1 / 14

KYSLÍKATÉ DERIVÁTY

KYSLÍKATÉ DERIVÁTY. E T H E R Y. E T H E R Y = kyslíkaté deriváty, ke kyslíkovému atomu jsou připojeny 2 uhlovodíkové zbytky Funkční skupina: etherová – O – Obecný vzorec : R–O–R ´ R, R ´ alkyly nebo aryly, R = R ´ : ethery jednoduché lineární R = R ´ : ethery smíšené

kerry-duran
Download Presentation

KYSLÍKATÉ DERIVÁTY

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. KYSLÍKATÉ DERIVÁTY E T H E R Y

  2. E T H E R Y = kyslíkaté deriváty, ke kyslíkovému atomu jsou připojeny 2 uhlovodíkové zbytky Funkční skupina: etherová – O – Obecný vzorec:R–O–R´R, R´ alkyly nebo aryly, R = R´ : ethery jednoduché lineární R = R´ : ethery smíšené O cyklické R

  3. Lze je odvodit od hydroxyderivátů nebo vody. • Názvosloví • Příklad: CH3CH2 – O– CH2CH3 • 1. systematické: alkoxy + název uhlovodíku • ethoxyethan • 2. radikálové: název uhlovodíkového zbytku + ether • diethylether • 3. triviální: • éter

  4. triviální názvy cyklických etherů oxiran (ethylenoxid) epichlorhydrin anisol (fenylmethylether) tetrahydrofuran 1,4 –dioxan

  5. Vlastnosti: • dimethyléter a oxiran– (g), ostatní (l) až (g) • neobsahují –OH, proto netvoří vodíkové můstky • nižší teplota varu, nerozpouštějí se v polárních rozpouštědlech, ve vodě jsou prakticky nerozpustné (výjimka tetrahydrofuran, dioxan) • dobře se rozpouštějí v alkoholech, uhlovodících, halogenderivátech • těkavé patří mezi hořlaviny I. třídy, mají narkotické účinky

  6. volné el. na kyslíku umožňují přijímat elektrofilní částice a chovat se jako zásady, např. s kyselinou chlorovodíkovou tvoří oxoniovou sůl (donor -akceptorová vazba) CH3CH2 - O - CH2CH3 + HCl [ CH3CH2- O+- CH2CH3 ]Cl- H diethyloxonium-chlorid

  7. vazba C – O má polární charakter, proto může docházet k substituci skupiny -OR a tím ke štěpení etherů ethery s terciálním alkylem se poměrně snadno štěpí za tepla v přítomnosti silných zředěných kyselin

  8. Štěpení v zásaditém prostředí + OH- CH2(OH) – CH2(OH) Příprava a výroba : Dehydratace alkoholů 2 CH3CH2OH CH3CH2– O – CH2CH3 + H2O kat. (l) H2SO4, (g) Al2O3 Alkylace alkoholátů (Wiliamsova syntéza) R-I + R´– ONa R– O – R´ + NaI Používá se hlavně pro smíšené étery.

  9. Oxidace alkenů CH2= CH2 + O2 kat. Ag • Navrhněte přípravu • dipropyletheru • fenylmethyletheru • 2 CH3CH2CH2OH (CH3CH2CH2)2O+ H2O • CH3I + C6H5ONa C6H5OCH3 + NaI Řešení

  10. Zástupci: • Dimethyléter (g), methylační činidlo - výroba dimethylsufátu s oxidem sírovým • Diethyléter= „éter“ těkavá kapalina (b.v. 34,6°C) s narkotickými účinky, ve vodě se rozpouští pouze 7%, rozpouštědlo, páry jsou těžší než vzduch, jsou výbušné, může tvořit výbušný diethylether peroxid, extrakční činidlo, dříve jako anestetikum

  11. Opětovné uzákonění používání éteru v praxi 16. října 1846 WIKIPEDIA.ORG. [online].[cit. 17. 5. 2014]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4b/Southworth_%26_Hawes_-_First_etherized_operation_%28re-enactment%29.jpg

  12. Oxiran (ethylenoxid) • bezbarvý, hořlavý, snadno zkapalnitelný plyn, velmi reaktivní, jedovatý, dobře rozpustný ve vodě i v organických rozpouštědlech • používá se k výrobě glykolu, lepidel, tenzidů, rozpouštědel (ethanolaminy),…

  13. Anisol ( fenylmethylether ) • bezbarvá kapalina s příjemnou anýzovou vůní, hlavní součást anýzového oleje, výroba parfémů • 1,4 –dioxan • prudce jedovaté rozpouštědlo • vzniká dimerizacíoxiranu(kyselé prostředí, voda) • Znázorněte vznik schématickyrovnicí: Rovnice

  14. Zdroje: JANECZKOVÁ, Anna a Pavel KLOUDA. Organická chemie. 2001. vyd. Ostrava: Pavel Klouda, 1998, 154, [1] s. ISBN 80-902-1556-4 http://cs.wikipedia.org/wiki/Diethylether [21.2. 2013] Úvodní obrázek: http://officeimg.vo.msecnd.net/en-us/images/MH900439090.jpg [26.2. 2013] Klipart: http://officeimg.vo.msecnd.net/en-us/images/MH900356604.gif [26.2. 2013]

More Related