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第二章 烷 烃. 烃:由碳氢两种元素组成的化合物. §1 烷烃的通式 同系物和构造异构. 一、 烷烃的通式和同系物. 1 、 通式 C n H 2n+2. 2 、同系列 同系物. 凡具有一个通式(在组成上),结构相似,化学性质也相似,物理性质则随着碳原子数的增加而有规律的变化的化合物系列,称为同系列,同系列中化合物互称为同系物。. 二、 烷烃的同分异构现象. 1 、 烷烃的同分异构现象. 烷烃分子中只有碳氢两种元素,因此结构中只有碳原子连接次序不同会引起同分异构现象,这种异构又称为碳干异构或构造异构体 。. 烷烃的同分异构体数目. 2 、碳、氢原子类型.
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§1 烷烃的通式 同系物和构造异构 一、 烷烃的通式和同系物 1、 通式CnH2n+2 2、同系列 同系物 凡具有一个通式(在组成上),结构相似,化学性质也相似,物理性质则随着碳原子数的增加而有规律的变化的化合物系列,称为同系列,同系列中化合物互称为同系物。
二、烷烃的同分异构现象 1、烷烃的同分异构现象 烷烃分子中只有碳氢两种元素,因此结构中只有碳原子连接次序不同会引起同分异构现象,这种异构又称为碳干异构或构造异构体 。
2、碳、氢原子类型 与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子 (或一级碳原子,用1°表示); 与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子(或二级碳原子,用2°表示); 与三个碳相连的碳原子叫做叔碳原子(或三级碳原子,用3°表示) 与四个碳相连的碳原子叫做季碳原子(或四级碳原子,用4°表示)
与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子,分别称为伯、仲、叔氢原子。与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子,分别称为伯、仲、叔氢原子。
§2 烷烃的命名 结构——名称 看见一个名称能写出其结构 给出一个结构能写出其名称 一、普通命名法 基本命名原则如下: 1、 根据分子中碳原子的数目称为某烷,从一到十用天干代号(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)表示 ,从十一开始用中文十一、十二等表示;
2、不同的异构体用不同的词头来加以区分 正(n):表示直链烷烃; 异(i):表示碳链第二个碳原子上带有一个甲基支链; 新(neo):表示碳链第二个碳原子上带有两个甲基支链。 正戊烷 异戊烷 新戊烷
正己烷 异己烷 新己烷 异辛烷
二、烷基 烷基:烷烃分子中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基,通式CnH2n+1,用R-表示。
三、系统命名法(IUPAC命名法) 系统命名法规则如下: 1、选择主链(确定母体) (1)、选择含碳原子数目最多的碳链作为主链,支链 作为取代基; (2)、分子中有两条以上等长碳链时,则选择支链多 的一条为主链。
2、主链编号(确定取代基的位置) (1)、从最靠近取代基的一端开始,将主链碳原子 用1、2、3等编号; (2)、从碳链任一端开始编号,如第一个支链的位 置都相同时,则从较简单的一端开始编号;
(3)、若第一个支链的位置相同,则依次比较第二、 第三个支链的位置,以取代基的系列编号最小 (最低系列原则)为原则。
3.烷烃名称的书写 A、将支链(取代基)写在主链名称的前面,称为某 基某烷; B、不同支链时,简单的取代基先写,复杂的取代基后写,即取代基按“次序规则”小的基团优先列出,并逐个标明取代基的位置; 烷基的大小次序: 甲基<乙基<正丙基<正丁基<异丁基<异丙基<仲丁基 <叔丁基 C、相同取代基合并写出,位置用2,3……标出, 取代基数目用二,三……标出。 D、表示位置的数字间要用逗号隔开,位次和取代基名称之间要用“半字线”隔开。
2-甲基戊烷 2-甲基-3-乙基己烷 2,2,4-三甲基戊烷 2,3-二甲基戊烷
3-甲基-4-乙基-5-正丙基辛烷 2,7-二甲基-4-乙基辛烷 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷
§3 烷烃的结构 一、碳原子的四面体概念和分子模型
凯库勒模型:用不同的颜色的小球代表各种原子,用短棒表示化学键。凯库勒模型使用方便、能清楚地看出原子在空间的相对的位置和几何特征,不能准确地表示原子的大小比例和键长。凯库勒模型:用不同的颜色的小球代表各种原子,用短棒表示化学键。凯库勒模型使用方便、能清楚地看出原子在空间的相对的位置和几何特征,不能准确地表示原子的大小比例和键长。 斯陶特模型:根据分子中各个原子的大小比例和键长按一定的比例放大制成的,能准确的表示原子的大小比例,但是价键的空间分布情况不容易看清楚。
凯库勒模型:用不同的颜色的小球代表各种原子,用短棒表示化学键。凯库勒模型使用方便、能清楚地看出原子在空间的相对的位置和几何特征,不能准确地表示原子的大小比例和键长。凯库勒模型:用不同的颜色的小球代表各种原子,用短棒表示化学键。凯库勒模型使用方便、能清楚地看出原子在空间的相对的位置和几何特征,不能准确地表示原子的大小比例和键长。 斯陶特模型是根据分子中各个原子的大小比例和键长按一定的比例放大制成的,能准确的表示原子的大小比例,但是价键的空间分布情况不容易看清楚。
二、碳原子的SP3杂化 碳原子的基态电子排布是(1S2、2S2、2Px1、2Py1、2Pz)
四个SP3杂化轨道对称的分布在碳原子的四周,对称轴之间的夹角为109.5º,这样可使价电子尽可能彼此离得最远,相互间的斥力最小,有利于成键。四个SP3杂化轨道对称的分布在碳原子的四周,对称轴之间的夹角为109.5º,这样可使价电子尽可能彼此离得最远,相互间的斥力最小,有利于成键。
三、σ键的形成和烷烃的分子结构 1、甲烷分子的形成
2、σ键 成键电子云沿键轴方向呈圆柱形对称重叠而形成的键叫做σ键。 σ键的特点:(1)、电子云沿键轴呈圆柱形对称分布;(2)、可自由旋转而不影响电子云重叠的程度; (3)、结合较牢固。C-H键 键能 415.3KJ/mol, C-C键 键能 345.6KJ/mol
3、其他烷烃的分子结构 (1)、碳原子都是以SP3杂化轨道与其他原子形成σ键,碳原子都为正四面体结构; (2)、C-C键长均为1.54Å, C-H键长为1.09Å,键角都接近于109.5°; (3)、碳链一般是曲折地排布在空间,在晶体时碳 链排列整齐,呈锯齿状,在气、液态时呈多 种曲折排列形式(因σ键能自由旋转所致)。
锯齿状的角和起端点代表碳原子,无需写出每个碳上所连的氢原子,但除了氢原子以外的其他原子必须写出。锯齿状的角和起端点代表碳原子,无需写出每个碳上所连的氢原子,但除了氢原子以外的其他原子必须写出。
一、能正确书写烷烃的构造异构体,掌握烷烃的命名原则;一、能正确书写烷烃的构造异构体,掌握烷烃的命名原则; 二、能用原子轨道杂化理论解释烷烃中碳原子的构型; 三、掌握σ键的形成、结构特点及特性; 四、掌握构象式(纽曼式和透视式)的写法; 五、掌握烷烃的物理性质(沸点,熔点,溶解度,比重等)存在的规律性的变化; 六、掌握烷烃的氧化、裂化、取代反应; 七、掌握烷烃的卤代反应,自由基反应的条件、历程及自由基的稳定性。