1 / 17

План: Определение класса фенолокислоты Получение салициловой ки

kirra
Download Presentation

План: Определение класса фенолокислоты Получение салициловой ки

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Красноярский государственный медицинский университет имени профессора В.Ф. Войно-Ясенецкого» Министерства здравоохранения и социального развития РоссийскойФедерацииФармацевтический колледж Лекция «Фенолокислоты»Лихошерстова Е.В.Красноярск 2013

  2. План: • Определение класса фенолокислоты • Получение салициловой кислоты (метод Кольбе-Шмитта) • Химические свойства салициловой кислоты • Применение салициловой кислоты и ее производных (салицилат натрия, фенил салицилат, аспирин)

  3. Это производные фенолов, у которых в кольце 1 или несколько Н замещены на – С – ООН. Это производные ароматических кислот, у которых 1 Н или несколько в кольце замещены на – ОН. • ОН • СООН • Важнейшими представителями являются: • Салициловая кислота СООН • О – оксибензойная кислота ОН • 2 – гидроксибензойная кислота м О О ОNa О ОNaNaNaNa

  4. Белое, кристаллическое вещество, без запаха, плохо растворимо в холодной, лучше в горячей воде; хорошо – в спирте, эфире, щелочах. • tплавл. = 159. Выше этой t – разлагается, образуя СО2 и фенол, чем отличается от бензойной кислоты, которая при t возгоняется. • Получение: • путем введения – С- ООН в цикл. • Исходным веществом используют фенолят Na (сух.). При t и р обрабатывают СО2, полученный фенолят Na салициловой кислоты изомеризуется в салицилатNa, его обрабатывают раствором Н2SО4, выделяя свободную кислоту.

  5. С 6 Н 5 О Na + СОО С 6 Н 5 О Na COOHизомер • Фенолят Na • Фенолят Na салициловой к-ты • ОNa • Н2SО4 разбСООН • COONa+ NaHSО4 • OH • салициловая кислота • Из толуола, который сульфируют, затем окисляют, полученный продукт обрабатывают щелочью при t.

  6. Химические свойства: • По химическим свойствам сходны с бензойной кислотой, с фенолами имеют ряд особенностей. • I - С – ООН • Фенолокислоты более сильные, чем соответствующие карбоновые кислоты, так как фенольный ОН обладает слабыми кислотными свойствами, усиливает диссоциацию. • Как все кислоты, образуют соли: • - со щелочью • - с карбонатами щелочных металлов • - галогеноангидриды • - амиды кислоты • - сложные эфиры

  7. СООН COBr • + PBr5 + HBr + POBr3 • ОН ОН • СООН COO - C2H5 • + HO – C2 Н 5 + Н 2 О • ОН О H • этилсалицилат • салициловоэтиловый эфир • II

  8. Дает фиолетовое окрашивание с раствором FeCl3 (как водный так и спиртовой раствор) - отличается от фенола, который дает окрашивание только в водном растворе. • Подобно фенолам, образуют: • - сложные эфиры • - простые эфиры • - феноляты со щелочью • Подобно фенолам – реакция для кольца – галогенирование, нитрование. • Легко (в отличии от бензойной кислоты), так как фенольный ОН влияет на подвижность Н в кольце. • СООН COОН • + NaOH + H2O • ОН капли ОNa • Фенолят Na салициловой кислоты м м

More Related