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第十二章 油脂和类脂化合物

第十二章 油脂和类脂化合物. 第十二章 油脂和类脂化合物. 本章教学目的和要求：掌握油脂的化学性质；了解油脂的结构、磷脂和甾体 化合物的结构。. 油脂的组成和结构. 油脂的性质. 类脂化合物. 返回总目录. 12-1. 1.RCOO - (1) 可以是长、短链 (2) 可以是饱和、不饱和链 2. 甘油单脂、双脂 油 ：室温下为液态的甘油酯 脂肪 ：室温下为固态的甘油酯. 一、油脂的组成. 返回. 硬脂酸甘油三酯 熔点： 72℃. b - 油酸 - a 、 a ’ - 二硬脂酸甘油酯 熔点： 43℃. 返回.

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第十二章 油脂和类脂化合物

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  1. 第十二章 油脂和类脂化合物 第十二章 油脂和类脂化合物 本章教学目的和要求：掌握油脂的化学性质；了解油脂的结构、磷脂和甾体 化合物的结构。 油脂的组成和结构 油脂的性质 类脂化合物 返回总目录 12-1

  2. 1.RCOO- (1) 可以是长、短链 (2) 可以是饱和、不饱和链 2.甘油单脂、双脂 油：室温下为液态的甘油酯 脂肪：室温下为固态的甘油酯 一、油脂的组成 返回

  3. 硬脂酸甘油三酯 熔点：72℃ b-油酸-a、a’-二硬脂酸甘油酯 熔点：43℃ 返回

  4. 1.油脂水解得到的脂肪酸的特点： 直链的一元羧酸占绝大多数，含取代基的脂肪酸是少数； 脂肪酸的碳原子数几乎都是偶数，奇数的很少； C16和C18脂肪酸是多数； 一般不饱和脂肪酸的含量比饱和脂肪酸的要多一些。 二、脂肪酸 返回

  5. 2.天然脂肪酸的种类（已发现有170多种） (1) 饱和脂肪酸 通式为CnH2nO2 一般 C4~C24脂肪酸多存在于油脂中 C24以上的脂肪酸存在于蜡中 (2)不饱和脂肪酸 ①一烯酸(CnH2n-2O2)， 含有一个双键的不饱和脂肪酸。如油酸： CH (CH ) CH CH (CH ) -CH 3 2 7 3 2 7 HOOC(CH ) -CH HC(CH ) COOH 2 7 2 7 顺-9-十八碳烯酸 反-9-十八碳烯酸 返回

  6. ②二烯酸(CnH2n-4O2)， 含有两个双键的不饱和脂肪酸。如亚油酸： ③三烯酸(CnH2n-6O2)， 含有三个双键的不饱和脂肪酸。如亚麻酸： 顺，顺-9，12-十八碳二烯酸 顺，顺，顺-9，12，15-十八碳三烯酸 返回

  7. ④四烯酸(CnH2n -8O2)， 含有四个双键的不饱和脂肪酸。 如花生四烯酸： 顺，反，反-9，11，13-十八碳三烯酸 顺，顺，顺，顺-5，8，11，14-二十碳四烯酸 桐油酸： 返回

  8. (3) 含有取代基的脂肪酸 在天然油脂中，脂肪酸的碳链上含有取代基 的情况并不多见，主要是羟基或羰基取代酸。 如蓖麻酸： (4) 不饱和脂肪酸的特殊反应 ①碱熔水解反应： CH (CH ) CHCH C=C(CH ) COOH 3 2 5 2 2 7 O H H H 顺-12-羟基-9-十八碳烯酸 KOH CH (CH ) CH=CH(CH ) COOH CH (CH ) CH=CHCOOK 熔融 3 2 7 2 7 3 2 14 KOH CH COOK CH (CH ) COOK + 熔融水解 3 3 2 14 返回

  9. ②氧化反应： 生成醛： 返回

  10. 一、水解、皂化、脂交换反应 水解： 返回

  11. 皂化反应： 油脂在碱性条件下发生彻底水解，生成甘油和脂肪酸盐（用于制肥皂），称为皂化反应。 皂化值： 1 g脂肪完全皂化所需氢氧化钾的质量 （单位：mg）叫做皂化值。 返回

  12. 酯交换反应 二、硬化与干燥 1.硬化 硬化（氢化）： 在适当的温度、压力和催化条件下，油脂中的碳碳双键可发生加氢作用，称为油脂的氢化。油脂的氢化过程也叫油脂的硬化。 返回

  13. 硬化油（氢化油）： 油脂氢化后的半固体或固体油脂称为“硬化油” 或“氢化油”。 碘值（价）： 100 g油脂所能吸收的碘的质量（单位：g）称为碘值或碘价。碘价越高，油脂的不饱和度越大。 返回

  14. 乙酰化值： 1 g乙酰化的油脂所放出的醋酸，用氢氧化钾中和时，所需氢氧化钾的质量（单位：mg）称为乙酰价（值）。 彻底氢化(酯还原) 2 . 干燥 干性油 碘价大于130 半干性油 碘价界于100~130之间 不干性油 碘价小于100 返回

  15. 3.氧化 贮存期间，油脂被空气氧化成过氧化物、醛、酮、羧酸等，并产生酸臭味，称为油脂的氧化酸败。 返回

  16. 类脂： 水解能得到脂肪酸的天然产物称为类脂。 按水解得到脂肪酸以外的产物分类： 一、 蜡： 长链(>C16)脂肪酸和脂肪醇的酯。 二、油脂(三脂肪酸甘油酯)： 长链脂肪酸和甘油的酯。 返回

  17. 三、甘油磷脂： 磷酸单甘油酯与长链脂肪酸等一些小分子醇组成的化合物。 四、神经鞘磷脂： 磷酸单甘油酯与神经鞘氨醇、胆碱、长链脂肪 酸的酯。 五、糖苷脂： 神经鞘氨醇、脂肪酸和糖苷组成的化合物。 返回

  18. 典型类脂化合物一、蜡 天然蜡的组成、性质、存在、用途。 重要的蜡： 蜂蜡:棕榈酸(软脂酸)三十碳脂C15H31COOC30H61 C26~C28酸和C30~C32醇的脂（蜂房制得）。 巴西棕榈蜡：C25H51COOC30H61 中国虫蜡： C25H51COOC26H53 鲸蜡：C15H31COOC16H33 C15H31COOC18H35 (-顺9烯) 返回

  19. 环戊烷高氢化菲 二、甾族化合物概论 （一）结构: R1，R2——常为甲基，又称角甲基。 R3——因化合物不同而异。 甾族化合物分为：甾醇、胆汁酸、甾族激素和甾族生物碱等。 返回

  20. 粪甾烷(A、B顺式) 胆甾烷(A、B反式) 返回

  21. (胆甾醇) （二） 甾 醇 存在于血液、骨髓、脑中。 (结石的主要成分) 返回

  22. (麦角甾醇) (维生素D2) 维生素D2具有抗佝偻病的疗效。 返回

  23. 睾丸酮 雌二醇 孕甾酮 防流产药 （三） 甾族激素 激素，俗称荷尔蒙，源于希腊文Hormon。 激素分两大类： 含氮激素： 胺、氨基酸、多肽、蛋白质…… 甾族激素： 性激素、肾上腺皮质激素…… 1.性激素 返回

  24. Ru486 (炔诺酮) 炔诺酮是一种女用口服避孕药。它的结构为： 返回

  25. H O C H O C 2 O H O H H O (可的松) • 肾上腺皮质激素 可的松有控制糖类的代谢，治疗风湿性关节炎和促进肌体生理机能的作用。 返回

  26. 乙醇胺 胆碱 L-丝氨酸 OH OH C H O H C H O O C R OH H 2 2 1 H H HO H R C O O H OH H 2 H OH C H - O - P O H C H - O - P O H 2 3 2 2 3 2 H OH 肌醇 磷酸单甘油酯(GPA) 磷脂酸(PA) 三、甘油磷脂 磷脂分为两类： 甘油磷脂和神经磷脂。它们的分子中都含 有磷酸酯的结构。 1. 几个羟基化物(醇) 返回

  27. R —饱和烃基 R’—不饱和烃基 脑磷脂(PE) 2. 磷脂酰化物(含有两个脂肪酰基) 返回

  28. 卵磷脂(PC) 磷脂酰丝氨酸 返回

  29. 四、磷脂的存在 磷脂存在于植物的种子、禽蛋黄中，动、植物体内都含有丰富的磷脂。 返回

  30. 1.双分子层与生物膜 五、磷脂的性质 非极性脂溶端 极性水溶端 返回

  31. 部分展开 脂双分子层排列 微囊结构 磷脂双分子层结构 非极性物质可扩散过去；极性物质K+、Na+等不能扩散过去。 返回

  32. 生物膜（构成细胞膜的主要成分） 生物膜由类脂、蛋白质、胆固醇等构成。 生物膜的作用： 维持细胞正常的生理作用 “蛋白-磷脂-蛋白”膜结构 膜通道——运载蛋白 返回

  33. 2.成盐及复盐 油相 相界面 水相 两个-OH的性质不同，可与酸、碱作用形成盐，如：与PtCl2、CdCl2成盐； 分离、鉴别磷脂 返回

  34. 3.乳化性及膨胀性 磷脂相当于表面活性剂，起乳化作用，影响油脂的纯度与产率。 R R R C C C O O O C H C H 2 2 2 2 2 C H C H R R R ' ' ' C C C O O O O O 2 2 2 + C H O P O C H C H N ( C H ) C H O P O C H C H 2 2 2 3 3 2 2 2 - O O N ( C H ) 3 3 H O 2 C H 2 C H O C H O P C H C H N ( C H ) 2 2 2 3 3 洗去油脂中的磷脂 O H O H 游离-OH 吸水后膨胀： 返回

  35. 3.水解 甘油 + 磷酸 + 胆碱 酶 + 脂肪酸 胆碱 氯化胆碱 乙酰胆碱 返回

  36. 卵磷脂b-位上的脂肪酸酯，在磷脂酶作用下水解，得到溶血卵磷脂。卵磷脂b-位上的脂肪酸酯，在磷脂酶作用下水解，得到溶血卵磷脂。 溶血卵磷脂 能溶解红细胞。 返回

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