190 likes | 391 Views
Масс-спектры галогенсодержащих соединений. Кутонова К.В. Хохлова И.Ю. 4ГМ11. Изотопный состав элементов. Алифатические галогенпроизводные. М( F) +• М( Cl ) +• М (Br) +• М (I) +•. Уменьшение электроотрицательности Увеличение интенсивности пика.
E N D
Масс-спектры галогенсодержащих соединений Кутонова К.В. Хохлова И.Ю. 4ГМ11
Алифатические галогенпроизводные М(F)+•М(Cl)+•М(Br)+•М(I)+• Уменьшение электроотрицательности Увеличение интенсивности пика Имеет значение для F и Cl С последующим элиминированием алкена, имеет значение для Br и F Относиться к F- и Cl-содержащим соединениям с промежуточной длиной цепи и с α-разветвлениями Слабые, но характерные признаки галогена
Фторпроизводные • Серии ионов с m/z 33, 47, 69 (CF3+), 119, 169, 219 (+CF2) 1-фтордекан
Хлорпроизводные, бромпроизводные • Серии ионов по 35Clm/z 49, 63, 77, 91 • Серии ионов по 79Brm/z 93, 107, 121, 135 • Наличие изотопов (пики М+2, М+4, М+6)
1-хлордекан 1-бромдекан
Полигалогенпроизводные 1-bromo-3-chloropropane
Иодпроизводные • Серия ионов m/z 141, 155, 169 • Легко обнаружить благодаря большой атомной массе • Нет отличительных изотопных пиков • Самый интенсивный пик молекулярного ион 1-иодпентан
Бензилгалогениды • Пик молекулярного иона присутствует • Фрагментация: В ArCF3 наблюдается потеря массы m/z=50 (CF2) • Серии ионов: M+·, M-Hal, M-CH2Hal, … далее ароматическая серия (77-75, 65-63, 53-51, 39)
Mass of molecular ion: 154 154-35-14-14=91 154 Mass of molecular ion: 171 171-80=91 154-35-14 65 77 51 154-35 Mass of molecular ion: 168 171
Mass of molecular ion: 126 Mass of molecular ion: 110 57
Mass of molecular ion: 146 146 146-50
Арилгалогениды • Пик молекулярного иона присутствует • Фрагментация: Легко отщепляются Hal от M+· В ArHalx процессы распада доходят до Сx+ x=1-6 (m/z 12, 24, 36, 48, 60, 72) • Серии ионов: M+·, M-Hal, далее ароматическая серия (77-75, 65-63, 53-51, 39) Определить положение атома галогена в ароматическом кольце практически невозможно
Mass of molecular ion: 112 Mass of molecular ion: 216
Mass of molecular ion: 212 212-15 212 171 89 212-15-15