1 / 12

Гетероциклы . Ч. III

Гетероциклы . Ч. III. Конденсированные гетероциклы c одним гетероатомом. Содержится в каменноугольной смоле, в некоторых эфирных маслах (например, в масле жасмина). Т.пл. 52°С. Известно около 1000 индольных алкалоидов – и многие из этих соединений обладают биологической активностью.

kawena
Download Presentation

Гетероциклы . Ч. III

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Гетероциклы. Ч. III

  2. Конденсированные гетероциклыc одним гетероатомом Содержится в каменноугольной смоле, в некоторых эфирных маслах (например, в масле жасмина) Т.пл. 52°С Известно около 1000 индольных алкалоидов – и многие из этих соединений обладают биологической активностью Впервые был выделен из каменноугольной смолы Высококипящая жидкость

  3. Атака Е+ Атака Е+ Электрофильное замещение ? в сопряжении pKа = 16.2 Депротонирование Реакции SE по 3-положению цикла

  4. Индигофера красильная Окисление индола Индол легко окисляется кислородом воздуха с образованием индоксила, склонного к радикальной демеризации Восстановление индола

  5. Синтез Фишера (синтез индолов) (1883 г.) Нобелевская премия 1902г. Эмиль Фишер 09.10.1852- 15.07.1919 Катализаторы реакции Фишера: протонные кислоты в толуоле, кислоты Льюиса (ZnCl2, PCl3), ионнообменне смолы (Amberlist-15), спиртовые растворы HCl, SOCl2 Карбонильная компонента:альдегиды, кетоны, кетокислоты, кетоэфиры, дикетоны

  6. Индолы. Отдельные представители

  7. Производные индола, проявляющие биологическую активность Псилоцин – галлюциноген, содержится в мексиканском мухоморе ЛСД (N,N-диэтиламид лизергиновой кислоты) – сильнейший синтетический галлюциноген Буфотенин – галлюциноген, встречающийся в поганках

  8. Производные индола, проявляющие биологическую активность Индометацин – нестероидный противовоспалительный препарат обладает противоопухолевой активностью, успокаивающе влияет на центр. нервную систему, оказывает гипотензивное действие Резерпин Рауфольфия змеиная Применяется при нарушении мужской потенции иохимбин Дерево Йохимбе

  9. порфирин коррин Витамин В12

  10. Реакции SE Реакции SN не в сопряжении Основные свойства Реакции SE проходят по 5- и 8-положениях цикла pKa= 4.94

  11. Взаимодействие с электрофильными реагентами Реакции SE проходят по 5- и 8-положениях цикла Реакции SN проходят по 2-ому положению цикла

  12. Синтез Скраупа (синтез хинолинов) Ориентация замыкания цикла EDG – электронодонорная группа EWG – электроноакцепторная группа

More Related