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羧酸和取代羧酸

羧酸和取代羧酸. 第一节 羧酸 Carboxylic acid. 结构通式 ：. 官能团 ： 羧基 carboxyl. 第一节 羧酸 Carboxylic acid. 一　 羧酸的结构、分类和命名. 羧酸的结构. p- p 共轭. sp 2 杂化. 脂肪族羧酸 脂环族羧酸 芳香族羧酸. 一些常见羧酸的俗名. 甲酸 HCOOH 蚁酸 乙酸 CH 3 COOH 醋酸 乙二酸 HOOC—COOH 草酸 丁二酸 HOOCCH 2 CH 2 COOH 琥珀酸

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羧酸和取代羧酸

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Presentation Transcript

  1. 羧酸和取代羧酸

  2. 第一节羧酸 Carboxylic acid 结构通式： 官能团：羧基 carboxyl

  3. 第一节羧酸 Carboxylic acid

  4. 一　羧酸的结构、分类和命名 羧酸的结构 p-p共轭 sp2杂化

  5. 脂肪族羧酸 脂环族羧酸 芳香族羧酸

  6. 一些常见羧酸的俗名 甲酸 HCOOH 蚁酸 乙酸 CH3COOH 醋酸 乙二酸 HOOC—COOH 草酸 丁二酸 HOOCCH2CH2COOH 琥珀酸 苯甲酸 C6H5COOH 安息香酸

  7. 一些常见羧酸的俗名 顺-丁烯二酸 马来酸 Maleic acid 反丁烯二酸 延胡索酸 （富马酸） Fumaric acid

  8. 十八酸 2-甲基-对异丁基苯乙酸 9-十八碳烯酸

  9. 二　羧酸的物理性质 IR谱：νO-H 3000~2500cm-1（宽峰） νC=O 1820~1680cm -1 NMR谱： -COOH δ10~12 ppm （活泼H，加D2O信号消失） 二聚体

  10. 三　羧酸的化学性质

  11. （一）羧酸的酸性与成盐反应 pKa为3 ~ 5

  12. pKa 4.17 HCOOH ＞ CH3COOH ＞ CH3CH2COOH pKa 3.77 4.76 4.86 FCH2COOH ＞ ClCH2COOH > BrCH2COOH pKa 2.67 2.87 2.90 HOOCCOOH ＞HOOCCH2COOH ＞HOOC(CH2)2COOH pKa1 1.46 2.80 4.17

  13. (二) 羧酸衍生物的生成 • 酰卤(acyl halide)的生成

  14. (二) 羧酸衍生物的生成 • 酸酐(acid anhydride)的生成 邻苯二甲酐 邻苯二甲酸

  15. (二) 羧酸衍生物的生成 • 酯(ester)的生成 • 酰胺(amide)的生成 esterification 酯化 水解

  16. （三）二元羧酸的脱羧反应decarboxylation

  17. （三）二元羧酸的脱羧反应decarboxylation

  18. Problem • When maleic acid is heated to 200 ºC, it loses water becomes maleic anhydride. Fumaric acid, a diastereomer of maleic acid, requires a much higher temperature before it dehydrates; when it does, it also yields maleic anhydride. Provide an explanation for these observations.

  19. 第二节 取代羧酸 √ √

  20. 一　羟基酸 Hydroxy acid 醇酸 　　　　　　　酚酸 alcoholic acid phenolic acid

  21. （一）羟基酸的命名

  22. （一）羟基酸的命名

  23. （二）羟基酸的性质 １、酸性 pKa 3.87 4.51 4.89 pKa 3.00 4.17

  24. （二）羟基酸的性质 ２、氧化反应 3、醇酸的脱水反应

  25. α β

  26. γ δ

  27. （二）羟基酸的性质 4、酚酸的脱羧反应

  28. 二 酮酸 Keto acid • 分类和命名 丙酮酸 Pyruvic acid β-丁酮酸 β-butanone acid 草酰乙酸（丁酮二酸） oxaloacetic acid α-酮戊二酸

  29. 二 酮酸 Keto acid • 酮酸的性质 β-丁酮酸 丙酮 酮体 β-羟基丁酸

  30. 三 酮式-烯醇式互变异构现象 乙酰乙酸乙酯 酮式 烯醇式 互变异构现象tautomerism

  31. 习题 P 214 ~ 215 3(1)(3)(6)(7)(10) , 4(1)(3) , 10 , 11(1) 《Essentials of Organic Chemistry》 P19 7.1.2 / Acid anhydrides Esters

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