alquenos y alquinos n.
Download
Skip this Video
Loading SlideShow in 5 Seconds..
Alquenos y Alquinos PowerPoint Presentation
Download Presentation
Alquenos y Alquinos

Loading in 2 Seconds...

play fullscreen
1 / 60

Alquenos y Alquinos - PowerPoint PPT Presentation


  • 790 Views
  • Uploaded on

Alquenos y Alquinos. Universidad de San Carlos de Guatemala Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia Departamento de Química Orgánica. Alquenos. Son hidrocarburos alifáticos Insaturados y estos son mas reactivos que los alcanos. Clasificación de Alquenos y Alquinos.

loader
I am the owner, or an agent authorized to act on behalf of the owner, of the copyrighted work described.
capcha
Download Presentation

Alquenos y Alquinos


An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
    Presentation Transcript
    1. Alquenos y Alquinos Universidad de San Carlos de Guatemala Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia Departamento de Química Orgánica

    2. Alquenos • Son hidrocarburos alifáticos Insaturadosy estos son mas reactivos que los alcanos.

    3. Clasificación de Alquenos y Alquinos • Acíclicos y alicíclicos

    4. Alicíclicos Cicloalquinos Cicloalquenos

    5. Alcapolienos • Alcapoliinos • Aislados • Acumulados • Conjugados • Terminales • Exociclicos • Endociclicos

    6. Clasificación por localización de Dobles enlaces • Alquenos conjugados: Trieno Conjugado

    7. …Por localización de dobles enlaces • Acumulado: Alcadieno acumulado

    8. …Por localización de dobles enlaces • Aislados Dieno Aislado

    9. Nomenclatura de Alquenos • Paso 1: Cadena más larga que contenga el mayor número de grupos funcionales alquenos. ¿Cuál sería la cadena Padre? ¿ Cinco o Siete? R// Cinco

    10. Nomenclatura de Alquenos • Regla 2: Numere la cadena carbonada del extremo más próximo al doble enlace. IUPAC antes del 93: 2-hexeno IUPAC 1993: Hexa-2-eno

    11. Nomenclatura de Alquenos • Regla 2: Numere la cadena carbonada del extremo más próximo al doble enlace. 2 6 4 7 3 5 1 2 6 4 1 5 7 3 6,6-dimetilhepta-2-eno o 6,6-dimetil-2-hepteno

    12. Nomenclatura de alquenos • Regla 3: Enlistar los sustituyentes y colocarlos en orden alfabético, colocar el localizador del doble enlace y el prefijo di, tri, tetra si hubiera más de uno.

    13. Ejercicio de Aplicación • De el nombre sistemático de la IUPAC de: 8 7 6 5 4 3 2 1 Sust. + cerca 2,5-dimetilocta-4-eno o 2,5-dimetil-4-octeno

    14. Nomenclatura de Cicloalquenos • Regla clave: El doble enlace siempre se localiza entre Carbono 1 y 2. Si el ciclo es la cadena principal. 3-etilciclopenteno 4,5-dimetilciclohexano 4-etil-3-metilciclohexeno

    15. Nomenclatura Común Fórmula semi- desarrollada Fórmula de líneas o esqueleto IUPAC: Eteno Propeno2-metilpropeno 2-metil-1,3-butadieno COMUN: Etileno PropilenoIsobutilenoIsopreno

    16. Radicales (sustituyentes) aceptados por IUPAC

    17. Ejemplos Rápidos

    18. Isómería Cis- Trans • Repasemos el enlace Pi. • Un enlace con mayor carácter s. • El traslape entre orbitales p no es frontal. • El ángulo y la distancia de enlace cambia del de un sp3

    19. Isomería Cis-Trans • Entonces si el traslape no es frontal, no puede tener rotación, por ello la rotación es imposible sin romper el enlace P

    20. Isomería CIS-TRANS • Entonces hablamos que hay sustituyentes que quedan abajo del plano y otros arriba del plano.

    21. ISOMERÍA CIS TRANS • Entonces si al tener dos sustituyentes en diferente carbonos sp2, si ambos están del mismo lado nos referimos al isómero cis y si ambos están de lados opuestos es el isómero trans. • Si en un mismo carbono sp2 hay dos sustituyentes iguales entonces no procede la isomería cis-trans. Sustituyentes iguales Sustituyentes iguales

    22. Ejemplos Rápidos

    23. Tópico interesante El cambio de isomería es sumamente importante para nuestra visión.

    24. Isomería E y Z ¿Cuál es el Cis y Cuál el Trans? Isomero Z del alemán “Zusammen” mismo lado o Juntos Isómero E del Aleman “Entgegen” opuesto

    25. Reglas de designación E y ZReglas de Cahn-Ingold-Prelog Regla 1: La prioridad relativa entre los dos grupos depende del número atómico del átomo enlazado directamente al carbono sp2. A mayor número atómico mayor prioridad por ejemplo: Br35 > O8 >N7 > C6 > H1

    26. Reglas de Asignación de PrioridadesCahn Ingold Prelog • Regla 2: si los dos sustituyentes unidos al átomo sp2 son los mismos y por ello no se puede tomar una decisión vea el siguiente átomo hasta encontrar el punto de diferencia. C(C,H,H) C(C,C,H) Se trata del Isómero E

    27. 35 17 35 17 Continuación Regla 2… MetilC(H, H, H) EtilC(C, H, H) Se trata del Isómero E C (O, H, H) C (C, C, C) Se trata del isómero Z

    28. Regla 3: Los átomos con enlaces múltiples equivalen a la misma cantidad de átomos con enlace sencillo.

    29. 35 17 Ejercicio C(O, H, H) C(O, O, H) Se trata del Isómero E

    30. C(H,H,H) C(C,H,H) C(C,H,H) 2-metil 3-metil 4-etil 3-eno Su uso en nomenclatura… • IUPAC prefiere la designación E y Z, ya que puede ser utilizada para todos los alquenos, muchos químicos sin embargo, siguen usando la designación cis-trans para alquenos simples. 5 7 6 Alta Prioridad 8 C(H,H,H) 3 C(C,H,H) 4 2 Alta Prioridad C(C, C, H) 1 (E)-4-etil-2,3-dimetil-3-octeno Es el Isómero E

    31. Ejemplos Rápidos 5 4 2 6 3 1 (2E, 4Z)-2,4-hexadieno ALTA-> 1 3 2 10 4 <-ALTA-> 2E 5 6 7 ALTA-> 8 9 5Z ALTA-> 7Z (2E, 5Z, 7Z)-6-isopropil-5-metildeca-2,5,7-trieno

    32. Alquinos • Alquinos en la Naturaleza:

    33. Alquinos • Estructura: • Enlace sigma formado por traslape frontal de orbitales híbridos sp. • Dos enlaces pi, formados por el traslape lateral estos • hacen que la geometría sea lineal

    34. Clasificación • Terminales Alquino Terminal

    35. Clasificación • Internos Alquino Interno

    36. Nomenclatura de Alquinos • Regla 1: Elegir la cadena más larga que contenga el mayor número de triples enlaces y en esta cadena cambiar la terminación “ano” por “ino”. ¿Cuál es la Cadena Carbonada más larga que contenga el mayor número de triples enlaces? Cadena de 9 Carbonos

    37. Nomenclatura • Regla 2: numere dándole la menor numeración al triple enlace 8 6 2 4 5 1 9 7 3 IUPAC antes de 1993: 5-etil-2-nonino IUPAC después de 1993: 5-etilnona-2-ino

    38. Otro ejemplo: 2 6 8 4 10 12 9 1 5 3 7 11 1 11 7 5 3 10 6 9 2 12 8 4 3-isopropil-7-metildodeca-1,5,9-triino 3-isopropil-7-metil-1,5,9-dodecatriino

    39. Radicales (sustituyentes) alquinilos • De 2 Carbonos: Etil Etenil Etinil • De 3 Carbonos: Propil Propenil Propinil

    40. Ejemplo: 1 2-ino 4-ino 6-ino 10-ino 12-ino 17 ino 9-etinil 14-metil 15-propinil 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 19 15 17 18 16 9-etinil- 14-metil-15-propinilnonadeca-2,4,6,10,12,17-hexaino

    41. Alqueninos 8 • Nona-1-en-8-ino • Nona-8-en-1-ino 6 4 2 9 5 7 3 1 6 2 4 8 3 5 7 9 1 • Aunque no hay prioridad entre “ino” y “eno”, cuando ambos son terminales se perfiere al doble enlace

    42. Alqueninos • 3-metildeca-4-en-1-ino 1 2 7 9 3 5 4 6 8 • 7-trans-4-metilnona-7-en-1-ino

    43. Ejemplo Al doble enlace se le da la prioridad 1 2 3 Alta Prioridad Alta prioridad 5 8 4 11 10 1 2 3 4Z 9 6 7 6Z (4Z, 6Z)-11-metil-4-(2-propinil)-1,4,6,9-undeceno

    44. Nomenclatura Común • Se nombran los sustituyentes del acetileno. ACETILENO Metilacetileno Isobutil Isopropil acetileno

    45. Hidrocarburos saturados e insaturados.Índice de deficiencia de hidrógeno (IDH) • Los alcanos se denominan hidrocarburos saturados. • Los alquenos, alquinos y aromáticos son hidrocarburos insaturados, porque mediante una reacción química denominada hidrogenación catalítica, pueden transformarse en hidrocarburos saturados, cambiando la hibridación de los carbonos. • Los cicloalcanos son un caso especial, porque su “insaturación” no es tal, sino el resultado de la formación del anillo. No pueden hidrogenarse y aunque presentan deficiencia de hidrógenos, NO son hidrocarburos insaturados ya que todos sus carbonos son sp3.

    46. Cálculo del IDH • El cálculo puede hacerse comparando fórmulas moleculares o bien, usando una fórmula general, que permite calcular fácilmente el IDH para compuestos distintos a los hidrocarburos en donde hay heteroátomos: • IDH=nC- ½n átomos monovalentes + ½n átomos trivalentes + 1 donde n es el número de átomos

    47. Cálculo de IDH • Por ejemplo, para el ciclohexano fórmula molecular: C6H12 La fórmula molecular del alcano acíclico correspondiente es C6H14 La diferencia de átomos de hidrógeno entre las dos fórmulas es 2, que equivale a 1 mol de H2, por lo tanto, el IDH de la molécula es 1 pero debemos recordar que el ciclohexano no sufre reacciones de hidrogenación catalítica.

    48. Cálculo de IDH • Para el ácido benzoico, de fórmula molecular C7H6O2, es más fácil usar la fórmula general: IDH= 7 – 3 + 1= 5 • Para la benzamida, de fórmula molecular C7H7NO2: IDH= 7 – 3.5 + 0.5 +1 = 5 Note que la presencia de oxígeno (u otro átomo divalente)no se toma en cuenta para el cálculo de IDH

    49. Cálculo del IDH • El IDH también se puede encontrar por observación de la fórmula estructural: • Cada anillo representa 1 IDH • Cada doble enlace representa 1 IDH • Cada triple enlace representa 2 IDH Anillos: 1 Enlaces dobles: 5 Enlaces triples: 1 IDH: 8 IDH=16-10+1+1=8 Los dobles y triples enlaces pueden “absorber” hidrógeno en una reacción de hidrogenación catalítica. Los ciclos, no.

    50. Estabilidad de Alquenos Mismo producto a partir de diferentes sustratos, con diferentes valores de energía, a menor calor de hidrogenación mayor estabilidad