1 / 120

第六章 萜类和挥发油

第六章 萜类和挥发油. --- Terpenoid and Volatile oil. 一、掌握萜的 定义 及分类方法，萜类的 生源的异戊二烯的定则 。 二、掌握 环烯醚萜类 、 酚酮 、 薁类 的结构特点和主要性质。 三、掌握萜类理化性质及 常见分离方法 。 四、掌握挥发油的 通性 、化学组成及 提取分离 方法。. < 本章要点 >. 本 章 内 容. 第一节 概述 第二节 萜类的结构类型及重要代表物 第三节 萜类化合物的理化性质 第四节 萜类化合物的提取分离 第五节 挥发油. 一、定 义. 第一节 概 述.

jase
Download Presentation

第六章 萜类和挥发油

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. 第六章萜类和挥发油 --- Terpenoid and Volatile oil

  2. 一、掌握萜的定义及分类方法，萜类的生源的异戊二烯的定则。一、掌握萜的定义及分类方法，萜类的生源的异戊二烯的定则。 二、掌握环烯醚萜类、酚酮、薁类的结构特点和主要性质。 三、掌握萜类理化性质及常见分离方法。 四、掌握挥发油的通性、化学组成及提取分离方法。 < 本章要点 >

  3. 本 章 内 容 第一节 概述 第二节 萜类的结构类型及重要代表物 第三节 萜类化合物的理化性质 第四节 萜类化合物的提取分离 第五节 挥发油

  4. 一、定 义 第一节 概 述 • 定义：凡由甲戊二羟酸（MVA）衍生、且分子式符合(C5H8)n 通式的化合物及其衍生物均称为萜类化合物。 • 结构特点：大多具有异戊二烯结构片断，其骨架以5个碳为基本单位。

  5. 二、分类与分布

  6. 三、萜类的生源学说 经验的异戊二烯法则

  7. 二、萜类的生源学说 生源的异戊二烯法则 生物合成途径：甲戊二羟酸途径 前体：焦磷酸异戊烯酯（IPP） 焦磷酸二甲基烯丙酯（DAPP）

  8. 甲戊二羟酸（MVA） 葡萄糖 CH3COOH 焦磷酸二甲烯丙酯 （DAPP） 焦磷酸异戊烯酯 （IPP） 甲戊二羟酸-5-焦磷酸 单萜 焦磷酸香叶酯（GPP） 三萜 倍半萜 焦磷酸金合欢酯（FPP） 四萜 二萜 焦磷酸香叶基香叶酯(GGPP)

  9. 第二节 结构类型和主要代表物 一、单萜 二、环烯醚萜 三、倍半萜 四、二萜 五、二倍半萜

  10. 一、单 萜 • 由2个异戊二烯单位构成，含10个碳原子（C10H16）； • 广泛分布于高等植物的腺体、油室和树脂道等分泌组织中，是植物挥发油的主要成分（低沸点部分，140~180℃ ）； • 含氧衍生物多具有较强的生物活性。

  11. 1、链状单萜 月桂烯 香叶醇 橙花醇

  12. 2 、环状单萜 l-薄荷醇 樟脑 龙脑

  13. 芍药苷

  14. 斑蝥素

  15. 3、 酚酮 g-崖柏素 a-崖柏素 扁柏素 • 结构特点： • 七元环、羰基、异丙基

  16. 3、 酚酮 特性： （1）具芳香化合物性质，具酚的通性，显酸性； （2）分子中酚羟基易于甲基化，不易乙酰化； （3）分子中的羰基类似于羧酸中羰基的性质，但不能和一般羰基试剂反应；

  17. 3、 酚酮 呈色 特性： （5）能与多种金属离子形成络合物结晶体，并显示不同颜色，可用于鉴别。

  18. 环合 水合 水解 氧化 羟醛缩合 烯醇化 二 、环烯醚萜 氧化 环烯醚萜 蚁臭二醛

  19. 脱羧 氧化 氧化 开环 环合 4-去甲环烯醚萜 环烯醚萜 裂环环烯醚萜 裂环内酯环烯醚萜

  20. （一）理化性质 • 大多为白色结晶或粉末，多具有旋光性，味苦； • 苷易水解，生成的苷元为半缩醛结构易聚合，难以得到结晶苷元；

  21. （一）理化性质 • 游离环烯醚萜苷元遇酸、碱、羰基化合物、氨基酸等都会变色； • 苷元溶于冰醋酸中，加入铜离子，加热也变蓝。

  22. （二）常见环烯醚萜类化合物 1、环烯醚萜苷类 • 以10个C的环烯醚萜苷占多数； • 多以C1-OH与Glc成苷，多为单糖苷； • C11有的氧化成羧酸，并可成酯。

  23. 1、环烯醚萜苷类 • 是清热泻火中药山栀子的主成分之一。 栀子苷

  24. 2、 4-去甲环烯醚萜苷类 • 是地黄中降血糖作用的主要有效成分。 梓醇

  25. 3、裂环环烯醚萜苷类 • 主要的苦味成分。 龙胆苦苷

  26. 三 、倍半萜 • 由3个异戊二烯单位构成； • 是挥发油高沸程部分的主要成分； • 骨架繁杂，分布广泛。

  27. 1、无环倍半萜 天蚕蛾保幼激素 金合欢醇

  28. 2、环状倍半萜 脱落酸

  29. 姜黄酮

  30. 蛇麻烯

  31. 莪术二酮

  32. 青蒿素 qinghaosu 双氢青蒿素 dihydroqinghaosuv 青蒿琥珀酰单酯 artesunate 蒿甲醚 artemether

  33. 2、环状倍半萜 棉 酚

  34. 3、薁 类 定义：凡具有由五元环与七元环骈合而成的芳环骨架的化合物都称为薁类化合物。 愈创木薁

  35. 3、薁 类 • 特点： • 薁类是一种非苯环芳烃化合物，分子结构中具有高度的共轭体系； • 多具有抑菌、抗肿瘤、杀虫等生物活性。

  36. 3、薁 类 性质： 1、溶于多数有机溶剂，不溶于水，溶于强酸（加水又可析出）； 2、沸点高，挥发油分馏时可见美丽的蓝、紫、绿色现象时，示有薁类存在； 3、薁类可与苦味酸或三硝基苯形成具有敏锐熔点的络合物；

  37. 3、薁 类 性质： 3、Sabety反应：可与溴-氯仿溶液产生蓝色或绿色 4、可与Ehrlich试剂（对-二甲胺基苯甲醛、浓硫酸）反应产生紫色、红色

  38. 四、二 萜 • 由4个异戊二烯单位构成； • 是植物乳汁、树脂（松柏科）的主要成分； • 细菌、海洋生物中也发现二萜衍生物。

  39. 1、链状二萜 植物醇 Untennospongin-A

  40. 2、环状二萜 维生素 A

  41. 穿心莲内酯

  42. 2、环状二萜 银杏内酯 是银杏根皮及叶的强苦味成分；可作为拮抗血小板活化因子。

More Related