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专题四 有机化å¦. 第 课时. 21. 有机信æ¯é¢˜. 考情. è€ƒæ ‡. æ•æ·åœ°æŽ¥å—试题所给出的新信æ¯çš„能力。将试题所给的新信æ¯ä¸Žè¯¾å†…å·²å¦è¿‡çš„æœ‰å…³çŸ¥è¯†ç»“åˆèµ·æ¥ï¼Œæé«˜è§£å†³é—®é¢˜çš„能力。在分æžè¯„价的基础上,应用新信æ¯çš„能力。 ä¿¡æ¯é¢˜ä¸»è¦æ˜¯è€ƒæŸ¥è‡ªå¦èƒ½åŠ›ã€‚ä½†ä¸å¯é¿å…è¦å’Œæ€ç»´èƒ½åŠ›ã€è§‚察能力ã€å®žéªŒèƒ½åŠ›é‡å 交å‰ã€‚å› æ¤ä¿¡æ¯é¢˜å¯åœ¨å„ç§é¢˜åž‹ä¸å‡ºçŽ°ã€‚å¸¸è§äºŽæœ‰æœºæŽ¨æ–ä¸Žåˆæˆçš„æ¡†å›¾é¢˜ã€‚. 1. ä¿¡æ¯é¢˜çš„编制原则 基础知识 + ä¿¡æ¯ + æ€ç»´é€”径ï¼ä¿¡æ¯é¢˜
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专题四 有机化学 第 课时 21 有机信息题
考情 考标 • 敏捷地接受试题所给出的新信息的能力。将试题所给的新信息与课内已学过的有关知识结合起来,提高解决问题的能力。在分析评价的基础上,应用新信息的能力。 • 信息题主要是考查自学能力。但不可避免要和思维能力、观察能力、实验能力重叠交叉。因此信息题可在各种题型中出现。常见于有机推断与合成的框图题。
1.信息题的编制原则 • 基础知识+信息+思维途径=信息题 • 中学化学学习中,不仅要掌握基础化学知识,而且应具备运用知识解决实际问题的能力,因此在高考命题中结合生产、生活实际,以及现代科技的发展的试题越来越多,在这些联系实际的题中,信息题应运而生。 • 信息题编排新颖、信息广泛、水准较高,有时难度较大,能够较好地考查学生的(自学)能力。这类题目要求学生在已有知识的基础上,再根据试题中提供的信息,作为解题的台阶和思路。由于信息对每个考生都是陌生的,因而考出的成绩是公平的。这有利于高校选拔人才。
2.信息处理策略 • (1)对复杂信息简略化处理——深刻理解题干,搜集提炼信息。 • (2)对信息类比、转换处理——联想搭起桥梁,模仿代换出新。 • (3)对新信息进行引申处理——紧扣暗示信息,开辟思维捷径。 • 通过上述处理将陌生信息通过联想转换为熟悉信息,将抽象信息展开为具体信息。 • 在学习和理解信息时,要做到不急躁和排除思维定势的干扰。
已知: • ① ; • ② • ③
聚碳酸酯 是一种优良的工程塑料,下图是由苯、丙烯、CO、Cl2、O2等原料合成聚碳酸酯的过程(反应条件和部分产物未写出):
(1)指出反应的类型: • ①__________,② __________ 。 • (2)写出化学方程式: • 反应②: ______________________________ 。 • 反应③: ______________________________ 。
解析 • 本题要求我们对信息进行模仿。反应②模仿信息①,反应③模仿信息②。在反应②中生成B和H2O,在反应物中没有做氧化剂的物质也没有做还原剂的物质,生成物中没有还原产物也没有氧化产物,故反应②可属于取代反应。
答案:(1)①加成反应②取代反应 • (2)
变式1 • (2009·江苏)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下:
羧基 醚键 • (1)写出D中两种含氧官能团的名称: 和 。 • (2)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 • ①苯的衍生物,且苯环上的一取代产物只有两种; • ②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体; • ③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。
(3)E→F的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为 • (4)由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl),X的结构简式为
浓硫酸 170℃ Br2 • (5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯 (用合成路线流程图表示,并注明反应条件)。 • 提示: • ①R—Br+NaCN R—CN+NaBr; • ②合成过程中无机试剂任选; • ③合成路线流程图示例如下: • CH3CH2OH H2C=CH2 H2C—CH2 Br Br
解析 点悟 • (1)比较容易。(2)书写同分异构体(有限制条件的)要求熟练掌握各种官能团的性质结合题目信息即可得出答案。(3)审题认真,看看反应实质是什么,结合反应物物质的量之比进行判断,结合信息,可以判断反应物物质的量之比如果控制不好达到2∶1就会出现副产物,结合答案进行认真分析。(4)结合反应物与产物及题目提供的X(C10H10N3O2Cl),不难得出答案。(5)关注官能团种类的改变,搞清反应机理。 • 信息处理要注意类比策略及信息给予方式:—CN酸性条件水解为—COOH的信息隐含在多沙唑嗪合成路线的C转化为D中。
例2 • 四烃基乙二醇叫做“片呐醇”(烃基可同,也可不同),已知它在硫酸作用下可以发生重排反应生成“片呐酮”: • (1)试根据下列有关的转化关系,回答问题:
则B的结构简式为_______,D的结构简式为_______ ,反应Ⅰ~Ⅴ中属于加成反应的是_______ 。 • (2)在方框中填写合适的结构简式(甲、乙互为同分异构体):
解析 • 对于(1),要使用信息,则必须制取“片呐醇”,据此判断:反应Ⅰ为消去反应,A为 ,反应Ⅱ为加成反应,B为 ,反应Ⅲ为取代(水解)反应,C为 ,反应Ⅳ为“片呐醇”重排, • D为 ,反应Ⅴ为加成(加氢)反应。
对于(2),所给有两种重排方式,生成甲、乙同分异构体。 • (a、b、c、d为碳原子编号) • 一是在b碳原子上生成碳氧双键,b与c碳原子间键断裂,c碳原子连在a碳原子上,得 。 • 二是在a碳原子上生成碳氧双键,a与d碳原子间键断裂,d碳原子连在b碳原子上,生成一个六原子环,即得 。
点悟 • 答案:(1) • Ⅱ、Ⅴ (2) • 审题时,要审在什么时候使用信息。
催化剂 变式2 • 已知: • ①乙醛甲基上的氢原子的活性都很强,可与甲醛发生如下反应: • CH3CHO+HCHO HOCH2CH2CHO • ② • ③醇可与浓氢卤酸共热反应生成卤代烃。
现由乙烯和丙二酸等物质为原料来合成G,合成路线如下:现由乙烯和丙二酸等物质为原料来合成G,合成路线如下:
CH3CHO+3HCHO (HOCH2)3CCHO 催化剂 • (1)写出下列物质的结构简式: • A_________; C____________; • G • ________________________________________。 • (2)写出下列反应的类型: • Ⅲ____________________; • Ⅳ____________________。 • (3)写出A→B的反应方程式: • 。 C(CH2OH)4 CH3CHO 酯化反应(或者取代反应) 加成反应(或者还原反应)
解析 • (4)已知H与G互为同分异构体,与G含有相同的含氧官能团;含有甲基;且结构对称的主链上有7个碳原子的链状分子(…C=C=C…结构很不稳定)。试写出其可能的结构简式: • 、 • 、 • 。 • 反应Ⅱ中确定B的结构是解决本题的关键,这需要对信息①进行引申处理。
(2009·四川)四川汶川盛产品质优良的甜樱桃。甜樱桃中含有一种羟基酸(用A表示),A的碳链结构无支链,化学式为C4H6O5;1.34 g A与足量的碳酸氢钠溶液反应,生成标准状况下的气体0.448 L。A在一定条件下可发生如下转化: • 其中,B、C、D、E分别代表一种直链有机物,它们的碳原子数相等。E的化学式为C4H6O6(转化过程中生成的其他产物略去)。
催化剂 • 已知: • A的合成方法如下: • ① • ②G+2H2O A+2M • 其中,F、G、M分别代表一种有机物。
请回答下列问题: • (1)A的结构简式是 。 • (2)C生成D的化学方程式是 • 。 • (3)A与乙醇之间发生分子间脱水反应,可能生成的有机物共有 种。 7
(4)F的结构简式是 。 • (5)写出G与水反应生成A和M的化学方程式: • 。
解析 • (2)根据转化关系,B、C、D、E分别代表一种直链有机物,它们的碳原子数相等。E的化学式为C4H6O6(转化过程中生成的其他产物略去),确定A到B发生消去反应,B到C发生加成反应,C生成D的化学方程式是 • 。
(3)与CH3CH2—OH分子间脱水有7种情况。 • (4)根据A的合成方法可得:F具有—CHO,根据转化关系,确定F为 。 • (5)根据题目信息,可得