脂酶将其分解为脂肪酸、甘油、磷酸等,然后再进一步降解。

H

H

slide87
第五节 胆固醇的代谢

Section 5 Metabolism of Cholesterol

slide88

一、胆固醇的结构及其酯化

21

27

22

24

环戊烷

多氢菲

20

18

23

25

12

17

26

11

16

13

19

D

C

1

9

14

15

2

10

8

A

B

3

7

5

4

6

slide89

LCAT

胆固醇+卵磷脂

胆固醇酯+溶血卵磷脂

  • 胆固醇(cholesterol)的酯化在C3位羟基上进行,由两种不同的酶催化。
  • 存在于血浆中的是卵磷脂胆固醇酰基转移酶(LCAT)。
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ACAT

胆固醇+脂肪酰CoA

胆固醇酯+HSCoA

  • 存在于组织细胞中的是脂肪酰CoA胆固醇酰基转移酶(ACAT)。
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二、胆固醇的合成

  • 胆固醇合成部位主要是在肝和小肠的胞液和微粒体。其合成所需原料为乙酰CoA。
  • 乙酰CoA经柠檬酸-苹果酸穿梭转运出线粒体而进入胞液,此过程为耗能过程。
  • 每合成一分子的胆固醇需18分子乙酰CoA,36分子ATP和16分子NADPH。

(一)胆固醇合成的部位和原料

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(二)胆固醇合成的基本过程:

胆固醇合成的基本过程可分为下列三个阶段:

1.乙酰CoA缩合生成甲羟戊酸(MVA):

  • 此过程在胞液和微粒体进行。
  • HMG-CoA还原酶(HMG-CoA reductase)是胆固醇合成的关键酶。
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2.甲羟戊酸缩合生成鲨烯

此过程在胞液和微粒体进行。

MVA→5-焦磷酸甲羟戊酸→异戊烯焦磷酸→

二甲丙烯焦磷酸→焦磷酸法呢酯→鲨烯。

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3.鲨烯环化为胆固醇

  • 此过程在微粒体进行。
  • 鲨烯结合在胞液的固醇载体蛋白(sterol carrier protein, SCP)上,由微粒体酶进行催化,经一系列反应环化为27碳胆固醇。

SCP

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三、胆固醇的转化

(一)转化为胆汁酸

(二)转化为类固醇激素

(三)转化为维生素D3