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第四部分 有机化学 专题十六 有机信息的处理与应用
目 录 备考提示 ……………………………………………(3) 专题备忘 ……………………………………………(4) 互动课堂 ……………………………………………(8)
备考提示 烃的衍生物知识是高考有机化学中的重要部分,由于这部分知识内容丰富,各部分之间联系密切,与生活、生产、新材料、新医药等有广泛的联系,所以受到历届高考命题的重视。其中同分异构体是高考命题的热点之一,题目综合性较强,知识点涉及范围广,不仅考查对同分异构体概念、有机物结构等知识的理解和掌握程度,还考查了学生的思维能力及品质,尤其是有序思维品质。 根据有机物的衍变关系,以新药、新的染料中间体、新型材料的合成为情境,通过引入一些新信息,设计成框图的形式来设问,组合多个化合物的化学反应,合成具有指定结构的产物仍是今后高考命题的方向。 返回目录
专题备忘 1. 有机物推断合成题常以框图题形式出现,解题的关键是确定突破口 (1)从有机物的物理特征突破。有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点,平时留心归纳,解题时可能由此找到题眼。 (2)有机反应往往各有特定的条件,因此反应的特定条件可以是突破口。例如“浓H2SO4,170℃”的条件可能是乙醇消去制乙烯;“烃与溴水反应”,则该烃应为不饱和烃,且反应一定是加成反应,而不会是取代反应。 (3)从特定的转化关系突破。例如某有机物能氧化再氧化, 返回目录
专题备忘 该有机物就可能是烯烃或醇。因为烯烃 醛 羧酸;醇 醛 羧酸。这是两条重要的氧化系列。若某物既能被氧化又能被还原:B A C,则该物质A可能是醛,醛是能被氧化(转化成羧酸)又能被还原(转化为醇)的物质。可见,熟悉有机物的转化关系非常必要。 (4)从结构关系突破。这其实也是转化关系的原理。例如某醇催化氧化能得到相应的醛,则该醇必为伯醇(含—CH2OH结构);若醇催化氧化得不到相应的醛、酮,则必为叔醇(羟基碳上无氢原子)。消去反应、生成环酯的反应等都与特定的结构有关。 (5)从特征现象突破。如加FeCl3溶液发生显色反应,有机物 返回目录
专题备忘 可能是酚类。能与银氨溶液反应生成银镜,则有机物为含醛基的物质。特征现象可以从产生气体沉淀颜色、溶液颜色变化等方面考虑。 (6)从特定的量变突破。如相对分子质量增加16,可能是加进了氧原子(例CH2 CH2→CH3CHO)。平日复习有“量”的概念,考试时就可能心明眼亮。 (7)思路要开阔,打破定势。应该考虑到某有机物可能不止一种官能团,或者只有一种但不止一个官能团。要从链状结构想到环状结构甚至是笼状结构,这样疑难问题就迎刃而解了。 解答有机物推断合成题常用的思维方法有:①顺推法:以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用正向思维,得出正确结 返回目录
专题备忘 论。②逆推法:以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用逆向思维,得出正确结论。③分离法:先根据已知条件,分离出已知条件,把明显的未知条件分离出来,然后根据已知将分离出来的未知当已知逐个求解那些潜隐的未知。④分层推理法:依据题意,分层推理,综合结果,得出正确推论。 2. 做好有机推断题的3个“三” (1)审题做好三审:①文字、框图及问题信息,②先看结构简式,再看化学式,③找出隐含信息和信息规律 (2)找突破口有三法:①数字,②化学键,③衍变关系 (3)答题有三要:①要找关键字词,②要规范答题,③要找得分点 返回目录
互动课堂 1. 将陌生信息处理成熟悉信息,通过联想熟悉化 例1详见学生用书 2. 将抽象信息处理成具体信息,抽象信息具体化 有机推断题中常给出的四类信息 (1)反应(条件、性质)信息:如X能与银氨溶液反应,表明X分子内含有醛基,X能与NaHCO3反应断定X分子中有羧基。 (2)结构信息:如物质的碳链含不含支链。 (3)数据信息:如分子中C原子数为多少,各型官能团有 几个。 (4)其他隐含信息 返回目录
互动课堂 例2 一种用于治疗高血脂的新药灭脂灵(Hepronicate)是按如下路线合成的: 已知:(1)RCHOHCHR′CHO (2) 返回目录
互动课堂 其中G的分子式为C10H22O3,试回答: (1)写出结构简式:BE; (2)上述反应中属于取代反应的是(填序号); (3)写出反应方程式 Ⅰ. 反应②; Ⅱ. 反应⑤; Ⅲ. F与银氨溶液反应:。 [解析] 由题所给信息同一个碳原子上连有2个—OH会自动脱水成—CHO,CH2Cl2在NaOH溶液中发生取代后脱水成B(HCHO), B和CH3(CH2)6CHO发生信息(1)所示反应,由G为10个碳原子 返回目录
互动课堂 可知CH3(CH2)6CHO和两份HCHO加成生成 , 则G为 ;另一条线甲苯取代生成 ,一份G含有3个—OH可以和三份苯甲酸酯化。 [答案](1)HCHO (2)①②⑤ 返回目录
互动课堂 (3)Ⅰ Ⅱ Ⅲ CHO+2[Ag(NH3)2]OH→ COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 返回目录
互动课堂 [点评] 醛的加成反应能发生是由于α-H的存在,以HCHO和CH3CHO反应为例,由于乙醛分子中存在3个α-H原子,所以它们之间可以按1∶1、1∶2、1∶3发生反应,反应的化学方程式如下:HCHO+CH3CHO→HOCH2CH2CHO,2HCHO+CH3CHO→(HOCH2)2CHCHO,3HCHO+CH3CHO→(HOCH2)3CCHO,然后结合题给化学式再判断两者之间按什么比例发生。 返回目录
祝您高考成功! 当 然 一人养了只只会说“当然”的鹦鹉,于是他决定把它卖掉。“你的鹦鹉多少钱?”买主问。“1000元。”卖主答。“怎么这么贵?” “我的鹦鹉很聪明!”“鹦鹉,你聪明吗?”买主问。“当然。” 鹦鹉回答。买主于是高兴地买下了鹦鹉。等他发现这只鹦鹉只会说“当然”后,他很生气地说:“只有傻瓜才会花1000块买这样的鹦鹉。”“当然!” 鹦鹉回答。 返回目录