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环氧化合物在有机合成中的应用

环氧化合物在有机合成中的应用. 1. 利用开环反应将其直接转化为带有新官能团的链状化合物 2. 利用其利于制备和开环的特点，用做保护基 3. 利用开环反应的立体、区域选择性高的特点，进行立体、区域选择性地合成有机化合物 4. 以小分子开环为基础，合成具有生物活性的天然物质. 1 .β- 取代物的合成. 1.1 β- 卤代醇的合成. CeCl 3 .7H 2 O. MeCN,1h,reflux,99%. 1.2 β- 氨基醇的合成. 90%. 10mol%TaCl 5 . SiO 2 ,CH 2 Cl 2 ,rt. 85%. 2 . γ - 内酯的合成.

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Presentation Transcript

  1. 环氧化合物在有机合成中的应用

  2. 1.利用开环反应将其直接转化为带有新官能团的链状化合物1.利用开环反应将其直接转化为带有新官能团的链状化合物 • 2.利用其利于制备和开环的特点，用做保护基 • 3.利用开环反应的立体、区域选择性高的特点，进行立体、区域选择性地合成有机化合物 • 4.以小分子开环为基础，合成具有生物活性的天然物质

  3. 1.β-取代物的合成 • 1.1 β-卤代醇的合成 CeCl3.7H2O MeCN,1h,reflux,99%

  4. 1.2 β- 氨基醇的合成 90% 10mol%TaCl5.SiO2 ,CH2Cl2 ,rt 85%

  5. 2.γ-内酯的合成 5-exo-tring cyclization V（MeOH）：V（H2O）=4：1 25℃，6h，89%

  6. 0℃，CH2Cl2，30min 30min 90%

  7. 3.含磷化合物的合成 • 3.1 5(R)-含磷肉毒碱的合成 45% Me3N in ethanol/water 94% ee 12mol.L-1 HCl,H2O

  8. 3.2 磷酸酯的合成 BF3.OEt2 BuLi(-78℃~-20℃)

  9. 4. 吲哚衍生物的合成 99% ee

  10. 5.三羰基铁配合物的合成

  11. 6.二硫醚的合成 96%

  12. 7.插入反应 -2.4V vs Ag/AgCl Ionic Liquids , rt 101KPa 97%

  13. 8.异构化反应 丁基锂/叔丁醇钾

  14. 9.降解反应 Amberlyst 15，NaI（LiI） Acetone，3h ，》95%

  15. 10.动力学拆分 （S,S）-1-OAc H2O （R,R）-1-OAc H2O

  16. 0.2mol%~1.0mol% Salen-Co(Ⅲ) * * 0.55 eq.H2O 49%；19 e.e（R） 42%；27% e.e

  17. 总结 • 综上所述，环氧化合物可以与亲核试剂、亲电试剂、lewis酸、自由基、还原剂、氧化剂、酸、碱等试剂发生开环反应。由于简便、高效、立体选择性高等优点，环氧化合物的开环反应在有机合成领域中越来越显示出其重要作用，在有机合成化学中的应用范围也随之不断扩大。

  18. 谢谢大家

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