1 / 19

Лекция № 21

Лекция № 21. ГБОУ ВПО КрасГМУ им. проф.В.Ф. Войно-Ясенецкого Минздрава России Фармацевтический колледж. Тема: Аминокислоты алифатического ряда. Лектор Ростовцева Л.В., преподаватель химии высшей квалификационной категори и. Красноярск, 2013. План лекции:

jered
Download Presentation

Лекция № 21

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Лекция № 21 ГБОУ ВПО КрасГМУ им. проф.В.Ф. Войно-Ясенецкого Минздрава России Фармацевтический колледж Тема: Аминокислоты алифатического ряда Лектор Ростовцева Л.В., преподаватель химии высшей квалификационной категории Красноярск, 2013

  2. План лекции: 1) Понятие об аминокислотах алифатического ряда 2) Кислота глютаминовая 3) Кислота аминокапроновая

  3. Понятие об аминокислотах алифатического ряда Карбоновые кислоты, содержащие в молекуле одновременно с карбоксильной, аминогруппу, называются аминокислотами. R CH COOH NH2

  4. Химические свойства • Являясь амфотерными электролитами, аминокислоты существуют в виде биполярных ионов как в водных растворах, так и в твердом состоянии. R CH COOH R CH COO NH2 N+H3

  5. 2. Одним из характерных свойств аминокислот, является их способность легко окисляться до аммиака, диоксида углерода и альдегида, а в случае действия таких окислителей, как нитрит натрия в кислой среде, окисление идет до молекулярного азота, с выделением кислот. R CH COOH [o]NH2NaNO2+ HCl NH3 + CO2+ R COH R CH2 COOH+N2+ +H2O

  6. 3. Для аминокислот характерно образование солей меди, в которых ион меди связан дополнительными валентностями с атомами азота, образуя комплексный ион темно- синего цвета. 2R CH COOH+CuSO4+2NaOH Na2SO4+2H2O+ NH2 R CH C O H2N O + Cu H2N O R CH C O

  7. Количественное определение Общим методом определения аминокислот, является определение в их молекулах органически связанного азота (метод Кьельдаля).

  8. Масса навески препарата, прокаливается в присутствии концентрированной серной кислоты. В результате процесса минерализации органически связанный азот переходит в ионогенное состояние. R CH COOH+H2SO4 (NH4)2SO4+CO2+SO2+H2O NH2

  9. Затем добавляют 30% р-р NaOH, при этом выделяется NH3, который отгоняется в раствор борной кислоты. (NH4)2SO4+2NaOH 2NH3+Na2SO4+2H2O NH3+H3BO3 NH4BO2+H2O Образовавшийся метаборат аммония оттитровывают хлороводородной кислотой. NH4BO2+HCl NH4Cl+HBO2

  10. Кислота глутаминоваяAcidum glutaminicum HOOC CH2 CH2 CH COOH NH2 Белый кристаллический порошок, кислого вкуса. Мало растворим в холодной воде, лучше – в горячей. Нерастворима в органических растворителях.

  11. Реакции подлинности • Реакция с нингидрином. C O CO * H2O+HOOC (CH2)2 CH COOH NH3+CO2+ C O NH2 O CHOH+HOOC (CH2)2 COH O

  12. C O O C C O+H2NH+HO CH -H2O C O O C C O HO C C N C NH4OH C O O C C O ONH4 C C N C C O O C сине-фиолетовое окрашивание

  13. 2. Реакция с резорцином в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании. При этом образуется сплав красного цвета, который при разбавлении водой и раствором годроксида аммония дает красно- фиолетовое окрашивание с зеленой флюоресценцией.

  14. Количественное определение • По количеству органически связанного азота (см. выше) • Методом нейтрализации. Кислоту глутаминовую титруют раствором NaOH, в присутствии индикатора – бромтимолового синего, до перехода желтой окраски в голубовато- зеленую.

  15. HOOC (CH2)2 CH COO-+ NaOH NH3 NaOOC (CH2)2 CH COO-+H2O NH3

  16. Формольный метод Для связывания аминогруппы прибавляют формалин, нейтрализованный по фенолфталеину. Титрование ведут гидроксидом натрия 0,1 моль/л по двум карбоксильным группам. Индикатор фенолфталеин.

  17. Формольный метод HOOC (CH2)2 CH COOH + HCOH NH2 НOOC (CH2)2 CH COOH + 2NaOH N СН2 NaOOC (CH2)2 CH COONafЭ = 1/2 NСН2 - Н2О - 2Н2О

  18. Применение. Хранение Применяется при заболеваниях ЦНС, при различных психических расстройствах. Применяют внутрь в виде 1%раствора, реже внутривенно в виде 1% раствора. Выпускается в порошке, ампулах и таблетках, покрытых оболочкой, по 0,25. Хранить в хорошо укупоренной таре, в защищенном от света месте.

  19. Литература • Обязательная: • Глущенко Н.Н., Плетнева Т.В., Попков В.А. Фармацевтическая химия. • М.: Академия, 2004.- 384 с.200-204 • Государственная фармакопея Российской Федерации/ Издательство • «Научный центр экспертизы средств медицинского применения», • 2008.-704с.:ил. • Дополнительная: • 1. Государственная фармакопея 11 изд., вып. 2-М: Медицина, 1989. - 400 с. • 2. Беликов В. Г. Фармацевтическая химия. – 3-е изд., М., МЕДпресс-информ • - 2009, 616 с.:ил.

More Related