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代謝経路の有機化学

代謝経路の有機化学. 細胞内で行われている反応→ 代謝 大きな分子を小さな分子に分解→ 異化作用 第一段階 　消化 →加水分解 　　　　脂肪のエステル結合→脂肪酸＋グリセロール 　　　　糖のグリコシド結合→単糖 　　　　タンパク質のペプチド結合→アミノ酸 　第二段階　消化による分解産物をさらに分解 　　　　脂肪酸→アセチル CoA （ β 酸化 ） 　　　　糖→アセチル CoA （ 解糖 ） 　　　　アミノ酸→アセチル CoA ， α ーケト酸 第三段階　アセチル CoA→CO 2 + エネルギー（ クエン酸回路 ） 　　　　　　　　　　　　　　　（還元力）

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代謝経路の有機化学

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Presentation Transcript

  1. 代謝経路の有機化学 細胞内で行われている反応→代謝 大きな分子を小さな分子に分解→異化作用 第一段階　消化→加水分解 　　　　脂肪のエステル結合→脂肪酸＋グリセロール 　　　　糖のグリコシド結合→単糖 　　　　タンパク質のペプチド結合→アミノ酸 　第二段階　消化による分解産物をさらに分解 　　　　脂肪酸→アセチルCoA（β酸化） 　　　　糖→アセチルCoA（解糖） 　　　　アミノ酸→アセチルCoA，αーケト酸 第三段階　アセチルCoA→CO2+エネルギー（クエン酸回路） 　　　　　　　　　　　　　　　（還元力） 　第四段階　還元力＋O2→ATP+H2O（電子伝達系） 小さな分子から大きな分子を合成→同化作用 光合成→炭酸同化作用 ５版 p.528４版 p.537

  2. 負電荷の反発 →高エネルギーリン酸結合 エネルギー運搬分子 アセチルCoA チオールエステル HPO42- + エネルギー H+ アデノシン二リン酸 (adenosine diphosphate, ADP) アデノシン三リン酸 (adenosine triphosphate, ATP) ５版 p.529 ４版 p.539

  3. ADP + Pi + ATP → ADP + X → X + ADP ATPの反応 × グルコース＋HPO42-→グルコース6-リン酸＋H2OΔG=+13.8 kJ エネルギー的に不利 ATP+H2O →ADP+ HPO42-ΔG=-30.5 kJ グルコース＋ATP→グルコース6-リン酸＋ ADPΔG=-16.7 kJ 反応推進 →ATPのエネルギーを使って物質変換を行っている →leaving groupとして働く ５版 p.531４版 p.540

  4. NAD+NADH/H+ ATP ADP 解糖系 脂質の異化 グリセロール グリセロール1-リン酸 グリセロアルデヒド3-リン酸 ニコチンアミド （還元型） ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド（NAD+） （酸化型）生体内酸化剤 ５版 p.532４版 p.541

  5. FAD FADH2 FADH2 β酸化経路(1) β酸化はミトコンドリアで行われる +CoASH 補酵素Ａ （コエンザイムA） 脂肪酸 α β アシルCoA アシルCoAデヒドロゲナーゼ フラビンアデニンジヌクレオチド（FAD) ５版 p.533４版 p.542

  6. :OH2 H2O NAD+ NADH/H+ + - B: + BH+ NAD+ NADH/H+ β酸化経路(2) エノイルCoAヒドラターゼ L-3-ヒドロキシアシルCoA デヒドロゲナーゼ α β β-ケトアシルCoA 共役付加反応 ５版 p.534 ４版 p.544

  7. ＋ 炭素が２個減ったアシルCoA H+ アセチルCoA β酸化経路(3) CoAS- β-ケトチオラーゼ β-ケトアシルCoA 逆Cleisen反応 Cleisen縮合 マクマリー　p.359 ５版 p.536４版 p.545

  8. １回転目 ＋ ２回転目 ＋ : ６回転目（n-1回転目） ＋ アセチルCoA（計７個＝n個） β酸化経路(4) ミリスチルCoA （C14: C2n, n=7） 2n個の炭素原子をもつ脂肪酸は，n-1回のβ酸化経路を経てn個のアセチルCoAを生じる • 問題17・3 • パルミチン酸　CH3(CH2)14COOH • アラキジン酸　CH3(CH2)18COOH C16 β酸化7回，アセチルCoA 8個 C20 β酸化9回，アセチルCoA 10個 ５版 p.536 ４版 p.546

  9. ATPADP グルコース-6-リン酸 （エノール） フルクトース-6-リン酸 解糖(1) 細胞質で行われる　　 嫌気条件下において行われる グルコース ヘキソキナーゼ ホスホグルコースイソメラーゼ ATPのエネルギーで活性化→スターター ５版 p.537４版 p.547

  10. ATPADP フルクトース-1,6-ビスリン酸 ホスホフルクトキナーゼ 解糖(2) フルクトース-6-リン酸 ５版 p.537４版 p.547

  11. H+ トリオースリン酸 イソメラーゼ ジヒドロキシアセトン リン酸 + アルドラーゼ グリセロアルデヒド 3-リン酸 解糖(3) 逆アルドール反応マクマリー　p.366 :B フルクトース-1,6-ビスリン酸 ２分子生成 ５版 p.540 ４版 p.547

  12. NAD+ , PiNADH/H+ グリセロアルデヒド 3-リン酸 デヒドロゲナーゼ 1,3-ビスホスホグリセリン酸 ADPATP ホスホグリセロムターゼ ホスホグリセリン酸 キナーゼ 2-ホスホグリセリン酸 3-ホスホグリセリン酸 解糖(4) 酸化のエネルギーによりリン酸化 （基質レベルのリン酸化） グリセロアルデヒド 3-リン酸 ５版 p.540 ４版 p.550

  13. （マクマリー　p.232） E2反応 + H2O エノラーゼ ホスホエノールピルビン酸 ADP ATP ピルビン酸キナーゼ ピルビン酸 解糖(5) :B 2-ホスホグリセリン酸 ５版 p.541４版 p.550

  14. NAD+ NADH/H+ + CO2 HSCoA ピルビン酸 アセチルCoA 酸化的脱炭酸 クエン酸回路へ （酸素呼吸） 解糖(6) C6H12O6 + 2 NAD+ + 2 Pi + 2 ADP → 2 + 2 NADH + 2 ATP + 2 H2O + 2 H+ グルコース ピルビン酸 2 ATP 使用　2×2 ATP合成 → 差し引き2 ATP が生じる ↑ ピルビン酸はC3なので，グルコース１分子あたりでは２分子合成される ミトコンドリアに移行 ５版 p.541４版 p.550-1

  15. NADH/H+ NAD+ アセトアルデヒド NADH/H+ NAD+ 　　乳酸 筋肉痛の原因 エタノール 解糖(7) （嫌気条件下） （筋肉） （乳酸菌→乳酸発酵） ピルビン酸 （酵母→アルコール発酵） 嫌気条件下ではNADのリサイクル必要→ピルビン酸を還元 →電子受容体として利用

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