470 likes | 1.38k Views
ელიზბარ ელიზბარაშვილი პროფესორი, ქიმიის მეცნიერებათა დოქტორი ტელ: 593 357538 ელ-ფოსტა: e.elizbarashvili@agruni.edu.ge ვებ-გვერდი: www.chemistry.ge/eliz. უჯერი ნახშირწყალბადები ალკინები , არენები. დღეს განვიხილავთ. ალკინებისა და არენების გავრცელებასა და გამოყენებას ნომენკლატურას
E N D
ელიზბარ ელიზბარაშვილი პროფესორი, ქიმიის მეცნიერებათა დოქტორი ტელ: 593 357538 ელ-ფოსტა: e.elizbarashvili@agruni.edu.ge ვებ-გვერდი: www.chemistry.ge/eliz უჯერი ნახშირწყალბადებიალკინები, არენები
დღეს განვიხილავთ... • ალკინებისადა არენების • გავრცელებასა და გამოყენებას • ნომენკლატურას • ფიზიკურ თვისებებს • ქიმიურ თვისებებს • მიღების რეაქციებს ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ნაწილი 1. ალკინები ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ალკინები • ღიაჯაჭვიან ნახშირწყალბადებს, რომლებიც შეიცავენ მხოლოდ ნახშირბადისა და წყალბადის ატომებს, რომლებიც ერთმანეთთან დაკავშირებულნი არიან ერთმაგი ბმებითა და ერთი სამმაგი ბმით, ალკინები ეწოდებათ. • მათი ჰომოლოგიური რიგის ფორმულაა CnH2n-2. დააკვირდით ჰომოლოგიური რიგის ფორმულას. ალკადიენებსა და ალკინებს ერთნაირი ჰომოლოგიური რიგის ფორმულა აქვთ! ! ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
გამოყენება აცეტილენი • ალკენები ორგანული სინთეზი მაღალი ელგამტარობისპოლიმერები აცეტილენი გამოიყენება შედუღებაში ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ნომენკლატურა ალკანი ალკინი ან ინ მაგალითი: ეთანი ეთინი მაგალითები პროპინი 1-ბუტინი 2-ბუტინი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ალკინების აღნაგობა • ნახაზი . sp–ჰიბრიდული ნახშირბადატომი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ალკინების აღნაგობა ნახაზი. ბმის სიგრძეები და ბმებს შორის კუთხეები ეთანში, ეთენში და ეთინში ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ალკინების ფიზიკური თვისებები ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ალკინების ქიმიური თვისებები გამოიყოფა დიდი რაოდენობით სითბო • წვის რეაქცია • 2C2H2+ 3 O2 4 CO2 + 2 H2O+ Q ლაბორატორიული სამუშაო #3. ალკინები იწვიან ჭვარტლიანი ალით! ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ალკინების ქიმიური თვისებები ადგილი აქვს პერმანგანატის ხსნარის გაუფერულებას • ჟანგვა ლაბორატორიული სამუშაო #3. KMnO4ის ხსნარი გამოიყენება ალკინების აღმოსაჩენად ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ალკინების ქიმიური თვისებები • ელექტროფილური მიერთების რეაქციები • ჰიდრირება • ჰალოგენირება ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ალკინების ქიმიური თვისებები • ელექტროფილური მიერთების რეაქციები • ჰიდრატაცია (კუჩეროვის რეაქცია) აცეტალდეჰიდი ძმარალდეჰიდი ენოლი - უმდგრადი ნაერთი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ალკინების ქიმიური თვისებები • ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქცია ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ალკინების ქიმიური თვისებები ციკლური პოლიმერიზაცია ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ალკინების ქიმიური თვისებები წრფივი პოლიმერიზაცია miRebuli polimerebi eleqtro dens atarebs 100000-jerukeT, vidre Au da Pt იხილეთ ბლოგ-პოსტი:შეცდომები ახალი აღმოჩენებისთვის და არა მხოლოდ (2012-06-08, mastsavlebeli.ge) http://mastsavlebeli.ge/?action=page&p_id=12&id=40 ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ალკინები - მიღების რეაქციები • კარბიდული მეთოდი • მეთანის კონვერსია ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ნაწილი 2. არენები ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ალკინების ქიმიური თვისებები არენები ეწოდებათ ციკლურ უჯერ ნახშირწყალბადებს, რომლებსაც აქვთ ბრტყელი აღნაგობა, შეუღლებული ორმაგი ბმების სისტემა, მოიცავენ 4n+2 p-ელექტრონს და ახასიათებთ ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციები. არენების ისტორიული დასახელებაა არომატული ნახშირწყალბადები. • არენების ჰომოლოგიური რიგის ფორმულაა CnH2n–6. • ჰომოლოგიური რიგის უმარტივესი წარმომადგენელია C6H6, რომელიც დღეისათვის ბენზოლის სახელითაა ცნობილი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
არენების გავრცელება არომატული ნაერთები დიდი რაოდენობით გავრცელებული არიან ნავთობში, ქვანახშირის ფისში, ტორფში, მცენარეულ და ცხოველურ ორგანიზმებში. ტორფი ნავთობი მცენარეებში ქვანახშირის ფისი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
გამოყენება - არენები ბენზინი, ნავთი, გაზოილი არენები გამხსნელები ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ნომენკლატურა ბენზოლი მეთილბენზოლი ტოლუოლი ეთილბენზოლი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ნომენკლატურა • დიჩანაცვლებულიმონოციკლური არენების დასახელებისას აუცილებელია ნუმერაციის გამოყენება. • პირველად ინომრება ბენზოლის ბირთვის ის ნახშირბადატომი, როლელთანაც არის უშუალოდ დაკავშირებული ჩამნაცვლებელი. • ბენზოლის ბირთვის დანარჩენი ნახშირბადატომები უნდა დაინომროს ისე, რომ ჩამნაცვლებლებთან განთავსდეს მინიმალური ციფრები. 1,3- დიმეთილბენზოლი არასწორია 1,5- დიმეთილბენზოლი 1,2- დიმეთილბენზოლი არასწორია 1,6- დიმეთილბენზოლი 1,4- დიმეთილბენზოლი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
არენები - აღნაგობა • ბენზოლშინახშირბადატომი იმყოფება sp2 ჰიბრიდულ მდგომარეობაში: ნახ. s-ბმები ბენზოლის მოლეკულაში ნახ. p-ბმების ღრუბელი (p-სექსტეტი) ბენზოლის მოლეკულაში ნახ. ბენზოლის მოლეკულის გეომეტრია ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ქიმიური თვისებები ჰალოგენირება ქლორბენზოლი გახსოვდეთ! არენები, მიუხედავად იმისა, რომ უჯერი ნაერთები არიან, ახასიათებთ ჩანაცვლების რეაქციები, ნაცვლად მიერთების რეაქციებისა. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2011, საავტორო უფლებები დაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
ქიმიური თვისებები ... ჩვენი ყიჟინა შვილის დაბადებისას სხვა არაფერია, თუ არა ჩვენი ქვეცნობიერის გადაძახილი ერთი თაობის იქით, მარადობასთან ერთი ნაბიჯით მიახლოების სიხარული. მამალიც ყივის, როცა დედალი საქათმეში კვერცხს დებს. პრობლემა ერთი გვაქვს. გადაჭრის გზაც ერთია. თუმცა ჰომო საპიენსებს კიდევ გვაქვს რაღაც, რაც ასევე დააოკებს ჩვენს ჟინს, მარადობისკენ რომ მიილტვის. ეს გახლავთ საქმე. საქმიანობა სახელს ქმნის, სახელი კი გადადის თაობიდან თაობაში და გენეტიკურ კავშირებს არად დაგიდევთ. ილტვიან მარადობისკენ მოლეკულები? რა თქმა უნდა. უფრო მეტიც - ჩვენ ეს ლტოლვა მათგან ვისწავლეთ. მოდი, განვიხილოთ ერთ-ერთი ყველაზე კარგად ცნობილი ელექტროფილური ჩანაცვლება არომატულ ბირთვში... ამონარიდი ბლოგ-პოსტიდან: ნაბიჯი მარადობისკენ(2013-03-29, mastsavlebeli.ge)http://www.mastsavlebeli.ge/index.php?action=page&p_id=12&id=179 რატომ შედიან არენები ჩანაცვლების რეაქციაში ნაცვლად მიერთებისა? იხილეთ: ბლოგ-პოსტი: ნაბიჯი მარადობისკენ(2013-03-29, mastsavlebeli.ge)http://www.mastsavlebeli.ge/index.php?action=page&p_id=12&id=179 ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ქიმიური თვისებები • ნიტრირება ჩანაცვლების რეაქცია ნიტრობენზოლი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2011, საავტორო უფლებები დაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
სულფირება ბენზოლსულფომჟავა ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2011, საავტორო უფლებები დაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
ქიმიური თვისებები • ჰიდრირება - აღდგენის რეაქცია ციკლოჰექსანი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2011, საავტორო უფლებები დაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
არომატულ ბირთვში ჩანაცვლების ორიენტაციის წესი • რა არის ატომების ურთიერთგავლენა? -0.021 -0.021 -0.060 -0.026 -0.019 -0.021 -0.060 +0.052 -0.021 -0.028 -0.019 -0.049 -0.021 -0.025 -0.015 -0.028 -0.021 ნახ. 1. ბენზოლის, ტოლუოლისა და ნიტროტოლუოლის მოლეკულური მოდელები და მუხტების განაწილება. მოდელები აგეულია პროგრამის Chem3D-ს საშუალებით ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
როგორ მტკიცდება ატომების ურთიერთგავლენა ქიმიური რეაქციებით? ...ერთად აღებული ორი სრულყოფილება მხოლოდ იმ შემთხვევაში დარჩება ორ სრულყოფილებად, თუ ინდივიდუალობა შეინარჩუნა, ერთმანეთში არ აიზილა და, თანამედროვე პოპულარული ქართულით რომ ვთქვათ, კოჰაბიტირება მოახერხა... ამონარიდი ბლოგ-პოსტიდან: სრულყოფილებაზე მეტი?.. (2013-03-16, mastsavlebeli.ge) http://www.mastsavlebeli.ge/?action=page&p_id=12&id=167(2013-03-16 ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
არომატულ ბირთვში ჩანაცვლების ორიენტაციის წესი • როგორ გამოისახება ატომების ურთიერთგავლენა სქემატურად? ეფექტები შეიძლება იყოს დადებითი (+) ან უარყოფითი (-) I – ინდუქციური ეფექტი M - მეზომერული ეფექტი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
არომატულ ბირთვში ჩანაცვლების ორიენტაციის წესი დავიმახსოვროთ: ! ჩანაცვლებულბენზოლებში (ბენზოლისაგან განსხვავებით) ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქცია ადგილის შერჩევით – ანუ რეგიოსელექციურადმიმდინარეობს ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
არომატულ ბირთვში ჩანაცვლების ორიენტაციის წესი • მხოლოდ ქლორირების რეაქცია მიმდინარეობს რეგიოსელექციურად ტოლუოლში? • ტოლოულისათვის ყველა ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქცია მიმდინარეობს ქლორირების მსგავსად – ანუ რეგიოსელექციურად. • ტოლუოლის ურთიერთქმედებით ელექტროფილურ რეაგენტებთან მიიღება ორთო– და პარა– იზომერები. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
სხვა რომელი ნაერთები იქცევიან ტოლუოლის მსგავსად ელექტოფილური ჩანაცვლების რეაქციებში? ტოლოულისმსგავსად იქცევა ბენზოლის ყველა ისეთი ნაწარმი, რომელიც მოიცავს ელექტრონოდონორულჩამნაცვლებელს ( ანუ რომელთათვისაც ადგილი აქვს +M და +I ან +M და –I (+M>-I) ეფექტებს • ელექტრონოდონორული ჩამნაცვლებლების არსებობა ზრდის ბენზოლურ ბირთვში ელექტრონების ლოკალიზაციას, რაც აადვილებს რეაქციის წარმართვას. • ასეთ ჩამნაცვლებლებსორთო– და პარა მაორიენტირებელჩამნაცვლებლებს ეძახიან. • ორთო–პარა მაორიენტირებელი ჯგუფებია: ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
კიდევ როგორი მაორიენტირებელი ჯგუფები არსებობს? • ელექტრონოაქცეპტორულიჩამნაცვლებლების უმეტესობა არის მეტა–მაორიენტირებელი ჩამნაცვლებლები. • მათთვის ადგილი აქვს -M და -I ან +M და –I (+M<-I) ეფექტებს • ელექტრონოაქცეპტორული ჩამნაცვლებლების არსებობა ამცირებს ბენზოლურ ბირთვში ელექტრონების ლოკალიზაციას, რაც ართულებს რეაქციის წარმართვას. • მეტა მაორიენტირებელი ჯგუფებია: NO2, NO, COOH, SO3H, CHO, CO და ა.შ. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
დიაგრამა – ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციის მიმართულებები I სადაც: II NO2, NO, COOH, SO3H, CHO, CO და ა.შ. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
მიღების რეაქციები • არომატული ნაერთების მიღების ძირითად წყაროს წარმოადგნეს ნავთობი და ქვანახშირის ფისი • ციკლოალკანებისდეჰიდრირება: • აცეტილენის ციკლური ტრიმერიზაცია: ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2011, საავტორო უფლებები დაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
საინტერესო და სასარგებლო ბმულები • შეცდომები ახალი აღმოჩენებისთვის და არამხოლოდ (2012-06-08, mastsavlebeli.ge)http://mastsavlebeli.ge/?action=page&p_id=12&id=40 ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
შეკითხვები გახსოვდეთ! ცხოვერბაში კითხვები გარანტირებულია! პასუხები კი ... არა! ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2011, საავტორო უფლებები დაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm