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重要有机物之间的相互转化

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重要有机物之间的相互转化

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Presentation Transcript

  1. 重要有机物之间的相互转化 —— 有机合成

  2. 用化学方法人工合成物质 解热镇痛药物——阿司匹林

  3. 用化学方法人工合成物质

  4. 用化学方法人工合成物质 水立方

  5. 用化学方法人工合成物质

  6. 用化学方法人工合成物质

  7. 基础原料 副产物 副产物 中间体 中间体 目标化合物 辅助原料2 辅助原料1 辅助原料3

  8. 有机物的相互转化关系 严程 堵佳豪

  9. 有机物的相互转化关系 殷妍 高琳

  10. 有机物的相互转化关系

  11. ☆有机合成的任务: 对目标化合物官能团的衍变和分子骨架的构建

  12. 官能团的引入 • 引入—OH • 引入—X • 引入C=C • 引入—CHO • 引入—COOH • 引入—COO—

  13. 1、引入—OH的方法举例 催化剂 CH3CHO + H2 CH3CH2OH 催化剂 烯烃与水的加成 CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH H2O CH3CH2Cl + NaOH CH3CH2OH + NaCl △ 卤代烃的水解 醛(酮)的还原 稀硫酸 CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH △ 酯的水解

  14. 2、引入—X的方法举例 光照 CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl Br FeBr3 △ + HBr + Br2 CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O 催化剂 烯(炔)的加成 CH2=CH2 +HCl CH3CH2Cl 烃的取代 醇的取代反应

  15. 3、引入C=C的方法举例 醇 CH3CH2Cl + NaOH CH2=CH2 + NaCl △ 卤代烃的消去 浓硫酸 170°C CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O 醇的消去 催化剂 CH=CH + H2 CH2=CH2 炔烃的不完全加成

  16. Cu或Ag 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O Δ 4、引入—CHO的方法 醇催化氧化

  17. O CH3-C-H + O2 O CH3-C-O-H KMnO4 COOH H+ C H 无机酸 △ 2 2 催化剂 △ 5、引入—COOH的方法 RCOOR′+ H2O RCOOH + HOR′ RCOONa + H+ RCOOH

  18. 6、引入—COO —的方法 酯化反应

  19. 学案P79 / 3 【问题探究】 2-氯-1,3-丁二烯( )是合成氯丁橡胶的原 料,它只比1,3-丁二烯多1个氯原子,但烯烃不饱和碳原子上的氢原子很难被氯原子取代。若以1,3-丁二烯为原料制取2-氯-1,3-丁二烯,第一步可以在一定条件下与Cl2发生1,4-加成反应,请写出合成的流程图。 反应条件 反应条件 A B C

  20. 学案P79 / 2 【问题探究】 以苯为有机原料,合成环己醇( ) 设计方案,与同学交流。 对于有机合成遵循的原则,谈谈你的感悟

  21. 有机合成遵循的原则 • 1、原料: 要廉价、易得、低毒、低污染 • 2、步骤: 最少,产率最高 • 3、路线: 要符合“环保、绿色”—提高原子利用率 • 4、操作: 简单、条件温和、能耗低、易于实现 • 5、按一定顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在 • 的反应。

  22. 学案P79 / 1 【问题探究】 以乙烯为有机原料合成草酸二乙酯,写出流程图。

  23. ☆有机合成的任务: 对目标化合物官能团的衍变和分子骨架的构建

  24. 碳骨架的构建 • 增长碳链 • 缩短碳链 • 形成环状结构

  25. 增长碳链 • 加聚反应 • 醇分子间脱水 • 酯化反应 • 氨基酸分子间脱水

  26. 缩短碳链 • 烷烃高温分解(裂化、裂解) • 苯的同系物被KMnO4(H+)氧化 • 酯的水解

  27. 形成环状结构 • 醇分子间脱水 • 酯化反应 • 氨基酸分子脱水

  28. 【练一练】 学案P81 / 12 对于有机合成的方法,谈谈你感悟

  29. 有机合成的方法 正向合成分析法(顺推法) 逆向合成分析法(逆推法) 综合比较法

  30. 有机合成的思路 【小结】 • 分析碳链的变化 • 分析官能团的变化 • 分析题中的信息 • 分析方法:正向合成、逆向合成、综 合比较

  31. 有机物的相互转化关系 董心悦 戴鸣轩

  32. 有机物的相互转化关系 李家玉 傅静昱