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有機化学の範囲:概観. 有機化合物 ( organic compounds ) ( organic molecules ). 有機化学 ( organic chemistry ). 炭素と炭素化合物 を取り扱う化学. 有機化学を学ぶ目的. 分子の構造と反応の 関係を理解する. 官能基 Functional Groups 反応性を決定する 単位や結合. 反応の進行する様子を学ぶ= 反応の段階と機構を理解する. 反応のプロセスを応用する= 新しい分子をつくり出す. (1) 全ての炭素原子が sp 3 混成 (2) 椅子型立体配座のシクロヘキサンが

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Presentation Transcript
slide1

有機化学の範囲:概観

有機化合物

(organic compounds)

(organic molecules)

有機化学

(organic chemistry)

炭素と炭素化合物

を取り扱う化学

有機化学を学ぶ目的

分子の構造と反応の

関係を理解する

官能基

Functional Groups

反応性を決定する

単位や結合

反応の進行する様子を学ぶ=

反応の段階と機構を理解する

反応のプロセスを応用する=

新しい分子をつくり出す

slide2

(1) 全ての炭素原子がsp3混成

(2) 椅子型立体配座のシクロヘキサンが

 交差結合した網目構造で非常に硬い

(3) グラファイトより 0.45 kcal/mol 不安定,

 従って高温および高エネルギー電磁波に

 よってグラファイトに異性化

slide3

13C NMR δ 142.7 ppm

Curl, Kroto, Smalley

1996 Nobel Prise

slide7

視覚の分子機構

11

分子量=38,000

< 10-12 s

< 10-9 s

chemical protection in nature
Chemical Protection in Nature

自然界における化学的保護

二次元表示

Solanine

三次元表示

slide10

自然は必ずしも安全ではない・・・・

Allyl isothiocyanate:

キャベツ(35—590 ppm)

カリフラワー(>1000ppm)

コーヒー(1800ppm)

発癌性

Caffeic acid:

リンゴ,人参,セロリ,ぶどう,レタス,じゃがいも(50—200 ppm)

ハーブ(>1000 ppm)

コーヒー(1800ppm)

(R)-Limonene:

オレンジジュース(31 ppm)

黒胡椒(8000 ppm)

slide11

合成

医薬品

Atorvastatin (Lipitol):

高脂血症治療剤

Simvastatin (Sivastin):

高コレステロール症治療剤

Amilodipine (Norvasc):

高血圧治療剤

Omeprazole (Prilosec):

抗胃潰瘍剤

Donepezil (Aricept):

認知症治療剤

slide12

気体のエチンの重合

で反応容器の壁にで

きる金属光沢を有す

る柔らかいポリマー

ポリアセチレン:有機伝導体

コンピューター部品の包装用の箔

the hydronium ion
The Hydronium Ion

Orbital

Charge

O

H

H

H

ヒドロニウムイオン

cornflowers blue unprotonated
Cornflowers:Blue (Unprotonated)

非プロトン化

ヤグルマギク

structure and bonding

Cl

CH3

CH2

H2C

CH2

CH2

H2C

CH2

構造と結合

Structure and Bonding

H

H

H

Alkanes

C

C

H

H

アルカン

H

-

+

Haloalkanes

ハロアルカン

Cycloalkanes

シクロアルカン

Stereoisomerism

立体異性

basic reactions
Basic Reactions

基本的反応

Radical Halogenation

ラジカル的ハロゲン化

hv,Δ

CH3

H

+

Cl2

CH3

Cl

+

HCl

Substitution

置換反応

-

-

+

+

CH3

Cl

K I

CH3

I

K Cl

+

+

reaction versus mechanism

Elimination

脱離反応

Reaction versus Mechanism

CH2

CH2

base

H2C CH2

+

HI

反応と機構

Reaction: The recipe and molecular alteration.

Mechanism: What is the exact pathway by which

alteration occurs?

反応: 実験操作と分子の変化

機構: 分子の変化が起こる正確な道筋

functional groups

C C

C

OH

O

O

R

NH2

C C

C

RCOH

R’

R

官能基

Functional Groups

Structure Analysis

構造解析

核磁気共鳴スペクトル= NMR

slide25

E = mc2:  (1.008 g 1.001 g)

毎秒5.64×105kgの水素核を用いて4×1025 J・s–1

に相当するエネルギーを発生

今現在でも地球で原子が新しく生まれているか?

地下2890km (マントル):1350000気圧  2500〜 4000 K

地下6400km (コア):3640000気圧  3720〜 6727 °C

電子が関与する化学反応あるいは結晶構

造の変化等は起るが,原子は生まれない

太陽

1000,000,000 K

核融合

4 1H+4He2+ + 2 e++ニュートリノ

原子は,どこで生成し,どのようにして地球に

存在するようになったのか?

slide26

電子

electron

e– (-1e–)

陽子

proton

p (1p+)

中性子

neutron

n (1n )

0

1

0

0

12 14 16

6C 7N 8O

原子を構成する必須の亜原子

単位電荷

質量/g

原子質量/u

1–

9.10939 ×10–28

5.48580 ×10–4

1+

1.672623 ×10–24

1.00728

0

1.674929 ×10–24

1.00866

原子の表示

6C 7N 8O

電子の数 = 陽子の数 = 原子番号

(陽子+ 中性子)の数= 質量数

(同位体 (isotope): 中性子の数が異なる)

slide27

Big Bang

> 1027K

数秒後

109 K

核融合反応の開始

p + n

2H+ + 

2H+ + 2H+

3He2+ + n

3He2+ + 2H+

4He2+ + p

slide28

1ー2分後

< 107 K

核融合反応の停止

宇宙の膨張が10万年継続

< a few 103 K

この後起った反応

4He2+ + e

4He+

水素原子の生成

1H+ + e

1H

slide29

星が生まれ,核融合反応が進行

して新しい原子が生成し,その

結果星の内部は熱せられ >109 K

に達し,超新星爆発をおこして

その一生を終わる。原子は飛び

散り,再び集まって新しい星と

なる。この過程が何十億年も繰

り返され現在でも続いている。

slide30

牡牛座にあるかに

星雲=超新星爆発

( Supernova

Explosion)の残

骸:地球から6500

光年;7500年前の

出来事;超新星の

存在は1054年に中

国の天文学者によ

って観測され,か

に星雲は1731年イ

ギリスのアマチュ

ア天文学者John

Bevisによって発見

された。

slide31

ハッブル宇宙望遠鏡がとらえたかに星雲の中心部の画像ハッブル宇宙望遠鏡がとらえたかに星雲の中心部の画像

爆発後も恒星の核の部分だけは

中性子星となって残り、その中

性子星はこの画像では、中央や

や左上にある上下に並んだ2つの

明るめの星のうち、下寄りの星

である。この中性子星は一秒間

に30回自転しており、地球から

は30分の1秒の周期でこの中性子

星からの電波やX線が観測され、

「かにパルサー」として有名で

ある。この中性子星からの放射

は近辺のガスを熱しており、画

像では熱されたガスがぼんやり

と青緑色に輝いているのがわか

る。特に、中性子星のすぐ右に

見える弧状の輝きはわかりやす

い。