Preparación de b utanoato de etilo Preparaci ón de acetato de isoamilo - PowerPoint PPT Presentation

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  1. Preparaciónde butanoato de etilo Preparación de acetato de isoamilo ‪Objetivo • Prepararun éstera partir de un ácidocarboxílicoy un alcohol por el procedimiento de Fischer ‪Aplicación • Componentes de frutas • Industria de alimentoscomosabores y fraganciasartificiales

  2. Preparación de acetato de isoamilo ‪Fundamentos Los ácidoscarboxílicos se conviertendirectamente en ésteresmediante la esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol en presenciade un ácido. Estareacciónesreversible. Se puedefavorecer la esterficaciónhacia la derechaya sea usando un exceso de uno de los reactivos (alcohol) o eliminandouno de los productos (agua) pordestilación o adición de un deshidratante.

  3. Se transfiere un protóndel ácidoal oxígeno del grupocarbonilo • El carbonocarbonílicoesatacadopor el átomo de oxígenodel alcohol • Se transfiere un protóna un segundo alcohol dandolugar a un complejoactivado • La protonación de uno de los gruposhidroxilo del complejoactivado • La pérdida de aguay la posterior deprotonación da lugar al éster

  4. Procedimiento En un matraz de cuellocortocolocarunagota de H2SO4, 1.0ml de ácidoacético, 3.0ml de alcohol isoamílicoy un “boiling chip”. Prepararel aparato Dean-Stark (Fig. 7.1). El septo superior y la agujalimitan la entrada de humedad al sistema y nivelanlaspresiones de éste. Calentarel matraz por 1 horadesdequecomienza a hervir. Luegode esteperiodo, remover el aparato del calor, dejarque se enfríe y remover el líquidoque se hayaacumulado en el brazo lateral con unajeringuilla a través del septo. El éster se aíslapormedio de unaextracción. Para esto, mover la reacción a un tubo de centrifuga y duplicar el volumen de la muestra con diclorometano. Lavarla faseorgánica con 2-3 ml de NaHCO3 al 15% (3 veces). Mover la faseorgánica a un matrazerlenmeyer de 10 ml y secar con sulfato de sodioanhidropor 10 min. Vertirla faseorgánicaseca en un matraz de cuellocorto, previamentepesado y lavar el sulfato de sodio con diclorometano y combinar los lavados con la faseorgánica. El diclorometano se remuevepordestilación (pto. ebullicióndel diclorometanoes 40°) Determinarpeso del producto,  pto de ebullición y porcientode rendimiento.