Основные публикации авторов по теме : Ж.Ор.Х. , 1998 , 47 , 2045-2047 ; 2007, 43, 1222-1226 . - PowerPoint PPT Presentation

slide1 n.
Download
Skip this Video
Loading SlideShow in 5 Seconds..
Основные публикации авторов по теме : Ж.Ор.Х. , 1998 , 47 , 2045-2047 ; 2007, 43, 1222-1226 . PowerPoint Presentation
Download Presentation
Основные публикации авторов по теме : Ж.Ор.Х. , 1998 , 47 , 2045-2047 ; 2007, 43, 1222-1226 .

play fullscreen
1 / 1
Основные публикации авторов по теме : Ж.Ор.Х. , 1998 , 47 , 2045-2047 ; 2007, 43, 1222-1226 .
100 Views
Download Presentation
keegan-avila
Download Presentation

Основные публикации авторов по теме : Ж.Ор.Х. , 1998 , 47 , 2045-2047 ; 2007, 43, 1222-1226 .

- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript

  1. Силилирование алифатических нитросоединений (АН) – уникальный процесс, не имеющий близких аналогий в органической химии. Он представляет собой своеобразный редокс-процесс, т.е. цепь последовательных превращений исходных АН, в которых под действием медиаторов (силилирующих агентов) нитрогруппа постепенно восстанавливается, в то время как углеродный скелет молекулы, напротив, окисляется. При этом осуществляется последовательное элиминирование протонов от , и углеродных атомов молекул исходных АН. Промежуточными продуктами и интермедиатами этого процесса являются соответствующие нитронаты, N,N-бис-оксииминиевые катионы, нитрозоацетали и сопряженные ен-оксимы. АКТИВАЦИЯ УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА АЛИФАТИЧЕСКИХ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ ПУТЕМ ИХ СИЛИЛИРОВАНИЯ. НОВЫЕ ВОЗМОЖНОСТИ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ НИТРОПРОИЗВОДНЫХ В НАПРАВЛЕННОМ ОРГАНИЧЕСКОМ СИНТЕЗЕ. Для первичных АН рассматриваемый процессне останавливается на ен-оксимах, а заканчивается только после образования триметилсилильных производных соответствующих сопряженных еннитрилов. Основным реакциям присоединения-элиминирования во многих случаях могут сопутствоватьпроцессы перегруппировки, внутримолеку- лярной циклизации и фрагментации. И промежуточные продукты, и интермедиаты можно перехватывать с помощью внешних реагентов. Варьируя условия процесса и структуру его участников, как правило, можно остановить взаимодействие на стадии нужного интермедиата. Ниже представлены новые синтоны и главные интермедиаты, которые дает новый процесс: Предлагаемый подход позволяет с помощью одной и той же ключевой процедуры (силилирования) трансформировать небольшое число легкодоступных АН в различные полифункциональные производные. Многие процессы обладают высокой регио- и стереоселективностью. Основные публикации авторов по теме: Ж.Ор.Х.,1998,47, 2045-2047; 2007, 43, 1222-1226. Mendeleev Commun., 2002, 99-102; 2002, 117-118; . 2003, 74-76; 2004, 280-281; 2007, 122-124; 2008, 255 -257. Изв. РАН, сер. хим., 2001, 1850-1861; 2006, 1983- 1992; Усп. хим., 1998, 67, 523-541. Chem. Rev., 2003, 103, 733-772. J.Am.Chem.Soc., 2002, 124(38), 11358-11367. Org. Lett., 2000, 2 (9), 1323-1324;2003, 5, 4907- 4909. J. Org. Chem.2000, 65, 8826-8829; 2001, 66, 3196- 3200; 2003, 68, 9477-9480; 2004, 69, 8485-8488; 2007,72, 9134  9140. Eur.J.Org.Chem.2000, 3229-3233; 2008, 40254034. Tetrahedron Letters, 1999, 5075-5078; 2005, 5203-5205. Tetrahedron, 2001, 57, 2221-2230. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 2926 – 2929. Helv. Chim. Acta, 2002, 85, 3489-3507. Syn. Lett., 2002, 863-866; 2006, 2239 -2240. Synthesis, 2002, 635-647; 2004, 1159-1170; 2005, 1077-1082; 2006, 2265-2270; 2007, 97-108; 2007, 2862 – 2866; 2007, 3461 – 3468; 2008, 1205  1220. Лаборатория № 42 и научно-образовательный центр ИОХ РАН и Московского химического лицея Зав. лабораторией академик Тартаковский В.А. Ответственные исполнители: Даниленко В.М., Дильман А.Д., Иоффе С.Л., Лесив А.В., Семенов С.Е., Смирнов В.О., Стреленко Ю.А., Сухоруков А.Ю., Тишков А.А., Хомутова Ю.А.