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第四节　有机合成

第四节　有机合成. 宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来. 神七宇航员翟志刚的太空漫步. 神州七号－－飞天航天服. 宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。 宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。. 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约 70% 以上是有机化合物。.

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第四节　有机合成

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Presentation Transcript

  1. 第四节　有机合成

  2. 宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来

  3. 神七宇航员翟志刚的太空漫步

  4. 神州七号－－飞天航天服

  5. 宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。 宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。

  6. 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。

  7. 化学是一门创造性的学科，利用一百多种化学元素，以空气、水、煤、石油、矿物和生物等原料通过化学过程制取社会需要的各种物质。现在,化合物的种类几乎每几年翻上一番，目前已达3700多万种。化学是一门创造性的学科，利用一百多种化学元素，以空气、水、煤、石油、矿物和生物等原料通过化学过程制取社会需要的各种物质。现在,化合物的种类几乎每几年翻上一番，目前已达3700多万种。

  8. 学习目标 1. 熟悉各类有机物的性质和相互转化关系； 2. 初步认识逆向合成法的思维方法。 学习重点：逆向合成法

  9. 一 .有机合成 1. 定义: 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。 可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足; 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美 可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要 2. 意 义

  10. 3、各物质间的相互转化 Cl [ CH CH2 ]n HC CH CH2=CH2 CH3CH3 CH3COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Cl CH3COOC2H5

  11. 各类主要有机物的特征反应

  12. 思考与交流1：（I）官能团的引入 (1)、引入碳碳双键的方法： 醇类消去、卤代烃消去、三键加成 (2)、引入卤原子的方法： 烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇类羟基卤代 (3)、引入羟基的方法： 卤代烃碱性水解、烯烃水化、 醛类加氢还原（氢化）、酯的水解

  13. (4).引入的-CHO的方法有： 醇的氧化和C=C的氧化 (5).引入-COOH的方法有： 醛的氧化和酯的水解 (6).有机物成环的方法有： 加成法、酯化法和“消去”法

  14. (II)官能团的转化： CH3CH-CH3 Br 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 (1).官能团种类变化： 氧化 水解 CH3-CHO CH3CH2-Br CH3CH2-OH 氧化 酯化 CH3-COOCH3 CH3-COOH (2).官能团数目变化： 消去 加Br2 CH3CH2-Br CH2=CH2 CH2Br－CH2Br (3).官能团位置变化： 消去 加HBr CH3CH=CH2 CH3CH2CH2-Br

  15. 思考与交流2 1.以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，写出有关的化学方程式。 2.上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合成过程中分别起什么作用？

  16. 二、有机合成的常见题型 1 给定原料、指定目标分子，设计合成路线。 2 只给定目标分子，选择原料，设计合成路线。 3 给定原料、目标分子和合成路线，完成中间体和补充反应条件。

  17. 三、有机合成常用解题方法 1.正合成分析法 此法是一种正向思维方法，又称顺推法，其特点是从已知原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物（中间产物），并同样找出它的下一步产物，如此继续，直至到达最终产品为止。

  18. 其思维程序可概括为：原料→中间产物→产品。其思维程序可概括为：原料→中间产物→产品。 副产物 副产物 目标化合物 中间体 中间体 基础原料 辅助原料 辅助原料 辅助原料

  19. 2、逆合成分析法（科里） 　　　又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 实现途径有两条：①是涉及到碳骨架的变化②是碳骨架不变，只是官能团的改变。

  20. O C— OH C— OH H2C— OH H2C— OH O O C— OC2H5 C— OC2H5 O H2C— Cl H2C— Cl CH2 CH2 其思维程序可概括为： 目标化合物 基础原料 中间体 中间体 例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成 [O] 4 浓H2SO4 5 +CH3CH2OH 3 水解 1 +H2O +Cl2 2 石油裂解气

  21. 3 、顺推、逆推法结合运用 先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，再用“逆推法”来确定细微结构。 这样，比单一的“顺推法”或“逆推法”快速而准确。

  22. 四、有机合成遵循的原则 1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。 顺 顺 原料 　中间体 产品 逆 逆

  23. CH3 H2C= C—COOH CH3 HSCH2CHCO—N COOH 产率计算——多步反应一次计算 P.66 学与问 81.7% 93.0% A B 90.0% 85.6% C 总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54%

  24. 巩固应用 1.已知下列两个有机反应 RCl +NaCN →RCN +NaCl RCN +2H2O +HCl →RCOOH +NH4Cl 现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯 （CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。

  25. 2.已知 O H + R - C = O + H C N H R C N R C O O H R - C - C N R ' R ' , 试写出下图中A→F各物质的结构简式 解：

  26. 3、已知： C H = C H - C H = C H + C H = C H 2 2 2 2 以异戊二烯 (CH2=CCH=CH2)、 丙烯 为原料合成 CH3

  27. 4、以下图中的A物质来制取B物质，其他试剂自选，写出有关反应的化学方程式：4、以下图中的A物质来制取B物质，其他试剂自选，写出有关反应的化学方程式：

  28. 5、从丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反应,5、从丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反应, 写出①、②、③、④各步反应的化学方程式,并分别注明其反应类型: ①;②; ③;④。

  29. 五、有机合成的思维结构 合成目标 审题新旧知识分析突破 设计合成路线 确定方法推断过程和方向思维求异，解法求优 结构简式 准确表达 反应类型 化学方程式

  30. 课堂小结 思路 关键 碳架 官能团

  31. 课后作业： P67 T 1 2 3

  32. 研究性课题： 调查你身边常见的有机合成物质，了解它们的化学组成、合成方法及用途。写一份研究报告。

  33. 再见！

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