150 likes | 320 Views
Přehled citací a odkazů: MCMURRY , John. Organická chemie . Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s. 770-820. ISBN 978-80-214-3291-8. BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE . Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické literatury, 1958, s. 186-202. Typové číslo: 16-B3-4-III/6201.
E N D
Přehled citací a odkazů: • MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s. 770-820. ISBN 978-80-214-3291-8. • BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE. Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické literatury, 1958, s. 186-202. Typové číslo: 16-B3-4-III/6201. • SVOBODA, Jiří. Organická chemie I. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, 291 s. ISBN 80-708-0561-7. • MCMURRY, Susan. Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická chemie. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, c2009, x, 725 s. ISBN 978-807-0807-231. • MACHÁČEK, Vladimír. Organická chemie. 4. vyd. Pardubice: Univerzita Pardubice, 2004, 276 s. ISBN 80-719-4659-1.
Přehled citací a odkazů: pokračování Formic-acid-3D-ball-stick.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): WikimediaFoundation, 2006 [cit. 2013-09-25]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/88/Formic-acid-3D-ball-stick.png/764px-Formic-acid-3D-ball-stick.png BENJAH-BMM27. Phthalic-acid-2D-skeletal.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): WikimediaFoundation, 2006 [cit. 2014-03-21]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c8/Phthalic-acid-2D-skeletal.png EDGAR181. Phthalic anhydride.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): WikimediaFoundation, 2007 [cit. 2014-03-21]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/30/Phthalic_anhydride.png/531px-Phthalic_anhydride.png BENJAH-BMM27. Acetic-acid-2D-flat.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): WikimediaFoundation, 2007 [cit. 2014-03-21]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fd/Acetic-acid-2D-flat.png/800px-Acetic-acid-2D-flat.png
Reaktivita KARBOXYLOVÝCH KYSELIN Ing. Eva Frýdová
KARBOXYLOVÉ KYSELINY: → specifikace a názvosloví skupiny • skupina uhlovodíků, která obsahuje skupinu COOH, která se skládá z oxo – skupiny a hydroxo- skupiny • Fyzikální vlastnosti karboxylových kyselin: • Nižší kyseliny jsou výhradně kapaliny (kyselina mravenčí, kyselina octová) • Vyšší kyseliny jsou pak pevné látky • Všechny karboxylové kyseliny mají charakteristický zápach • Nejvýraznější svým zápachem je pak kyselina máselná • S přívlastkem LEDOVÁ kyselina se síla kyseliny dá porovnávat se silnými anorganickými kyselinami
oxo – skupina O H C R O hydroxo – skupina -H -R R-COOH
KARBOXYLOVÉ KYSELINY: → specifikace a názvosloví skupiny O Kyseliny od acyklických uhlovodíků H C -přidává se zakončení–ová kyselina R O Karboxylová skupina navázaná na kruhu • přidává se zakončení–karboxylová • kyselina
KARBOXYLOVÉ KYSELINY: → specifikace a názvosloví skupiny • Názvosloví karboxylových kyselin: Kyselina 1 – naftoová = kyselina naftalen – 1 - karboxylová ? Kyselina akrylová = kyselina propenová . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ? O O . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . H H C C COOH O O H2C = CH H3C ? Kyselina octová = kyselina ethanová R: CH2= CH R: CH3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
KARBOXYLOVÉ KYSELINY: → REAKTIVITA – O – H • Soli karboxylových kyselin - H+ R – COO – Me kde Me značí kov • Estery karboxylových kyselin – O – H R – COO – R1 Acylhalogenidy = • Halogenidy karboxylových kyselin R – CO – X kde X značí halogen (F, Cl, Br,I)
KARBOXYLOVÉ KYSELINY: → REAKTIVITA • Amidy karboxylových kyselin R – CO – NH2 - H2O – O – H • Nitrily karboxylových kyselin R – C = N
KARBOXYLOVÉ KYSELINY: → PŘÍPRAVA: • OXIDACE PRIMÁRNÍCH ALKOHOLŮ NEBO ALDEHYDŮ: • Oxidací primárních alkoholů vznikají aldehydy a následně karboxylové kyseliny • Přímá cesta oxidace přes vzdušný kyslík • Obecný zápis oxidace: • R – CH2 – OH R – CH = O R – COOH Ox./ - H2O Ox./ - H2O • PŘÍPRAVA Z NĚKTERÝCH FUNKČNÍCH DERIVÁTŮ: • Hydrolýzou esterů karboxylových kyselin • CH3 – CH2 – COOCH3 CH3 – CH2 – COOH + CH3 - OH + H2O
KARBOXYLOVÉ KYSELINY: → PŘÍPRAVA: • OXIDACE PRIMÁRNÍCH ALKOHOLŮ NEBO ALDEHYDŮ: • Oxidací primárních alkoholů vznikají aldehydy a následně karboxylové kyseliny • Přímá cesta oxidace přes vzdušný kyslík • Obecný zápis oxidace: • R – CH2 – OH R – CH = O R – COOH Ox./ - H2O Ox./ - H2O • PŘÍPRAVA Z NĚKTERÝCH FUNKČNÍCH DERIVÁTŮ: • Hydrolýzou acylchloridů karboxylových kyselin • R– COCl R – COOH + HCl + H2O
KARBOXYLOVÉ KYSELINY: → REAKTIVITA: • NEUTRALIZAČNÍ REAKCE: • Reakce kyseliny se zásadou • Místo vodíku se naváže kladná část činidla ze zásady • Jako druhý produkt vzniká voda • R – COOH + NaOH R – COONa O O = = CH3 – C – OH CH3 – C – O – CH3 + H2O - H2O • esterifikace: • Reakce karboxylové kyseliny s alkoholem CH3 – O – H +
KARBOXYLOVÉ KYSELINY: → REAKTIVITA: • dehydratace: • Kyselina ftalová za dodání tepla reaguje a vzniká anhydrid této kyseliny (ftalanhydrid) a voda teplota
Opakování: Obsah kyseliny octové v octu je: a) 8% b) 14% c) 10% Pojmenujte: Kyselina mravenčí se nachází : a) v medu b) v kopřivách c) v mléku • Karboxylové kyseliny se připravují? • Esterifikací • Oxidací aldehydů • Redukcí ketonů