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第 11 章 含氮含磷有机化合物

第 11 章 含氮含磷有机化合物. organic nitride and phosphate. 11.1 胺.   概念 : NH 3 分子中的氢原子被烃基取代的化合物( amine )。.   通式 : RNH 2 R 2 NH R 3 N.   意义 :① 胺是生命科学中重要的含氮有机化合物②胺具有重要的生理作用和药理作用③某些胺的衍生物严重危害人类健康. 11.1.1 胺的结构. 11.1.2 胺的分类和命名. 一、胺的分类. (一)一元胺、多元胺. (二)脂肪胺、芳香胺.

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第 11 章 含氮含磷有机化合物

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Presentation Transcript


  1. 第11章 含氮含磷有机化合物 organic nitride and phosphate

  2. 11.1 胺   概念:NH3分子中的氢原子被烃基取代的化合物(amine)。   通式:RNH2 R2NH R3N   意义:①胺是生命科学中重要的含氮有机化合物②胺具有重要的生理作用和药理作用③某些胺的衍生物严重危害人类健康 11.1.1胺的结构

  3. 11.1.2 胺的分类和命名 一、胺的分类 (一)一元胺、多元胺 (二)脂肪胺、芳香胺 (三)一级胺(伯胺)、二级胺(仲胺)、三级胺(叔胺)

  4. ●伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇的区别 ●季铵盐和季铵碱 R4N+X- R4N+OH- ●注意区别“氨”、“胺”和“铵”三个字的不同用法 一、胺的命名 (一)简单的胺,以胺为母体,烃基名+胺字,基字省略。

  5. (二)芳香伯胺、仲胺,以芳香胺为母体,注意烃基名称前冠以“N”(二)芳香伯胺、仲胺,以芳香胺为母体,注意烃基名称前冠以“N”

  6. (三)比较复杂的胺的命名,常以烃为母体,氨基作为取代基(三)比较复杂的胺的命名,常以烃为母体,氨基作为取代基 (四)铵盐和季铵类化合物的命名

  7. 11.1.3 胺的物理性质 一、胺类化合物一般都有类似氨的气味或鱼腥味或臭味 二、叔胺的沸点比伯胺、仲胺低的多 11.1.4. 胺的化学性质 一、胺的碱性 (一)反应通式 (二)碱性大小 理论根据(1)氮原子上电子云密度的大小(2)与质子结合形成铵离子的溶剂化程度(3)氮原子连接烃基的立体效应

  8. 1. R2NH>RNH2>R3N>NH3>ArNH2 (三)应用 1.制药 2.胺从其他有机物中分离出来 3. 季胺碱的制备

  9. 二、氨基的反应 (一)氧化反应 1.反应举例 2.应用:防止氧化的方法:其盐对氧化剂不那么敏感。因此,有时先将芳胺变成盐后再贮藏 (二)酰化反应

  10. ●此反应即羧酸衍生物的氨解反应 (三) 生成Schiff碱的反应

  11. ●Schiff碱水解得到原来胺和醛,所以可用来保护氨基或醛基 (四)胺的磺酰化反应及磺胺类药物 1.胺的磺酰化(Hinsberg)反应

  12. ●利用Hinsberg反应可区别伯、仲、叔胺 2. 磺胺类药物 (1)基本结构

  13. (2)理化性质 ①白色或淡黄色结晶粉末,无臭,几乎无味。在酸性或碱性溶液中均不易水解。 ②易溶于酸性及碱性溶液 (3)构效关系 当N1上的氢原子被某些基团取代时,能增强其抑菌作用,有较好的疗效和较低的毒性,这些取代基团多半是杂环化合物。如果N4上的氢原子被其他基团取代时,将降低甚至丧失其抗菌作用,

  14. 但如果N4 上的取代基在体内能被分解而恢复原来的游离氨基时,则仍具有原来的抑菌作用。 (3)个别的磺胺药物

  15. (五)胺与亚硝酸的反应及重氮盐的形成 1.伯胺与亚硝酸作用 (1)脂肪伯胺与亚硝酸作用 (2)芳香伯胺与亚硝酸作用

  16. 2. 仲胺与亚硝酸作用 3.叔胺与亚硝酸作用

  17. 4. 应用:鉴别伯、仲、叔三种胺 (六)缩二脲的生成与缩二脲反应 1. 缩二脲的生成 2. 缩二脲反应 在缩二脲的碱性溶液中,滴加硫酸铜溶液生成紫色物质,这一颜色反应称为缩二脲反应 ●分子中含有两个或两个以上酰胺键的化合物均能发生此反应

  18. 11.1.5 亚硝胺 一、概念 脂肪仲胺和芳香仲胺与亚硝酸反应均能生成稳定的N—亚硝基化合物(亚硝胺) 二、致癌作用和机理 三、应用 ①吸烟者癌症发病率比不吸烟者高(硫氰根离子的浓度100—300倍)②腌制品和快餐食品有促癌作用③水果和新鲜蔬菜有防癌作用(维生素C的还原作用)

  19. 11.2 重氮化合物和偶氮化合物 (一)重氮化合物的概念 重氮盐中含有基团一N2一,此基团一端与碳原子相连,另一端与非碳原子基团相连,这类化合物称为重氮化合物

  20. (二)取代反应 (二)偶联反应 重氮盐在一定条件下与芳香叔胺或酚类作用,生成有色的偶氮化合物,这个反应称为偶联反应

  21. 1.与芳香叔胺的偶联反应

  22. 2.与酚的偶联反应 14.7 生源胺 生源胺(biogenic amine)是指人体中担负神经冲动传导作用的胺类化合物

  23. 一、概念、分类和命名 (一)概念 11.3 含磷有机化合物 含磷有机化合物通常是指磷和碳直接相连所形成的化合物 (二)分类 1.三价磷化合物和五价磷化合物 2.由PH3衍生出的

  24.   ●与季铵盐、季铵碱相似,也有季鏻盐、季鏻碱  ●与季铵盐、季铵碱相似,也有季鏻盐、季鏻碱 3.由亚磷酸衍生的亚磷酸酯 4.由亚膦酸衍生的烃基亚膦酸酯 5.由磷酸衍生的磷酸酯

  25. 6.由膦酸衍生的烃基膦酸酯 7.由硫代磷酸衍生的硫代磷酸酯 8.由二硫代磷酸酯衍生的二硫代焦磷酸酯

  26. (三)命名 1. 对于PH3的烃基衍生物,命名方法和胺相似 2. 膦酸、亚膦酸的命名,是在相应的类名前面加上烃基的名称

  27. 3.磷酸、亚磷酸、硫代磷酸及焦磷酸的酯类命名,凡烃基连接在氧原子上的,前面加“O—”凡烃基连接在硫原子上的,前加“S—” 4.对于磷酸、亚磷酸、膦酸及亚膦酸分子中的OH基团被卤原子或氨基取代后的产物,则看作是相应的含氧酸的酰卤或酰胺来命名

  28. 二、磷酸酯 (一)磷酸酯的种类 (二)生物体内的磷酸酯

  29. (三)生物体内的磷酸酯化反应 三、有机磷农药 (一)有机磷农药的种类 绝大多数属于磷酸酯和硫代磷酸酯,少数属于膦酸酯和磷酰胺酯,还有更少数属于焦磷酸酯和硫代焦磷酸酯

  30. (二)有机磷农药的杀虫机理 突键(神经与肌肉的连接部位)乙酰胆碱胆碱激性交流乙酰胆碱酯酶 胆碱在突键处积累神经传导阻抑肌肉收缩的纤维性颤搐麻痹死亡 (三)有机磷农药的评价 1.好农药应具备的特点 第一高效,第二低毒,第三低残毒。 2.对有机磷农药的评价 有机磷农药,高效、低残毒,但高毒 四、有害有机磷化合物 (一)常见的有害有机磷化合物

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