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代謝経路の有機化学

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代謝経路の有機化学 - PowerPoint PPT Presentation


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代謝経路の有機化学. 細胞内で行われている反応→ 代謝 大きな分子を小さな分子に分解→ 異化作用 第一段階  消化 →加水分解     脂肪のエステル結合→脂肪酸+グリセロール     糖のグリコシド結合→単糖     タンパク質のペプチド結合→アミノ酸  第二段階 消化による分解産物をさらに分解     脂肪酸→アセチル CoA ( β 酸化 )     糖→アセチル CoA ( 解糖 )     アミノ酸→アセチル CoA , α ーケト酸 第三段階 アセチル CoA→CO 2 + エネルギー( クエン酸回路 )                (還元力)

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Presentation Transcript
slide1

代謝経路の有機化学

細胞内で行われている反応→代謝

大きな分子を小さな分子に分解→異化作用

第一段階 消化→加水分解

    脂肪のエステル結合→脂肪酸+グリセロール

    糖のグリコシド結合→単糖

    タンパク質のペプチド結合→アミノ酸

 第二段階 消化による分解産物をさらに分解

    脂肪酸→アセチルCoA(β酸化)

    糖→アセチルCoA(解糖)

    アミノ酸→アセチルCoA,αーケト酸

第三段階 アセチルCoA→CO2+エネルギー(クエン酸回路)

               (還元力)

 第四段階 還元力+O2→ATP+H2O(電子伝達系)

小さな分子から大きな分子を合成→同化作用

光合成→炭酸同化作用

5版 p.5284版 p.537

slide2

負電荷の反発

→高エネルギーリン酸結合

エネルギー運搬分子

アセチルCoA

チオールエステル

HPO42- + エネルギー

H+

アデノシン二リン酸

(adenosine diphosphate, ADP)

アデノシン三リン酸

(adenosine triphosphate, ATP)

5版 p.529 4版 p.539

slide3

ADP + Pi

+ ATP →

ADP + X →

X + ADP

ATPの反応

×

グルコース+HPO42-→グルコース6-リン酸+H2OΔG=+13.8 kJ

エネルギー的に不利

ATP+H2O →ADP+ HPO42-ΔG=-30.5 kJ

グルコース+ATP→グルコース6-リン酸+ ADPΔG=-16.7 kJ

反応推進

→ATPのエネルギーを使って物質変換を行っている

→leaving groupとして働く

5版 p.5314版 p.540

slide4

NAD+NADH/H+

ATP ADP

解糖系

脂質の異化

グリセロール

グリセロール1-リン酸

グリセロアルデヒド3-リン酸

ニコチンアミド

(還元型)

ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド(NAD+)

(酸化型)生体内酸化剤

5版 p.5324版 p.541

slide5

FAD

FADH2

FADH2

β酸化経路(1)

β酸化はミトコンドリアで行われる

+CoASH

補酵素A (コエンザイムA)

脂肪酸

α

β

アシルCoA

アシルCoAデヒドロゲナーゼ

フラビンアデニンジヌクレオチド(FAD)

5版 p.5334版 p.542

slide6

:OH2

H2O

NAD+

NADH/H+

+

-

B:

+ BH+

NAD+

NADH/H+

β酸化経路(2)

エノイルCoAヒドラターゼ

L-3-ヒドロキシアシルCoA

デヒドロゲナーゼ

α

β

β-ケトアシルCoA

共役付加反応

5版 p.534 4版 p.544

slide7

炭素が2個減ったアシルCoA

H+

アセチルCoA

β酸化経路(3)

CoAS-

β-ケトチオラーゼ

β-ケトアシルCoA

逆Cleisen反応

Cleisen縮合

マクマリー p.359

5版 p.5364版 p.545

slide8

1回転目

2回転目

:

6回転目(n-1回転目)

アセチルCoA(計7個=n個)

β酸化経路(4)

ミリスチルCoA

(C14: C2n, n=7)

2n個の炭素原子をもつ脂肪酸は,n-1回のβ酸化経路を経てn個のアセチルCoAを生じる

  • 問題17・3
  • パルミチン酸 CH3(CH2)14COOH
  • アラキジン酸 CH3(CH2)18COOH

C16

β酸化7回,アセチルCoA 8個

C20

β酸化9回,アセチルCoA 10個

5版 p.536 4版 p.546

slide9

ATPADP

グルコース-6-リン酸

(エノール)

フルクトース-6-リン酸

解糖(1)

細胞質で行われる  

嫌気条件下において行われる

グルコース

ヘキソキナーゼ

ホスホグルコースイソメラーゼ

ATPのエネルギーで活性化→スターター

5版 p.5374版 p.547

slide10

ATPADP

フルクトース-1,6-ビスリン酸

ホスホフルクトキナーゼ

解糖(2)

フルクトース-6-リン酸

5版 p.5374版 p.547

slide11

H+

トリオースリン酸

イソメラーゼ

ジヒドロキシアセトン

リン酸

+

アルドラーゼ

グリセロアルデヒド 3-リン酸

解糖(3)

逆アルドール反応マクマリー p.366

:B

フルクトース-1,6-ビスリン酸

2分子生成

5版 p.540 4版 p.547

slide12

NAD+ , PiNADH/H+

グリセロアルデヒド 3-リン酸

デヒドロゲナーゼ

1,3-ビスホスホグリセリン酸

ADPATP

ホスホグリセロムターゼ

ホスホグリセリン酸

キナーゼ

2-ホスホグリセリン酸

3-ホスホグリセリン酸

解糖(4)

酸化のエネルギーによりリン酸化

(基質レベルのリン酸化)

グリセロアルデヒド 3-リン酸

5版 p.540 4版 p.550

slide13

(マクマリー p.232)

E2反応

+ H2O

エノラーゼ

ホスホエノールピルビン酸

ADP

ATP

ピルビン酸キナーゼ

ピルビン酸

解糖(5)

:B

2-ホスホグリセリン酸

5版 p.5414版 p.550

slide14

NAD+ NADH/H+

+ CO2

HSCoA

ピルビン酸

アセチルCoA

酸化的脱炭酸

クエン酸回路へ

(酸素呼吸)

解糖(6)

C6H12O6 + 2 NAD+ + 2 Pi + 2 ADP → 2 + 2 NADH + 2 ATP + 2 H2O + 2 H+

グルコース

ピルビン酸

2 ATP 使用 2×2 ATP合成 → 差し引き2 ATP が生じる

ピルビン酸はC3なので,グルコース1分子あたりでは2分子合成される

ミトコンドリアに移行

5版 p.5414版 p.550-1

slide15

NADH/H+

NAD+

アセトアルデヒド

NADH/H+

NAD+

  乳酸

筋肉痛の原因

エタノール

解糖(7)

(嫌気条件下)

(筋肉)

(乳酸菌→乳酸発酵)

ピルビン酸

(酵母→アルコール発酵)

嫌気条件下ではNADのリサイクル必要→ピルビン酸を還元

→電子受容体として利用