1 3 dipolarna cykloaddycja n.
Download
Skip this Video
Loading SlideShow in 5 Seconds..
1-3 dipolarna cykloaddycja PowerPoint Presentation
Download Presentation
1-3 dipolarna cykloaddycja

Loading in 2 Seconds...

play fullscreen
1 / 34

1-3 dipolarna cykloaddycja - PowerPoint PPT Presentation


  • 246 Views
  • Uploaded on

1-3 dipolarna cykloaddycja. Michał Gałęzowski Zespół 10 25.04.2005. Ogólny schemat reakcji. Dipol. +. Dipolarofil. Schemat orbitali. LUMO. LUMO. HOMO. HOMO. Dipol - nukleofil. Dipol - elektrofil. Podział dipoli.

loader
I am the owner, or an agent authorized to act on behalf of the owner, of the copyrighted work described.
capcha
Download Presentation

PowerPoint Slideshow about '1-3 dipolarna cykloaddycja' - jeroen


An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript
1 3 dipolarna cykloaddycja

1-3 dipolarna cykloaddycja

Michał Gałęzowski

Zespół 10

25.04.2005

og lny schemat reakcji
Ogólny schemat reakcji

Dipol

+

Dipolarofil

schemat orbitali
Schemat orbitali

LUMO

LUMO

HOMO

HOMO

Dipol - nukleofil

Dipol - elektrofil

podzia dipoli
Podział dipoli
  • Dipole stabilizowane strukturą rezonansową z oktetem na wszystkich atomach i z wiązaniem podwójnym
  • Dipole stabilizowane strukturą rezonansową z oktetem na wszystkich atomach i bez wiązania podwójnego
  • Dipole nie stabilizowane strukturą rezonansową z oktetem na wszystkich atomach i z wiązaniem podwójnym
  • Dipole stabilizowane strukturą rezonansową z oktetem na wszystkich atomach i bez wiązaniem podwójnym
stabilizowane oktetem i z wi zaniem podw jnym
Stabilizowane oktetem i z wiązaniem podwójnym

Betainy nitrylowe

Ylid nitrylu

Nitryloimina

Tlenek nitrylu

Betainy diazoniowe

Diazoalkan

Azydek

Podtlenek azotu

stabilizowane oktetem bez wi zania podw jnego
Stabilizowane oktetem bez wiązania podwójnego
  • Azot jako atom centralny

Ylidy azometinowe

Iminy azometinowe

Nitrony

Aziminy

Związki azoksy

Związki nitrowe

stabilizowane oktetem bez wi zania podw jnego1
Stabilizowane oktetem bez wiązania podwójnego
  • Tlen jako atom centralny

Ylidy karbonylowe

Iminy karbonylowe

Tlenik karbonylowe

Nitrozoiminy

Nitrozotlenki

Ozon

nie stabilizowane oktetem z wi zaniem podw jnym
Nie stabilizowane oktetem z wiązaniem podwójnym

Winylokarbrny

Iminokarbeny

Ketokarbeny

Winylazeny

Iminazeny

Ketoazeny

dipolarofile
Dipolarofile
  • Olefinowe
    • Z grupami elektronoakceptorowymi
    • Z grupami elektronodonorowymi
  • Dipolarofile z wiązaniem podwójnym przy heteroatomie
przegl d reakcji wybranych dipoli
Przegląd reakcji wybranych dipoli
  • Ylidy nitryli
  • Nitryloiminy
  • Tlenki nitryli
  • Diazoalkany
  • Azydki
  • Związki nitrowe
  • Ylidy azometinowe
  • Iminy azometinowe
  • Nitrony
  • Podtlenek azotu
  • Ylidy karbonylowe
  • Ozon
  • Ketokarbeny
ylidy azometinowe wprowadzenie
Ylidy azometinowe - wprowadzenie
  • Otrzymywanie
  • Reakcje cykloaddycji
    • Reaktywność
    • Stereoselektywność
    • Regioselektywność
ylidy azometinowe otrzymywanie2
Ylidy azometinowe - otrzymywanie
  • Poprzez tautomeryzacje
ylidy azometinowe otrzymywanie3
Ylidy azometinowe - otrzymywanie
  • Poprzez deprotonowanie
ylidy azometinowe otrzymywanie4
Ylidy azometinowe - otrzymywanie
  • Poprzez dekarboksylacje
reaktywno
Reaktywność
  • Zaaktywowane olefiny i acetyleny – najbardziej reaktywne
  • Nieaktywowane olefiny i acetyleny – reagują tylko z bardzo reaktywnymi dipolami , może nastąpić „odwrócenie orbitali”
  • Związki karbonylowe i iminy – dużo mniej reaktywne
  • Inne związki z wiązaniem podwójnym węgiel-heteroatom – mało reaktywne (słabo poznane)
  • Związki z wiązaniem wielokrotnym azot-azot – rektywne, ale słabo poznane
podsumowanie
Podsumowanie
  • Bardzo użyteczna reakcja szczególnie do konstruowania pięcioczłonowych pierścieni heteroaromatycznych
  • Duża gama możliwych substratów do użycia
  • Wykorzystywane w wielu syntezach związków naturalnych (alkaloidy)