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chimie-organique.net

Découvrez la 18e édition (2009) du Cours de chimie organique de Paul Arnaud, entièrement refondue par Brigitte Jamart, Jacques Bodiguel et Nicolas Brosse ! Le livre fournit les bases essentielles à connaître en chimie organique (structure des molécules, nomenclature, stéréochimie, mécanismes réactionnels, fonctions simples), afin d’aborder facilement les fonctions multiples et mixtes, les hétérocycles et les composés naturels (glucides, terpènes, protides, stéroïdes)...

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Extrait du site chimie-organique.net, complémentaire du livre de Paul Arnaud Chimie organique – Cours avec 350 questions et exercices corrigés, 18e éd. entièrement refondue par B. Jamart, J. Bodiguel et N. Brosse, © Dunod Editeur, 2009.

L’EXTRACTION LIQUIDE-LIQUIDE

Sommaire

LE MATERIEL

L’EXTRACTION LIQUIDE-LIQUIDE D’UN PRODUIT D’UNE SYNTHESE

LE TRANSVASEMENT DANS L’AMPOULE D’UN MELANGE BIPHASIQUE

LA DECANTATION

LA SEPARATION ET LA RECUPERATION DES PHASES

L’EXTRACTION DE LA PHASE AQUEUSE

L’AGITATION ET LE DEGAZAGE DE L’AMPOULE

LE LAVAGE DE LA PHASE ORGANIQUE

LE SECHAGE DE LA PHASE ORGANIQUE

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Le matériel

En chimie organique, l’extraction liquide-liquide consiste souvent à faire passer une substance organique de l’eau (solvant difficile à séparer autrement de la substance) à un solvant organique dans lequel elle beaucoup plus soluble. Ce dernier, appelé solvant d’extraction, doit être peu ou pas miscible à l’eau.

L’extraction est réalisée dans une ampoule à décanter maintenue par un anneau à un trépied.

Avant de remplir l’ampoule, toujours à l’aide d’un entonnoir, l’utilisateur veillera à placer sous celle-ci un récipient (ici un erlenmeyer) au cas où le robinet présenterait une fuite.

1. L'ampoule à décanter

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2. Anneau fixant l'ampoule

3. Robinet de l'ampoule

4. Trépied

5. Entonnoir nécessaire pour le remplissage de l'ampoule

6. Erlenmeyer pour la récupération de la phase organique

7. Bécher pour la récupération de la phase aqueuse

Photo J. Bodiguel, N. Brosse

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L’extraction liquide-liquide d’un produit d’une synthèse

L’extraction liquide-liquide s’impose après hydrolyse d’un milieu réactionnel. L’hydrolyse permet de transformer un sel organique, soluble dans l’eau, en un composé plus soluble dans un solvant organique. Un cas concret d’hydrolyse est présenté dans l’ouvrage au chapitre 14 : les composés organométalliques.

Ici, le milieu réactionnel orange contenu dans un tricol, doit être hydrolysé en le versant avec précaution dans un bécher contenant de l’eau.

1. Bécher contenant l'eau nécessaire à l'hydrolyse du milieu réactionnel

2. Tricol contenant le milieu réactionnel à hydrolyser

Photo J. Bodiguel, N. Brosse

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Le transvasement dans l’ampoule d’un mélange biphasique

Après hydrolyse, le bécher contient 2 phases :

- une phase organique supérieure, repérée ici par sa couleur orange, et contenant essentiellement le composé synthétisé.

- une phase aqueuse inférieure renfermant une faible quantité de produit synthétisé à extraire.

Le contenu du bécher est transvasé dans l’ampoule à l’aide d’un entonnoir.

Photo J. Bodiguel, N. Brosse

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La décantation

Après transvasement, l’ampoule doit être maintenue au repos de façon à observer la séparation des phases. Ce repos, appelé décantation, aboutit à une séparation nette des phases appelée interface.

1. Phase organique

2. Interface

3. Phase aqueuse

Photo J. Bodiguel, N. Brosse

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La séparation et la récupération des phases

La phase organique, souvent plus volatile que l’eau, est récupérée dans un erlenmeyer pouvant être bouché. Son évaporation à l’air libre est ainsi évitée.

1. Phase organique récupérée

Photo J. Bodiguel, N. Brosse

2. Phase aqueuserécupérée

Photo J. Bodiguel, N. Brosse

En cas de phases toutes les deux incolores, il est possible de les différenciées après soutirage de l’ampoule, par le choix de l’erlenmeyer et du bécher.

La phase aqueuse puis la phase organique sont soutirées séparément de l’ampoule grâce au robinet. L’eau, peu volatile, est récupérée dans un bécher.

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L’extraction de la phase aqueuse

La phase aqueuse issue de l’étape précédente peu renfermer une certaine quantité de produit synthétisé.

Elle est placée dans l’ampoule avec un volume connu d’un solvant d’extraction. Il s’agit souvent de l’éther diéthylique moins dense que l’eau.

La coloration de la phase organique démontre la plus grande affinité du produit synthétisé, récupéré de la phase aqueuse, pour le solvant organique.

Photo J. Bodiguel, N. Brosse

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L’agitation et le dégazage de l’ampoule

Photo J. Bodiguel, N. Brosse

Photo J. Bodiguel, N. Brosse

L’extraction de la phase aqueuse est favorisée par une agitation horizontale, répétée et énergique de l’ampoule à décanter munie de son bouchon maintenu ici fermement par la main droite.

Le solvant d’extraction étant souvent volatil (équilibre dans l’ampoule entre le liquide et sa vapeur), il est obligatoire, lors de chaque agitation, de s’affranchir d’une surpression. Il est recommandé d’ouvrir le robinet avec précaution après avoir placé l’ampoule à l’horizontale et son contenu dans la partie évasée.

AFIN DE RECUPERER LE MAXIMUM DE PRODUIT, L’EXTRACTION EST REPETEE DE LA MEME FACON UNE OU DEUX FOIS DE MANIERE A EPUISER TOTALEMENT LA PHASE AQUEUSE

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Le lavage de la phase organique

Photo J. Bodiguel, N. Brosse

Photo J. Bodiguel, N. Brosse

Photo J. Bodiguel, N. Brosse

Lors de l’extraction de la phase aqueuse, il est possible que le solvant organique entraîne en plus du produit de la réaction des impuretés. Beaucoup plus solubles dans l’eau, elles sont éliminées par lavages successifs à l’eau (ou à l’aide de solutions aqueuses) de la phase organique.

AFIN D’ELIMINER LE MAXIMUM D’IMPURETES, LE LAVAGE EST REPETE DE LA MEME FACON UNE OU DEUX FOIS DE MANIERE A EPUISER TOTALEMENT LA PHASE ORGANIQUE

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Le séchage de la phase organique

Photo J. Bodiguel, N. Brosse

Photo J. Bodiguel, N. Brosse

2. Entonnoir muni d'un bout de coton

1. Sel anhydre

Après lavages de la phase organique, il convient de la sécher afin d’éliminer les molécules d’eau présentes en petit nombre. L’ajout d’un sel anhydre (MgSO4 ou Na2SO4) permet une adsorption efficace des molécules d’eau par agitation prolongée.

Une filtration, au dessus d’un monocol, sur par exemple du coton placé au fond d’un entonnoir permet de se débarrasser aisément du sel contaminé par l’eau.

Une ultime évaporation du solvant à l’évaporateur rotatif conduit à l’isolement du produit de synthèse.