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AULA 10: Flavonóides

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Disciplina de FARMACOGNOSIA I. AULA 10: Flavonóides . Profa. Nilce Nazareno da Fonte. Flavonóides: o que são?.

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Disciplina de FARMACOGNOSIA I

AULA 10:

Flavonóides

Profa. Nilce Nazareno da Fonte

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Flavonóides: o que são?
  • constituem uma importante classe de polifenóis, hidrossolúveis, relativamente estáveis, derivados dos fenilpropanóides, amplamente distribuídos na natureza (já são descritos mais de 4200 flavonóides diferentes), principalmente nas Angiospermas .
  • são responsáveis pela coloração das flores, frutos e, em alguns casos, das folhas: brancos, amarelos, vermelhos, azuis, violetas. Há alguns cuja coloração é perceptível somente por insetos (ultravioleta próximo). Flavus = amarelo.
  • são localizados em vacúolos das células epidérmicas de folhas, flores e frutos e também no mesofilo. Alguns (livres), dependendo da lipofilia, estão dissolvidos na cutícula.
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Estrutura química:

São em geral compostos por 15 átomos de carbono, em estrutura C6-C3-C6 , derivados do núcleo 2 fenil - g - cromona:

Apresentam-se em 2 formas:

- conjugados com açúcar (mono, di ou tri): C-glicosídeos ou O-glicosídeos (OH em 7 ou em 3);

- forma livre (genina ou aglicona).

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1 = benzo-g -pirano

2 = flavonas (2-fenil-g -cromona)

3 = flavonóis

4 = isoflavonas

5 = neoflavonas

6 = chalconas

7 = antocianidinas

8 = catequinas

9 = auronas

10 = flavanonas

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Classificação:
  • flavonas, flavonóis e seus O-glicosídeos: a maioria. Conferem coloração do branco ao amarelo ao vegetal. Ex: apigenina, luteolina, canferol, quercetina, miricetina.
  • isoflavonóides: em Fabaceae. Apresentam atividades estrogênicas; antifúngicas e antibacterianas (são fitoalexinas) e inseticidas (rotenóides).
  • neoflavonóides
  • chalconas: pigmentação amarela que passa a vermelha em pH alcalino.
  • antocianidinas: importante grupo de pigmentos, de coloração laranja, rosa, escarlate, vermelho, violeta de flores, frutos e outros órgãos vegetais.
  • catequinas
  • auronas: cor de ouro.
  • flavononas
  • biflavonóides
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Função nas plantas:
  • proteção dos vegetais contra a incidência de raios ultravioleta e visível;
  • proteção contra insetos, fungos, vírus e bactérias;
  • atração de animais com finalidade de polinização;
  • antioxidantes;
  • controle da ação de hormônios vegetais;
  • agentes alelopáticos;
  • inibidores de enzimas.
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Propriedades físico-químicas:
  • a solubilidade e a capacidade de precipitação na presença de metais depende da posição ocupada pela porção açúcar (glicosídeos), do grau de insaturação e do grau e natureza dos substituintes;
  • em geral os glicosídeos são solúveis em água e em álcoois diluídos e insolúveis em solventes orgânicos habituais.
  • em geral as agliconas são solúveis em solventes orgânicos apolares e em soluções aquosas alcalinas (pelo caráter fenólico). Normalmente aparecem como cristais amarelos;
  • flavonas e flavonóis são pouco solúveis em água, enquanto que flavononas são mais solúveis;
  • o aquecimento, mesmo em soluções diluídas, pode hidrolisar os O-glicosídeos, interferindo na análise estrutural. As hidrólises alcalinas e ácidas facilitam a identificação dos núcleos flavônicos.
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Métodos laboratoriais:
  • para a extração utilizam-se geralmente solventes com polaridade crescente;
  • ensaios cromáticos:
    • reação de Shinoda (de cianidina): sol. alcoólica ácida + Mg = color. amarela  avermelhada (azulada em antociânicos).
  • ensaios cromatográficos: CCD
  • doseamento: difícil em função do comportamento das substâncias e da dificuldade de isolamento das mesmas.
  • identificação: espectroscopia no ultravioleta.
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Ações farmacológicas e usos:
  • a importância farmacológica para o homem é ainda nebulosa, embora façam parte da dieta alimentar diária (frutas, verduras, cereais, vinhos etc.);
  • atividade sobre a permeabilidade capilar (hesperidina, rutina, quercitina, diosmina): diminuem a fragilidade capilar e aumentam sua resistência, em distúrbios circulatórios e doenças hemorrágicas, como vasculoprotetores e venotônicos;
  • atividade antioxidante;
  • atividade anti-inflamatória;
  • atividade antiviral e antitumoral;
  • atividade hormonal: menor incidência de osteoporose (isoflavonas).
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GINKGO
  • árvore de origem oriental, considerada fóssil vivo, cultivada em muitos países.
  • entre outros compostos, possui flavonóides (cerca de 20 glicosídeos flavônicos) e terpenos (mono, di e sesqui), destacando-se os diterpenos denominados ginkgolídeos A, B, C e J (e M nas raízes).
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GINKGO
  • utiliza- se o extrato hidroacetônico, padronizado, ajustado para 24 % de glicosídeos flavônicos e 6% de ginkgolídeos.
  • os ginkgolídeos inibem o FAP (fator ativador de plaquetas), enquanto os flavonóides diminuem a fragilidade capilar e captam os radicais livres.
  • o extrato apresenta-se como vasodilatador arteriolar, vasoconstritor venoso, reforçador da resistência capilar, inibidor da ciclooxigenase e da lipoxigenase, inibidor da agregação plaquetária e eritrocitária, dìminui a permeabilidade capilar, melhora a irrigação tissular, ativa o metabolismo celular sobretudo o cortical (aumentando a captação de glucose e de oxigênio).
  • indicado em insuficiência cerebral em idosos (dificuldades de concentração, alteração da memória etc).
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MARACUJÁ
  • largamente utilizado como sedativo, apesar de que ainda não está muito claro os responsáveis por essa atividade.
  • possui ácidos fenólicos, cumarinas, fitosteróis, maltol, glicosídeos cianogenéticos, alcalóides indólicos (harmano, harmol e harmina) e numerosos flavonóides (C-glicosídeos flavônicos) como a vitexina.
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CITROFLAVONÓIDES
  • os frutos são muito utilizados por conter óleos essenciais, pectinas e flavonóides, além do endocarpo comestível.
  • no pericarpo há sobretudo glicosídeos de flavononas (hesperidosídeo, neohesperidosídeo, naringosídeo, eriodictiosídeo, eriocitrosídeo) e glicosídeos de flavonas (diosmina).
  • a composição varia, entre outros, conforme a espécie: laranja amarga contém neohesperidosídeo e naringosídeo; laranja doce contém hesperidosídeo.
  • utilizados puros ou em associação, nos tratamentos de insuficiência venolinfática crônica, na fragilidade capilar e noss sintomas funcionais da crise hemorroidal.
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Chega por hoje?

Então... Até a próxima aula!

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