1 / 16

Соли диазония – важные строительные блоки органического синтеза

Соли диазония – важные строительные блоки органического синтеза. соль диазония. диазо-группа. неустойчивы, при высушивании разлагаются со взрывом. устойчивы, плохо растворимы. Устойчивы, хорошо растворимы в воде и органических растворителях. Синтез солей диазония.

john
Download Presentation

Соли диазония – важные строительные блоки органического синтеза

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Соли диазония – важные строительные блоки органического синтеза

  2. соль диазония диазо-группа неустойчивы, при высушивании разлагаются со взрывом устойчивы, плохо растворимы Устойчивы, хорошо растворимы в воде и органических растворителях

  3. Синтез солей диазония HX: HClр-р, H2SO4 р-р, AcOH, смесь H2SO4 и H3PO4 • Успех реакции определяется: • основностью амина; • pHсреды; • активностью нитрозирующего • агента; • устойчивостью соли диазония. Перемешивающее устройство Баня со льдом Увеличение активности нитрозирующих агентов

  4. Новые методы синтеза солей диазония http://www.organic-chemistry.org арилдиазонийтозилаты Проф. Виктор Дмитриевич Филимонов впервые получил арилдиазонийтозилаты – новый уникальный класс стабильных диазониевых солей (2007г. Университет г. Ульсана Ю. Корея) Впервые получен широкий ряд стабильных и хорошо растворимых в воде и органических растворителях - арилдиазонийтозилатов Vilimonov V.D., Trusova M., Krasnokutskaya E.A., Postnikov P., Lee Y.M., Hwang Ho Y., Kim H., Ki-Whan Chi. Org. Lett., 2008, 10, 3961

  5. Реакции солей диазония Реакция сочетания С-С-коплинг Ar-N+≡N X- Арилирование Реакция Зандмейера Алкилирование Реакция Меервейна Восстановление солей диазония

  6. Реакция Зандмейера HCl / CuCl, HBr / CuBr, KCN / CuCN Реакция Шимана

  7. Синтез арилиодидов из анилинов чрез диазотирование http://www.organic-chemistry.org • р МarinaE. Trusova, Elena A. Krasnokutskaya,aPavel S. Postnikov, YounghwaChoi,Ki-Whan Chi,Victor D. Filimonov/Synthesis, 2011, 13, 2115 E. A. Krasnokutskaya, N. I. Semenischeva, V. D. Filimonov, P. Knochel, Synthesis, 2007, 1, 81.

  8. Синтез фенолов из анилинов через диазотирование Восстановление солей диазония

  9. MRI Модификация наноповерхностей

  10. Осуществите превращения:

  11. Реакция азосочетания. Азобензолы

  12. Азосбензолы азобензол п-нитроазобензол 2-метил-4’-оксиазобензол арилазогруппа п-(фенилазо)бензолсульфокислота п-(фенилазо)фенол п-(п-нитрофенилазо)-N,N-диметиланилин

  13. хризамин, G желтый краситель паракрасный красный краситель чикаго синий 6В синий краситель метиловый оранжевый кислотно-основной индикатор (красный в кислой и желтый в щелочной средах)

  14. Реакция азосочетания Амины быстрее сочетаются в слабокислой среде; Фенолы быстрее сочетаются в слабощелочной среде

  15. Реакции азобензолов 1. Окисление азоксибензол 2. Расщепление амин амин 3. Щелочное восстановление азобензол (оранжево-красный гидразобензол (бесцветный) бензидин (4,4’-диаминобифенил)

  16. Исходя из нитробензола, осуществить синтез конго красного конго красный (кислотно-основный индикатор:синий в кислой среде; красный – в основной

More Related