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第二章 链 烃 chain hydrocarbon

第二章 链 烃 chain hydrocarbon. 第二章 链 烃 chain hydrocarbon. 目的要求： 掌握链烃的基本性质，构象异构现象和电子效应理论 。 具体掌握内容： １．链烃的命名法 ２．烷烃的构象异构和化学性质（自由基取代反应及其机理） ３．烯、炔、二烯烃的结构特征与性质（亲电加成及其机理） ４．电子效应——诱导效应和共轭效应. 一、链烃的命名. 1. 烷烃的命名方法 1.1 普通命名法. 1.2 IUPAC 命名. 选主链：选择含有取代基最多的、连续的最长碳链为主链，称为“某烷”；

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第二章 链 烃 chain hydrocarbon

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Presentation Transcript

  1. 第二章 链 烃chain hydrocarbon

  2. 第二章 链 烃chain hydrocarbon 目的要求：掌握链烃的基本性质，构象异构现象和电子效应理论。 具体掌握内容： １．链烃的命名法 ２．烷烃的构象异构和化学性质（自由基取代反应及其机理） ３．烯、炔、二烯烃的结构特征与性质（亲电加成及其机理） ４．电子效应——诱导效应和共轭效应

  3. 一、链烃的命名 1.烷烃的命名方法 • 1.1 普通命名法

  4. 1.2 IUPAC命名 • 选主链：选择含有取代基最多的、连续的最长碳链为主链，称为“某烷”； • 找取代基：主链以外的其他链作为取代基； • 主链编号：从离取代基最近的一端开始编号，当有不同取代基时，要使编号之和最小；取代基列出的先后次序按顺序规则，优先次序高的基团后列出。若同时可能有几个等长主链，要选择含有取代基最多的碳链为主链； • 命名：主链名称前加取代基的位置、数目、名称。

  5. 顺序规则： • 与主链直接相连的原子不同时，原子序数由大到小的排列顺序，即为其先后顺序。对同位素，质量重优于质量轻。 如：－I>－Br>－Cl>－SH>－NH2>－CH3>－D>－H • 若几个取代基中与主链相连的原子相同时，则比较与该原子相连的后面的原子，直到比较出为止。 如：－CH3 与－CH2 CH3 为C.H.H.H 和C.C.H.H • 若取代基中的一个原子以双键或三键与其他原子相连时，则把它看作该原子二次或三次相连。

  6. 如：

  7. 2．烯、炔烃的命名法 • 2.1 烯炔烃的系统命名法 选择含又不饱和键在内的最长碳链做主链 从不饱和键最近一端开始编号 在主链两端等距离处若遇到双键或三键时，从 靠近双键一端开始编号 例如：

  8. 2.2 烯烃的顺反异构及其构型标记

  9. 产生顺反异构需满足两个条件 : • a 分子中存在着限制原子自由旋转的因素，如双键、脂环 • b 再不能自由旋转的两端原子上必须连接不同的原子或基团 如：

  10. 二、烷烃的构象异构 构象：由于单键的旋转（或扭曲）而是分子中的原子或基团在空间产生不同的排列方式 。

  11. 1．乙烷的构象 透视式（锯架式） 纽曼投影式 乙烷重叠式构象 乙烷的对位交叉式

  12. 2．正丁烷构象 透视式 纽曼投影式 对位交叉式 邻位交叉式

  13. 透视式 纽曼投影式 部分重叠式 全重叠式

  14. 三、烷烃化学性质 • 1．稳定性 • 2．烷烃的卤代反应及反应机理

  15. 烷烃的卤代反应机理 （1）链引发 chain-initiating step （2）链增长 chain propagation step

  16. （3）链终止 chain terminating step

  17. 1. C－H 键解离不同 2. 形成各种烷基自由基的稳定性

  18. 四、烯、炔的化学性质 1．加成反应

  19. “不对称烯烃和不对称试剂发生加成反应时，不对称试剂带负电荷的部分总是加到含氢较少的双键碳原子”“不对称烯烃和不对称试剂发生加成反应时，不对称试剂带负电荷的部分总是加到含氢较少的双键碳原子” 亲电加成分应机理： （1）CH2=CH2与Br2反应机理

  20. （2）CH2=CH2与HBr反应机理 第一步： 第二步：

  21. 2．氧化反应

  22. 3．炔化物的生成

  23. 五、电子效应（electric effect） 1．诱导效应（Inductive effect）（用I表示） 产生：分子中由于原子电负性的差异而引起分子中电子云分布的变化并通过静电诱导作用沿着分子的链传递下去。

  24. 例：请将下列烯烃按其与溴化氢反应的活性大小排列出先后顺序。例：请将下列烯烃按其与溴化氢反应的活性大小排列出先后顺序。

  25. 2．共轭效应（Conjugated effect）（用I表示） • 在能形成共轭π键的体系中（即共轭体系中），由于π键的离域作用，是电子分布遍及整个共轭体系（键平均化），而导致分子更稳定，这种现象称为共轭效应。

  26. 超共轭效应

  27. 练习：1. 指出下列存在何种效应 （1） （2） （3） 2. 排出下列正碳离子稳定性次序

  28. 六、共轭二烯烃的加成反应 以1，3-丁二烯的加成反应为例： 历程：

  29. 练习：1. 用化学方法区分下列化合物 2.化合物A（C6H12）与Br2/CCl4作用生成B（C6H12Br2），B与KOH/EtOH溶液作用得到两个异构体C和D，用酸性KMnO4氧化A和C得一种酸E（C3H6H2），用酸性KMnO4氧化D得两分子的CH3COOH和一分子HCOO-COOH。试写出A, B, C的结构式。

  30. 答案：

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