1. สารประกอบอนินทรีย์ในสิ่งมีชีวิต น้ำ คาร์บอนไดออกไซม์ ออกซิเจน สารพวกที่มีอิเล็กโทรไลต์

1. สารประกอบทางเคมีของสิ่งมีชีวิตสารประกอบทางเคมีของสิ่งมีชีวิต • 1. สารประกอบอนินทรีย์ในสิ่งมีชีวิต • น้ำ • คาร์บอนไดออกไซม์ • ออกซิเจน • สารพวกที่มีอิเล็กโทรไลต์

2. 2. สารประกอบอินทรีย์ หรือสารชีวโมเลกุล- โมเลกุลของสารชนิดต่างๆที่พบในสิ่งมีชีวิต เช่น Carbohydrate, Lipid, Proteinและ Vitaminเป็นต้น - โมเลกุลส่วนใหญ่ประกอบด้วย คาร์บอน ไฮโดรเจน และ ออกซิเจน เป็นโมเลกุลตั้งแต่เล็กจนถึงใหญ่มาก - สารชีวโมเลกุลเหล่านี้มีความจำเป็นต่อการดำรงชีวิตของสิ่งมีชีวิตทั้งพืชและสัตว์

3. ประเภทของสารชีวโมเลกุลประเภทของสารชีวโมเลกุล สารชีวโมเลกุล หลักๆ สามารถแบ่งเป็น 5 ประเภท ดังนี้ 1. โปรตีน( Protein) 2. คาร์โบไฮเดรต ( Carbohydrate) 3. ไขมัน ( Lipid) 4. กรดนิวคลีอิก ( Nucleic acid)

4. 1. โปรตีน ( Protein ) โครงสร้างที่สำคัญของโปรตีนประกอบด้วย กรดอะมิโน ต่อ กันเป็นโซ่ด้วยพันธะเพปไตด์ ( Peptide ) รูปร่างโมเลกุลของโปรตีนอาจจะมีแขนงกิ่งก้านสาขา เป็นเส้นตรง หรือขดม้วนเป็นเกลียว เป็นแผ่นก็ได้แล้วแต่ชนิดของโปรตีน เมื่อกรดอะมิโนต่างๆ มาเกิดพันธะกันจะได้โมเลกุลที่ใหญ่ เรียกว่า โปรตีน

5. ส่วนประกอบของปริมาณของธาตุต่างๆ ในโปรตีน

6. โครงสร้างของโปรตีน โปรตีนแบ่งตามลักษณะโครงสร้างออกเป็น 2 ประเภท 1. โปรตีนก้อนกลม ( Globular Proteins ) มีลักษณะม้วนกลม หรือทรงรี เช่น อินซูลิน แอลบูมิน โกลบูลินในพลาส และเอนไซม์ชนิดต่างๆ 2. โปรตีนเส้นใย ( Fibrous Proteins ) มีลักษณะเป็นเส้นใยที่เกิดเป็นพอลิเพปไทด์สายยาวๆ หลายเส้นมาเวียนพันกันเป็นวง helix อาศัยแรงยึดกันระหว่างสาย เช่น ไฟโบรอินในเส้นใย เคราตินในผม อีลาสตินในเอ็น

7. โปรตีนเป็นโมเลกุลขนาดใหญ่จึงแบ่งโครงสร้างของโปรตีนออกเป็นหลายระดับ คือ 1. โครงสร้างปฐมภูมิ 2. โครงสร้างทุติยภูมิ 3. โครงสร้างตติยภูมิ 4. โครงสร้างควาเตอร์นารี

8. 1. โครงสร้างปฐมภูมิ เป็นโครงสร้างที่ไม่สลับซับซ้อน แสดงเฉพาะลำดับของกรดอะมิโนในโปรตีนเท่านั้น ซึ่งจะแสดงออกในทางที่เป็นลักษณะทางพันธุกรรม ตัวอย่างเช่น Val----- His ----- Leu ----- Thre ----- Pro ----- Glu ----- Glu ----- Lys…...

9. 2. โครงสร้างทุติยภูมิ เป็นโครงสร้างที่เกี่ยวกับรูปร่างของโซ่เพปไทด์หรือโครงรูปของโซ่ ซึ่งเกิดจากโครงสร้างปฐมภูมิของเพปไทด์ยึดเหนี่ยวกันด้วยพันธะไฮโดรเจน ระหว่างหมู่ NH และหมู่คาร์นิลในโซ่เพปไทด์เดียวกัน เช่น ชนิดแอลฟาคีราติน และชนิดไมโอโกลบิน

10. 3. โครงสร้างตติยภูมิ เป็นโครงสร้างทุติยภูมิของโซ่เพปไทด์ที่เป็นขดเกลียว เมื่อจัดโครงสร้างเป็นโปรตีนรวบยอดขึ้นเป็นรูปต่างๆ จะเป็นโครงสร้างตติยภูมิ

11. 4. โครงสร้างควาเตอร์นารี เป็นโครงสร้างที่เกิดจากหน่วยทรงกลมของโกลบูลาร์โปรตีนรวมเป็นหมู่ในรูปร่างที่กำหนด ตัวอย่างดังรูป

12. พันธะเพปไทด์ในโปรตีน พันธะเพปไทด์ ( Peptide bond ) คือ พันธะโควาเลนต์ที่เกิดขึ้นระหว่างคาร์บอนอะตอมในหมู่คาร์บอกซิล ( -COOH ) ของกรดอะมิโนโมเลกุลหนึ่งยึดกับไนโตรเจนอะตอมในหมู่อะมิโน ( -NH2 ) ของกรดอะมิโนอีกโมเลกุลหนึ่ง ดังรูป

13. กรดอะมิโน 2 โมเลกุลมารวมกันเกิดสารที่เรียกว่า ไดเพปไทด์ กรดอะมิโน 3 โมเลกุลมารวมกันเกิดสารที่เรียกว่า ไตรเพปไทด์ กรดอะมิโน 4 โมเลกุลมารวมกันเกิดสารที่เรียกว่า เตตระเพปไทด์ กรดอะมิโนตั้งแต่ 10 โมเลกุลมารวมกันเกิดสารที่เรียกว่า พอลิเพปไทด์ กรดอะมิโนตั้งแต่ 100 โมเลกุลขึ้นไปมารวมกันเกิดสารที่เรียกว่า พอลิเพปไทด์ ก็คือ โปรตีน นั่นเอง

14. กรดอะมิโน ( Amino acid ) คือ กรดอินทรีย์ที่มีหมู่คาร์บอกซิล ( -COOH ) และหมู่อะมิโน ( -NH2 ) เป็นหมู่ฟังก์ร่วมกัน โดยทั่วไปแล้วเมื่อไฮโดรไลต์โปรตีนจากสิ่งมีชีวิตที่พบมากมีอยู่ 20 ชนิด ซึ่งแบ่งได้เป็น 2 ประเภท และมีสูตรโครงสร้างของกรดอะมิโนมีดังนี้

15. กรดอะมิโน แบ่งได้เป็น 2 ประเภท 1.1 กรดอะมิโนจำเป็น (essential amino acid) คือ กรดอะมิโน ที่ร่างกายต้องการแต่ไม่สามารถสร้างเองได้ต้องอาศัยการ รับประทานอาหารเข้าไป 1.2 กรดอะมิโนไม่จำเป็น (non essential amino acid) คือ กรดอะมิโนที่ร่างกายสามารถสร้างเองได้ ไม่จำเป็นต้อง ได้รับจากอาหาร

16. กรดอะมิโนแต่ละชนิดที่แตกต่างๆ กันเฉพาะในหมู่ R- ที่เรียกว่า Side chain กรดอะมิโนแบ่งตามสภาพขั้วของหมู่ R- ออกเป็น 4 ประเภท คือ 1. กรดอะมิโนที่มีหมู่ R- ไม่มีขั้ว 2. กรดอะมิโนที่มีหมู่ R- มีขั้วและมีสมบัติเป็นกลาง 3. กรดอะมิโนที่มีหมู่ R- มีสมบัติเป็นกรด 4. กรดอะมิโนที่มีหมู่ R- มีสมบัติเป็นเบส

17. 1. กรดอะมิโนที่มีหมู่ R- ไม่มีขั้ว Valine Alanine Glycine Phenylalanine Isoleucine Leucine

18. Proline 2. กรดอะมิโนที่มีหมู่ R- ไม่มีขั้วเป็นกลาง Serine Cysteine Threonine

19. Cystine Methionine Tryptophan Hydroxyproline Tyrosine

20. 3. กรดอะมิโนที่มีสมบัติเป็นกรด Asparagine Apartic acid Glutamic acid Glutamine

21. 4. กรดอะมิโนที่มีสมบัติเป็นเบส Histidine Lysine Arginine

22. สมบัติทั่วไปของกรดอะมิโนสมบัติทั่วไปของกรดอะมิโน 1. สถานะ เป็นของแข็งถ้าบริสุทธิ์จะเป็นผลึก ไม่มีสี 2. การละลาย กรดอะมิโนสามารถละลายน้ำได้ดี ( เป็นโมเลกุลมีขั้ว ) เกิดแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล เป็นพันธะไฮโดรเจน และแรงแวนเดอร์วาลส์ 3. จุดหลอมเหลวสูง โดยมากมักจะสลายตัวที่อุณหภูมิระหว่าง 150 - 300 องศาเซลเซียส 4. ความเป็นกรดเบส กรดอะมิโนมีสมบัติเป็นได้ทั้งกรดและเบส เรียกว่า สารแอมโฟเทอร์ริก ( Amphoteric substance )

23. 5. กรดอะมิโนมีหมู่ฟังก์ชัน 2 แบบ คือ หมู่คาร์บอกซิล และหมู่อะมิโน ดังนั้นจึงแสดงสมบัติทางเคมีตามหมู่ฟังก์ชันทั้ง 2 แบบคือ แสดงสมบัติคล้ายกรดอินทรีย์ และเอมีน 6. กรดอะมิโนสามารถทำปฏิกิริยากันได้ โดยใช้หมู่อะมิโนของกรดอะมิโนโมเลกุลหนึ่งทำปฏิกิริยากับหมู่คาร์บอกซิลของกรดอะมิโนของอีกโมเลกุลหนึ่ง ได้สารประกอบพวกเพปไทด์

24. การทำลายสภาพธรรมชาติ การทำลายสภาพธรรมชาติของโปรตีน คือ กระบวนการอย่างหนึ่งที่ทำให้โครงสร้างของโปรตีนเปลี่ยนไป สิ่งที่ทำลายสภาพของโปรตีน 1. ความร้อน และรังสีอุลตราไวโอเลต 2. ถูกตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น เอทานอล อะซีโตน

25. 3. ความเป็นกรด หรือความเป็นเบส 4. รวมตัวกับเกลือของโลหะหนัก เช่น Hg2+ Ag+ 5. การฉายรังสีเอ็กซ์ 6. การเขย่าแรงๆ ให้ตกตะกอน

26. สมบัติของโปรตีน 1. การละลาย โปรตีนส่วนมากไม่ละลายน้ำ และโปรตีนบางชนิดละลายน้ำได้เล็กน้อย 2. ขนาดโมเลกุล และมวลโมเลกุล โปรตีนมีมวลโมเลกุลสูงมาก และมีขนาดใหญ่ 3. สถานะ โปรตีนบริสุทธิ์เป็นของแข็งอสัณฐาน และบางชนิดสามารถอยู่ในรูปผลึกได้ 4. การเผาไหม้ เมื่อเผาโปรตีนจะเกิดกลิ่นไหม้

27. 5. โปรตีนทำปฏิกิริยากับกรดไนตริกจะเกิดสีเหลือง 6. ไฮโดรลิซิส โปรตีนเมื่อถูกไฮโดรไลต์จะได้กรดอะมิโนหลายชนิด 7. โปรตีนส่วนใหญ่ทำปฏิกิริยากับกรดหรือเบสได้ 8. การทำลายสภาพธรรมชาติของโปรตีน ปัจจัยทำลายสภาพ ได้แก่ ความร้อน ความเป็นกรด-ด่าง หรือเติมตัวทำละลายอินทรีย์บางชนิด จะทำให้เปลี่ยนโครงสร้างจับเป็นก้อนตกตะกอน

28. ความสำคัญของโปรตีนต่อสิ่งมีชีวิตความสำคัญของโปรตีนต่อสิ่งมีชีวิต เป็นสารสำคัญในการสร้างและซ่อมแซมร่างกาย และทำให้ร่างกายแข็งแรง เป็นส่วนประกอบของสารที่ใช้ควบคุมปฏิกิริยาเคมีต่างๆ และการทำงานของอวัยวะต่างๆ ในร่างกาย เป็นสารที่ใช้สำหรับต่อต้านโรค ใช้ในการขนส่งสารเคมีในเลือด ให้พลังงานและความร้อน

29. การทดสอบโปรตีน • โปรตีนจะเกิดปฏิกิริยากับสารละลาย CuSO4 ใน NaOH จะให้สารประกอบเชิงซ้อนของทองแดงกับสารที่มีพันธะเปปไทด์ มีสีน้ำเงินม่วง สำหรับพวกเปปไทด์โมเลกุลเล็ก ๆ อาจให้สีไม่ชัดเจน วิธีนี้เรียกว่า Biuret Test • โปรตีนสามารถเกิดปฏิกิริยากับกรดไนตริก (HNO3) เกิดเป็นสีเหลือง • โปรตีนสามารถเกิดปฏิกิริยากับสารละลายแอมโมเนีย (NH3) ซึ่งจะเห็นเป็นสีเหลืองเข้ม

30. 2. คาร์โบไฮเดรต (Carbohydrate) คาร์โบไฮเดรต คือ สารที่ประกอบด้วยธาตุคาร์บอน ไฮโดรเจน และออกซิเจน ซึ่งอาจเขียนสูตรได้เป็น Cx(H2O)yหรือ (CH2O)n คาร์โบไฮเดรต แบ่งตามขนาดของโมเลกุล ได้ 3 ประเภทคือ 1. มอนอเเซ็กคาไรด์ ( monosaccharide) 2. ไดเเซ็กคาไรด์( disaccharide) 3. พอลิเเซ็กคาไรด์( polysaccharide)

31. 1. โมโนแซ็กคาไรด์ (Monosaccharide) โมโนแซ็กคาไรด์ เป็น น้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวที่ไม่สามารถแตกตัวเป็นโมเลกุลเล็กได้อีก มีจำนวนคาร์บอนในโมเลกุลตั้งแต่ 3 ถึง 8 อะตอม การเรียกชื่อน้ำตาล - มีหมู่ฟอร์มิล H-C=O อ่าน Aldo + อ่านจำนวน C + ose เช่น น้ำตาลคาร์บอน 5 อะตอม เรียก Aldopentose- มีหมู่คาร์บอนิล C = O อ่าน Keto + อ่านจำนวน C + ose เช่น น้ำตาลคาร์บอน 5 อะตอม เรียก Ketopentose

32. PENTOSES ( มี C 5 อะตอม ) Aldopentose Ketopentose D-Ribose D-Arbinose D-Ribulose

33. HEXOSES ( มี C 6 อะตอม ) Aldohexose Ketohexose D-Glucose C-Galactose D-Fructose

34. น้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวที่สำคัญน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวที่สำคัญ CH2OH CH2OH HOH2C H o o O H H HO H H H HO H HO H HO H CH2OH HO HO H OH OH OH H H OH H OH Glucose Galactose Fructose

35. 2. ไดแซ็กคาไรด์ (Disaccharide) ไดแซ็กคาไรด์ เป็นน้ำตาลโมเลกุลคู่ ประกอบด้วยน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยว 2 โมเลกุล และเสียโมเลกุลของน้ำออกไป เมื่อถูกไฮโดรไลส์ด้วย กรด จะกลายเป็นน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยว ซูโครส + H2O ,H+กลูโครส + ฟรุกโตส แล็กโตส+ H2O ,H+ กลูโคส + กาแลกโตส มอลโทส + H2O ,H+ กลูโคส + กลูโคส

36. การเกิดไดแซ็กคาไรด์ และการไฮโดรไลซิส HOH2C CH2OH H o O H H H + HO H HO H CH2OH HO HO OH OH H H OH Glucose Fructose CH2OH o H O HOH2C H H H + H2O HO H HO H O HO CH2OH Glycosidic H OH OH H Sucrose

37. 3. พอลิแซ็กคาไรด์ (Polysaccharide) พอลิแซ็กคาไรด์ เป็นคาร์โบไฮเดรตโมเลกุลขนาดใหญ่ เกิดจากมอนอแซ็กคาไรด์จำนวนมาก ตั้งแต่ 100 - 10,000 หน่วยมารวมตัวกันและเสียน้ำออกไป เช่น แป้ง ไกลโคเจน วุ้น เซลลูโลส เและอินซูลิน เป็นต้น โครงสร้างอาจเป็น โซ่ตรงหรือ โซ่กิ่ง สายโซ่ตรง Linear polysaccharide โซ่กิ่ง Branch- chain polysaccahride

38. พอลิแซ็กคาไรด์ที่สำคัญ มีดังต่อไปนี้ 1. แป้ง (Starch) - ประกอบด้วยพอลิแซ็กคาไรด์ 2 ชนิด ได้แก่ อะมิโลส (Amylose) กับ อะมิโลเพคติน (Amylopectin) - มีสูตรทั่วไปเป็น (C6H10O5)n การหมัก ยีสต์ ยีสต์ C12+H22O11 + H2O 2C6H12O6 4C2H5OH + 4CO2

39. 2. เซลลูโลส (Cellulose) เป็นพอลิเเซ็กคาไรด์ที่พบมากที่สุดในธรรมชาติ เป็นโครงสร้างของพืชที่ประกอบด้วยกลูโคสประมาณ 5,000หน่วยต่อกันเป็นเส้นยาวตรง มีลักษณะเป็นไฟเบอร์เหนียว ทนทาน และไม่ละลายน้ำ เซลลูโลส เซลโลไบโอส กลูโคส (Polysaccharide) ( Disaccharide ) ( Monosaccharide)

40. โครงสร้างโมเลกุลของเซลลูโลสโครงสร้างโมเลกุลของเซลลูโลส O O Glycosidic bond O O Cellobiose unit

41. 3. ไกลโคเจน เป็นพอลิเเซ็กคาไรด์ ที่สะสมอยูในคนและสัตว์ โดยเฉพาะในตับและในกล้ามเนื้อของคน มีสูตรเช่นเดียวกับแป้งแต่มี n ต่างกัน (C6H10O5n)n

42. การทดสอบคาร์โบไฮเดรต การทดสอบน้ำตาล 1. Benedict testเบเนดิกต์ เทสต์ เป็นการทดสอบการเป็น ตัวรีดิวซ์ มอนอแซ็กคาไรด์ที่มีหมู่ H-C=Oหรือ 2R-C=O O R-C-H + 2 Cu2+ + 5OH- R-COO- + Cu2O + 3 H2O สีแดงอิฐ สีฟ้า Cu2+Cu+

43. 2. Molish Testเป็นการทดสอบทั่วไปของคาร์โบไฮเดรต ตัวอย่าง + 5 % naphthal in alcohol เอียงหลอดทดลอง แล้ว หยด กรดซัลฟิวริกเข้มข้น สังเกต มีวงแหวนสีม่วงเกิดขึ้น

44. 3. Seliwanoft’s Test เป็นการทดสอบว่ามีหมู่ฟังก์ชันฟอร์มิล H-C=O หรือ 2R-C=O มักใช้กับการทดสอบฟรุกโตส ตัวอย่าง + HCl + Resocinal ถ้ามี H-C=O จะให้สีชมพู ถ้ามี 2R-C=O จะให้สีแดงสด

45. การทดสอบแป้ง Iodine Test เป็นการทดสอบแป้งด้วยสารละลายไอโอดีน ตัวอย่าง + สารละลายไอโอดีน สารละลายเปลี่ยนเป็นสีน้ำเงิน

46. 3. ไขมันและน้ำมัน (lipid) ไขมันและน้ำมัน - เป็นสารประกอบอินทรีย์ - เป็นโครงสร้างที่สำคัญของเหยื่อเซลล์ (cell mambrane) -เป็นแหล่งสะสมของพลังงาน สมบัติทั่วไปของ lipid - ไม่ละลายน้ำแต่ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ - มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำแต่สูงกว่าเอทานอล

47. โครงสร้างของ Lipid - ประกอบด้วย C, H และ O แต่อาจมี N และ P - เป็นเอสเทอร์ที่มีสูตรโครงสร้างดังนี้ CH2-O-COOR1 CH-O-COOR2 CH2-O-COOR3 CH2-OH CH-OH CH2-OH R1COOH R2COOH R3COOH + 3H2O + ไตรกลีเซอไรด์หรือไขมัน กลีเซอรอล กรดไขมัน - เมื่อไอโดรไลซิส จะได้กรดไขมัน

49. คุณสมบัติของไขมันและน้ำมันคุณสมบัติของไขมันและน้ำมัน • การละลาย ไขมันและน้ำมัน ไม่ละลายน้ำแต่ละลายได้ในตัวทำลายไม่มีขั้ว เช่น เฮกเซน เบนซินและอีเทอร์ • ความหนาแน่น ไขมันและน้ำมันมีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ แต่มีความหนาแน่นสูงกว่าแอลกอฮอล์ • ไขมันมีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวสูงกว่าน้ำมัน จึงมักพบว่าไขมันมักเป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้อง • ไขมันและน้ำมันประกอบด้วย กรดไขมันอิ่มตัวและไม่อิ่มตัวด้วยชนิดและสัดส่วนที่แตกต่างกัน • การเกิดปฏิกิริยาของไขมันและน้ำมัน แตกต่างกัน ขึ้นอยู่กับชนิดของกรดไขมันที่เป็นองค์ประกอบ

50. กรดไขมัน (fatty acid) กรดไขมัน เป็นกรดอินทรีย์ ชนิดหนึ่ง RCOOH ส่วนที่เป็น R หรือไฮโดรคาร์บอนประกอบด้วยคาร์บอนที่ต่อกันเป็นสายตรงค่อนข้างยาว จำนวนคาร์บอนที่ต่อกันจะเป็นเลขคู่ประมาณ 12-26 อะตอมที่พบมากจะเป็น 14, 16 หรือ 18