1 / 194

A szerves kémia alapjai

A szerves kémia alapjai. A szerves kémia a szénvegyületek kémiája. Elnevezésének történeti okai vannak. 1828-ig a "vis vitalis" elmélet (életer ő -elmélet) volt az elfogadott, amely szerint szerves vegyületeket csak él ő szervezet tud létrehozni. ammónium-cianát hevítésével.

kordell
Download Presentation

A szerves kémia alapjai

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript


  1. A szerves kémia alapjai A szerves kémia a szénvegyületek kémiája. Elnevezésének történeti okai vannak. 1828-ig a "vis vitalis" elmélet (életerő-elmélet) volt az elfogadott, amely szerint szerves vegyületeket csak élő szervezet tud létrehozni ammónium-cianát hevítésével Karbamid, oxáálsav Az eltelt másfél évszázadban a szerves kémia ipari szempontból igen nagy jelentőségre tett szert, elég csak a gyógyszeripart és a műanyagipart megemlíteni

  2. Szerves kémiai alapfogalmak A szénvegyületek szerkezetének alapelvei a szénatom négy vegyértékű. A szén tehát négy kovalens kötést tud létesíteni A metánmolekula szénatomját tehát egy olyan tetraéder középpontjában kell elképzelnünk, ahol a tetraéder csúcsain a hidrogénatomok helyezkednek el

  3. Kis méretük és viszonylag nagy elektronegativitásuk következtében a szén­atomok egymással közvetlenül is kapcsolódhatnak láncokat vagy gyürűket alkotva. A tetraéderes elrendeződés és a kötésszög az egyes kötéssel egymáshoz kapcsolódó szénatamok esetén is érvényesül ún. szabad rotáció) Leegyszerűsített ábrázolásban

  4. A szerves kémiai reakciók fajtái A szubsztitúció többféle mechanizmus szerint mehet végbe, és mindig a reagens jellege szerint nevezik el.

  5. Gyökös szubsztitúció (jele SR) esetén a reagens szabad gyök, ami láncreakciót indít el. Ilyen pl. a szénhidrogének hidrogénatomjainak kicserélése halogénatomokkal

  6. A szerveskémiában a „kation” és az „anion elnevezés helyett célszerűbb az elekrtofil ill. a nuleofil megjelölés. Elektrofil az a részecske, amely elektronfelvétellel egészíti ki elektronburkát nemesgáz –konfigurációra. Nukleofil az a részecske, amely elektronleadással révén vegyül akár kationnal, akár, a nemesgáz konfigurációhoz képest elekrtonhiányos , semleges molekulával egészíti ki elektronburkát nemesgáz –konfigurációra. Nukleofil szubsztitúció (SN) akkor következik be, ha elektrofil (elektronban szegény, elektront vonzó) szénatomot tartalmazó vegyület nukleofil (elektronátadó) reagens seI lép reakcióba. Ilyen pl. a halogénezett szénhidrogé­nek halogénatomjainak kicserélése más atomcsoportokkal.

  7. Addició. Két molekula melléktermék kilépése nélkül egyetlen új molekulává kapcsolódik Feltétele, hogy az egyik reakciópartner legalább egy kettős kötést tartalmazzon

  8. A szerves vegyületek csoportosítása A könyvben didaktikai szempontból a szénhidrogének (csak szénből és hidrogénből álló vegyületek) csoportosítása alapváz szerint, a szénhidrogén-származékok (helyettesített vegyületek) csoportosítása pedig funkciós csoportjuk szerint történik

  9. Zárt szénláncú szénvegyületek esetén a szénlánc gyűrűvé záródik. Izociklusos vegyületeknél a gyűrűt csak szénatom ok alkotják, heterociklusos vegyületeknél a gyűrű felépítésében más atomok (oxigén, kén, nitrogén) is részt vesznek . Az izociklusos vegyületek egyik csoportjának tulajdonságai a nyílt szénláncú telí­tett szénvegyületek tulajdonságaihoz hasonlók (aliciklusos vegyületek), a másik csoport egy alapvegyületre, a benzolra vezethetö vissza (aromás vegyületek

  10. Szénhidrogének Nyílt szénláncú (alifás) szénhidrogének Telített szénhidrogének (alkánok vagy paraffinok)

  11. A táblázatból látható, hogy a paraffinok valamennyi tagjának összetételét a C2H2n+2általános képlet fejezi ki. Az n helyébe 1, 2, 3, 4 stb.-t helyettesítve megkapjuk az egyes paraffinok képletét. Az is látható, hogy az egyes tagok az előzőktől egy CH2-csoportban különböznek

  12. 2. Másodrendű vagy szekunder szénatomok, amelyek két vegyértékükkel kapcsolódnak más szénatomokhoz

  13. A szénvegyületek elnevezésének megkönnyítésére bevezették a szénhidrogénekből származtatható csoportok fogalmát (lásd a 2.2.1. táblázatot). A nyílt. szénláncú szénhidrogénekből egy hidrogénatom elvételével nyerhető csoportokat gyűjtőnéven alkilcsoportoknak nevezték el (az irodalomban általában R-rel jelölik) két konstitúciós izomer

  14. Az alkánok (paraffinok) fizikai tulajdonságai a homológ sorozatban a szén­atomszám növekedés évei fokozatosan változnak. A sorozat első négy tagja gáz-halmazállapotú. A C5-C16 tagok szobahőmérsékleten cseppfolyós halmazállapotúak és bomlás nélkül desztillálhatók, a C16-nál nagyobb szénatom­számúak szilárd halmazállapotú (kristályos) vegyületek. Valamennyi paraffin sűrűsége kisebb l-nél. Vízben nem oldódnak, szerves oldószerekben (benzol, éter stb.) jól oldhatók. Savakkal, lúgokkal, enyhe oxidálószerekkel szemben ellenállók.

  15. Gyakorlati szempontból fontos a paraffinok éghetősége, meggyújtva szén-dioxiddá és vízzé égnek el; pl

  16. A metán gyakorlati hasznosítása terén legfontosabb a fűtőanyagként való felhasználása. Sok szerves vegyület alapanyaga. Fontos szerepet játszik a szintézisgáz és a gázkorom előállításában.

  17. A földgázban és a kőolajban fordulnak elő. Acélpalackban komprimálva háztartási fűtőgázként kerülnek forgalomba.

  18. Telítetlen szénhidrogének Az alkének legegyszerűbb képviselője az etén vagy etilén:

  19. Az alkének homológ sorozatában a fizikai állandók fokozatos változása észlelhető. A C4-tagig gázok, a C5-C17 tagok folyékonyak, a C18 tagtól kezdve pedig szilárd halmazállapotúak. Vízben gyakorlatilag oldhatatlanok, sok szerves oldószerben jól oldódnak. Meggyújthatók, kormozó lánggal égnek.

  20. Ezek közül két elektron az alkánoknál ismertetett σ-típusú hengerszimmetrikus kőtést létesíti, ami igen erős atomkapcsolatot jelent. A másik két elektron azonban már n (pi)-kőtést hoz létre, ami a kötéstengelyre vonatkozóan nem hengerszimmetriás, hanem az összekapcsolt atomok síkjára merőleges, felette, ill. alatta létrejött töltéseloszlást jelent (lásd az 1.2.28. ábrát). A két kötőelekt­ronpár közül a σ-elektronok nagyobb magvonzás alatt állnak, a π-elektronokra nézve viszont a magvonzás sokkal kisebb mértékű. A n-elektronpár tehát könnyen támadható, ill. bontható, ez okozza az alkének nagy reakciókészségét

  21. A reakció a műanyagiparban játszik nagyon fontos szerepet

  22. Ez a cisz-transz izoméria a térizomériának (azonos konstitúció, különböző térbeli elrendeződés) egyik fajtája.

  23. Alkadiének (diének, diolefinek) Ipari szempontból a diének legfontosabb képviselője az 1,3~butadién

  24. A másik fontos vegyület a butadién metil származék a

  25. Általános képletük: Elnevezésüket a sorozat legegyszerűbb és legfontosabb tagjáról, az acetilénről kapták (a hármas kötést is szokták acetilénkötés­ként említeni). A sorozat két első tagja, az acetilén (etin) és a propin gáz-halma­zállapotú, a 14-es szénatomszámú vegyületig folyadékok, a magasabb szén­atomszámúak pedig szilárdak.

  26. Színtelen és tiszta állapot­ban szagtalan gáz (a technikai acetilén kellemetlen szaga a szennyezésektől származik). Vízben kevéssé, acetonban viszont igen jól oldható. Levegőn kormozó lánggal ég, és a levegővel (különösen nyomás alatt) könnyen robbanóelegyet alkot, acetonban oldva azonban nagyobb nyomást is kibír robbanás nélkűl. Ezért úgy hozzák forgalomba, hogy a gázpalackot acetonnal átitatott porózus kovafölddel töltik meg és ebben oldják az acetiléngázt. Az így nyert gázt disszugáznak nevezik. Az oxigénnel kevert disszugáz meggyújtva nagy (3000 .C-ot meghaladó) hőmérsékletű lángot ad, ezért az ún. autogénhegesztés­nél alkalmazzák.

  27. Az előállítás másik módja a metán hőbontása Az acetilén nagy reakciókészsége miatt a vegyipar egyik fontos alapanyaga, sok szerves vegyület állítható elő belőle. Például: A keletkezett vinil-klorid a PVC alapanyaga

  28. Zárt szénláncú (gyűrűs vagy ciklusos) szénhidrogének Aliciklusos szénhidrogének

  29. A cikloalkánok (bár összegképletük az olefinekével megegyező) π-kötést nem tartalmaznak, ezért telített vegyületek, és a paraffinokhoz hasonló tulajdonságokat mutatnak A cikloalkánok (cikloparaffinok) közül elsősorban a ciklohexán és alkilcsoportot tartalmazó származékai, másodsorban a ciklopentán és hasonló származékai nagy mennyiségben fordulnak elő a kőolajban és a barnaszén ún. kishőmérsékletű (500-600 oC) lepárlásával nyert barnaszénkátrányban (más néven svélkátrány vagy őskátrány).

  30. Legfontosabb képviselőjük a ciklohexán, benzolból is előállítható : Több gyűrű összekapcsolódásával keletkeznek a policiklusos vegyületek. A kondenzált gyűrűs vegyületekben az egymás mellett levő gyűrűknek két közös szénatomja van. a dekalin vagy dekahidronaftalin

  31. Aromás szénhidrogének Az elnevezés régebben e vegyületek jellegzetes, átható szagára utalt, ma már azonban aromás szénhidrogéneknek azokat a vegyületeket nevezzük, amelyek egy jellegzetes, közös elektronrendszerrel rendelkeznek. Az aromás szénhidrogének a benzol származékainak tekinthetők

  32. Reakciói a telítetlen vegyületekkel ellentétben addíciós reakcióba csak nagy energiabe­fektetéssel vihető, ekkor ugyanis meg kell bontani astabilis elektronszextettet. Ezért csak katalizátor (nikkel vagy platina) jelenlétében, 200 oC-on hidrogénezhető

More Related