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主讲：李 瑛 教授 （四川大学化学学院）

主讲：李 瑛 教授 （四川大学化学学院）. Organic Chemistry 有 机 化 学. 教 材. 蓝仲薇 、李 瑛、陈 华、肖友发 ， 《有机化学基础》 第二版 海洋出版社，2004，北京. 主要参考书. 1、 邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟 ， 《基础有机化学》 第二版，上、下册，高等教育出版社，2003，北京。 2 、 L. G. Wade Jr，Organic Chemstry(5 th Ed), Pearson Education Inc, 2003.

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主讲：李 瑛 教授 （四川大学化学学院）

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Presentation Transcript

  1. 主讲：李 瑛 教授 （四川大学化学学院） Organic Chemistry 有 机 化 学

  2. 教 材 蓝仲薇、李 瑛、陈 华、肖友发，《有机化学基础》 第二版 海洋出版社，2004，北京

  3. 主要参考书 • 1、邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟，《基础有机化学》第二版，上、下册，高等教育出版社，2003，北京。 • 2、L. G. Wade Jr，Organic Chemstry(5 th Ed), Pearson Education Inc, 2003. • 3、胡宏纹主编，《有机化学》第二版，上、下册，高等教育出版社，1990，北京。 • 4、R.T.莫里森 、 R. N. 博伊德，《有机化学》第二版，上、下册，科学出版社，1992，北京。

  4. Table of Contents • 第一章 绪 论 • 第一节 有机化学的研究对象 • 一、有机化合物和有机化学的涵义 • 二、有机化合物的特点 • 三、有机化学的昨天、今天和明天

  5. 第二节 共价键的一些基本概念 • 一、 共价键理论 • 二、 共价键参数 • 三、 共价键的断裂及有机反应的分类 • 四、 诱导效应 • 第三节 研究有机化合物的一般步骤 • 第四节 有机化合物的分类 • 一、 按碳架分类 • 二、 按官能团分类 • 第五节 有机化合物构造式的表达方式

  6. 第一章 绪论（Introduction） • 第一节 有机化学的研究对象 一、有机化合物和有机化学的涵义

  7. What is Organic Chemistry? The Chemistry of Carbon Compounds (excludes inorganic metal salts such as carbonates and cyanides and excludes carbon dioxide)

  8. 二、有机化合物的特点 1. 分子组成复杂 VB12：C63H90N14PCo 有机化合物在1000万种以上 同分异构现象 2. 熔沸点低 3. 易燃 4. 难溶 5. 反应速度慢、副反应多

  9. 附：同分异构现象 • 同分异构现象：具有相同分子式但结构不同的化合物称为同分异构体，这种现象称为同分异构现象Formula：C2H6O 存在乙醇和甲醚两种同分异构体 甲醚 乙醇

  10. 三、有机化学的昨天、今天和明天 一、 从有机体内提取有机物 (1773 –1805) 二、 由提取进入到提取合成并举的时代 (1806 –1828 –1848) 三、 进入合成时代 (1849 –1900 –2001)

  11. 学科建设 （1） 制备了几千万种有机化合物（1990年，1000万种）。 （2） 建立了一套系统鉴定和测定有机化合物的方法。 （3） 逐步建立和完善了有机化学的理论。 学术成就 诺贝尔化学奖（1901-2002，92届，70届与有机化学有关）。 二十世纪（46项重大发明，8项与有机化学有关）。 研究思路 深入、巧妙、与其它学科广泛交叉渗透（也渗透到人 类活动各方面）。

  12. 19世纪中叶以前：利用、分离、提纯、元素分析。19世纪中叶以前：利用、分离、提纯、元素分析。 • 中国古代曾制取没食子酸(982--992)、乌头碱(1522年以前)、甘露醇(1037--1101)等; • 16世纪后期,西欧制得乙醚、硝酸乙酯、氯乙烷等。 • 1777年，瑞典化学家Bergman将从动植物体内得到的物质称为有机物。

  13. 1808年，Berzelius首先使用了有机化合物这个名词。1808年，Berzelius首先使用了有机化合物这个名词。 • 1828年，Wohler，蒸发氰酸铵（NH4CNO）水溶液得到了尿素。 • 1845年，Kolbe合成了醋酸。 • 1854年，Berthelot合成了油脂。 • 1856年，William Henry Perkin制造合成染料苯胺紫（mauvein）。 • 1854年， Berthelot合成了油脂，生命力论被彻底推翻。有机化学成为一门学科。

  14. 19世纪中叶－－20世纪初：简单合成时期和经典结构理论创立时期。19世纪中叶－－20世纪初：简单合成时期和经典结构理论创立时期。 Lavoisier和Liebig建立有机分析方法，合成方法和结构理论得到了发展。 1857年，Kekule和Couper独立提出了碳四价理论； 1865年Kekule提出了苯的结构式； 1874年，Van’t Hoff和Le Bel分别提出了碳四面体结构学说； 1885年，Von Baeyer提出张力学说。

  15. 20世纪－－ 以量子力学为基础的现代结构理论的建立、现代物理测试方法、复杂天然物的合成，有机合成工业。 结构理论：共价键理论、分子轨道理论对称守恒原理 不对称合成、复杂天然物的合成、生物系统的模拟如叶绿素、血红素、胆固醇、VB12、牛胰岛素的全合成（中国、1965年）

  16. 1916年德国化学家柯赛尔和美国化学家路易斯创立了经典的电价理论和共价理论． 1927年量子力学应用于化学。 美国杰出的化学家两次获得诺贝尔奖的鲍林指出：“化学键理论是化学家手中的金钥匙”．

  17. 1931年，德国化学家 Huckel 提出芳香结 构理论。1933年，英国Ingold提出化学动力学— 饱和碳原子的亲核取代。1962年，日本福井谦一，前线轨道理论。1965年，Woodward－Hoffmann分子轨道对称守恒原理。1967年，Corey逆合成分析原理。1972年，Olah碳正离子的系统概念。1978年，Lehn超分子化学。

  18. 第二节 共价键的一些基本概 念 • Types of Bonding • Ionic bonding • electron is fully transferred from metal to non-metal • binding is by electrostatic attraction.

  19. 离子键 Ionic Bonding Sodium Atom Fluorine Atom

  20. Ionic Bonding Sodium ion Fluoride ion Attraction between the two ions is electrostatic -- Ionic Bond

  21. Covalent Bond Theories 1.VB 2.MO 3.杂化轨道理论 VB 1) 要点：价键的形成看成是原子轨道的重叠或电子配对的结果。两个原子的未成对电子，若自旋相反，就能配对。

  22. . . H H A SIMPLE COVALENT BOND A pair of electrons is shared between the two bonded atoms.

  23. A SIMPLE COVALENT BOND Bonded pair H H

  24. Common Bonding Patterns

  25. 2) 共价键的饱和性 3) 共价键的方向性 H（1s) Cl(3px) H-Cl

  26. 2. 分子轨道理论(Molecular Orbital Theory ,MO) 1932，Pauling Orbitals ：The region of space around an atom in which an electron is likely to be found is an orbital. • The shape and size of the orbital are determined by a mathematical equation called a wave function.

  27. When atoms combine to form molecules, they do so by combining the wave functions for the individual atomic orbitals. • We say that the orbitals “overlap.” • The region of space defined by this combination of orbitals is the molecular orbital.

  28. The method of overlapping orbitals is known as the Linear Combination of Atomic Orbitals (LCAO) method. • When ever two atomic orbitals are combined in the LCAO method, the result is always two molecular orbitals! 组合 轨道 线性 原子 原子轨道线性组合

  29. Types of Molecular Orbitals • There are three important types of molecular orbitals • sigma (s) symmetry: 键轴 • pi (p) symmetry: 节面、节点 • n • Each of these types of orbitals will be discussed as follows

  30. FORMATION OF ANTIBONDING ORBITALS Whenany two orbitals form a bond AN ANTIBONDING ORBITAL IS ALSO FORMED The electrons go into the bonding orbital The antibonding orbital remains empty

  31. s* H H antibonding . . . . H H H H bonding s H H

  32. Bond Energy

  33. p-Bonding(Bonding molecular orbital)

  34. p*-Antibonding Orbital

  35. 3. 杂化轨道理论

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