GIỚI THIỆU NỘI DUNG MÔN HỌC

1. GIỚI THIỆU NỘI DUNG MÔN HỌC

2. GIỚI THIỆU NỘI DUNG MÔN HỌC

3. CÁC KHÁI NIỆM CƠ BẢN Chương1:(4tiết) NỘI DUNG 1.1. Orbital nguyên tử và sự lai hóa orbital 1.1.1. Cấu tạo lớp vỏ nguyên tử của carbon 1.1.2. Orbital nguyên tử (AO) 1.1.3. Lai hóa orbital 1.2. Liên kết hóa học 1.2.1. Liên kết cộng hóa trị 1.2.2. Liên kết ion 1.2.3. Liên kết hidro 1.3. Đồng đẳng; Đồng phân 1.3.1. Đồng đẳng 1.3.2. Đồng phân 1.3.2.1. Đồng phân cấu tạo 1.3.2.2. Đồng phân hình học

4. CÁC KHÁI NIỆM CƠ BẢN Chương1:(4tiết) 1.1. Orbital nguyên tử và sự lai hóa orbital 1.1.1. Cấu tạo lớp vỏ nguyên tử của carbon Trạng thái cơ bản: 1s22s22p2. Trạng thái kích thích: 1s22s12p3. 1.1.2. Trạng thái lai hóa của nguyên tử C - Sp3 trong hợp chất no; sp2, sp trong hợp chất không no. Ví dụ: Trạng thái lai hóa của C trong CH4 là sp3, C2H4 là sp2, trong C2H2 là sp.

5. 1.2. Liên kết hóa học trong hóa hữu cơ 1.2.1. Liên kết ion (Giữa 1 KL mạnh và 1 PK mạnh) - Được hình thành do sự chuyển 1 hoặc nhiều e từ nguyên tử này đến nguyên tử kia, tạo ra các ion dương và ion âm liên kết với nhau bằng lực hút tĩnh điện. - Hai nguyên tử có sự khác biệt nhau về độ âm điện sẽ tạo liên kết ion. (Δχ ≥ 1,7).

6. 1.2.2. Liên kết cộng hóa trị(Giữa 1 PK và 1 PK) - Bản chất:Được hình thành giữa các nguyên tử do sự dùng chung các cặp electron hóa trị để đạt cấu hình bền vững của khí hiếm. - Phân loại: + Liên kết cộng hóa trị không phân cực: Hình thành giữa hai nguyên tử có bản chất giống nhau,  = 0, cặp electron dùng chung không bị lệch về phía nào. + Liên kết cộng hóa trị không phân cực: Hình thành giữa hai nguyên tử có độ âm điện khác nhau,  ≠ 0, cặp e dùng chung bị lệch về phía nguyên tử có độ âm điện lớn hơn.

7. - Đặc đểm:Liên kết cộng hóa trị có tính định hướng, hai nguyên tử tham gia liên kết đều tác dụng lực hút lên cặp e dùng chung, lực này có phương trùng với phương của đường nối tâm hai hạt nhân nguyên tử. - Tính chất của liên kết cộng hóa trị: + Năng lượng liên kết: Độ bền của liên kết cộng hóa trị được đánh giá bằng năng lượng liên kết. Đó là năng lượng thoát ra khi hình thành liên kết từ các nguyên tử và bằng năng lượng cần thiết để cắt đứt liên kết đó thành hai nguyên tử hay hai gốc tự do.

8. + Độ dài liên kết: Là khoảng cách cân bằng giữa hai hạt nhân của những nguyên tử liên kết với nhau. Độ dài liên kết càng nhỏ thì năng lượng liên kết càng lớn. Ví dụ: Độ dài liên kết: Năng lượng liên kết:

9. * Liên kết  và liên kết  Liên kết :là kết quả xen phủ trục của các obital nguyên tử tham gia liên kết. Ví dụ: Sự xen phủ của 2 obitan 2pz tạo thành liên kết  trong phân tử F2

10. Liên kết : được tạo ra bởi sự xen phủ 2 obital p nguyên chất của 2 nguyên tử tham gia liên kết mà mặt phẳng chứa liên kết  này vuông góc với trục liên kết  giữa hai nguyên tử đó. Ví dụ: - Liên kết phối trí là một trường hợp đặc biệt của liên kết cộng hóa trị.

11. 1.2.3. Liên kết hiđro Bản chất:Là một loại liên kết yếu được hình thành khi nguyên tử H đã tham gia liên kết cộng hóa trị với nguyên tử của một nguyên tố âm điện mạnh lại tương tác với một nguyên tử âm điện khác có cặp e chưa liên kết. Ví dụ: - X, Y thường là F, O, N (ở Y có ít nhất một cặp e tự do).

12. Phân loại:Có 2 loại + Liên kết H liên phân tử: Tạo thành giữa các phân tử khác nhau. + Liên kết H nội phân tử: Tạo thành trong nội tại 1 phân tử (phải tạo thành vòng 5 hoặc 6 cạnh, đôi khi 7 cạnh). Ví dụ:

13. Ảnh hưởng của liên kết H đến tính chất vật lí: + Liên kết H liên phân tử làm tăng ts và tnc, những chất tạo liên kết H bền với nhau thì tan tốt vào nhau. Ví dụ: C2H5OH (M = 46): Lỏng, ts = 780C, tnc = -1150C, tan vô hạn trong nước. CH3OCH3 (M = 46): Khí, ts = -240C, tnc = -1380C, không tan trong nước. + Hợp chất có liên kết H nội phân tử làm giảm ts, tnc, làm tăng độ tan trong dung môi không phân cực và làm giảm độ tan trong dung môi phân cực so với chất tạo liên kết H nội phân tử.

14. 1.3. Đồng đẳng, đồng phân 1.3.1. Đồng đẳng Đồng đẳng là những hợp chất hữu cơ có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm nguyên tử nhất định nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau. Ví dụ: Dãy đồng đẳng của metan: CH4, C2H6, C3H8, …

15. 1.3.2. Đồng phân * Định nghĩa:Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử. * Phân loại: - Đồng phân cấu tạo: Khác nhau về cấu tạo hóa học. - Đồng phân lập thể: Khác nhau về sự sắp xếp trong không gian của các nguyên tử trong phân tử.

16. a. Đồng phân cấu tạo - Đồng phân mạch C:Khác nhau về cách phân nhánh mạch C. Ví dụ: - Đồng phân nhóm chức: + Khác nhau về bản chất nhóm chức. Ví dụ: C2H6O: CH3OCH3 C2H5OH + Đồng phân vị trí nhóm chức

17. b. Đồng phân lập thể b1. Đồng phân hình học Khái niệm:Là loại đồng phân lập thể, nó xuất hiện do sự bố trí khác nhau trong không gian của các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử xung quanh bộ phận cứng nhắc (nối đôi hoặc vòng no) của phân tử.

18. Điều kiện: - Điều kiện cần: Có nối đôi hoặc vòng no (bộ phận cứng nhắc). - Điều kiện đủ: + abC=Ced (a # b, e # d) + abC=Nd + aN=Nb + a(CH=CH)nb + Hệ có nhiều nối đôi lẻ liền nhau. + Đối với hợp chất vòng thì ít nhất 2 nguyên tử C trong vòng đều phải mang hai nhóm nguyên tử khác nhau.

19. Danh pháp: - Hệ danh pháp cis - trans: + Dựa vào bản chất nhóm thế:Hai nhóm thế có bản chất giống nhau nằm cùng một phía là đồng phân cis, khác phía là đồng phân trans. Ví dụ:

20. + Dựa vào mạch chính:Các nhóm thế nằm trên mạch chính ở cùng phía là đồng phân cis, khác phía là đồng phân trans. Hệ danh pháp cis - trans trong nhiều trường hợp tỏ ra bất lực, chẳng hạn đối với các hợp chất sau:

21. - Hệ danh pháp syn – anti (đối với hợp chất chứa N ở nối đôi): Ví dụ: - Hệ danh pháp Z – E:Dựa vào độ hơn cấp của nhóm thế, nếu các nhóm thế có độ hơn cấp lớn ở cùng phía của nối đôi hoặc vòng no là đồng phân Z, khác phía là đồng phân trans.

22. * Độ hơn cấp của nhóm thế:Được xác định theo số thứ tự của nguyên tố hay điện tích hạt nhân của nguyên tử. - Độ hơn cấp của cặp e tự do bằng 0. - Nguyên tử thứ nhất (nguyên tử gắn trực tiếp với trung tâm cần xác định) của nhóm nào có số thứ tự lớn hơn thì nhóm đó có cấp cao hơn. Ví dụ:-Cl > -F > -OH > -NH2 > -CH3

23. - Nếu nguyên tử thứ nhất giống nhau ta xét đến các nguyên tử thứ hai (nguyên tử liên kết trực tiếp với nguyên tử thứ nhất). Ví dụ: -CH3 C(H,H,H), -CH2CH3 C(C,H,H), -CH2OH  C(O,H,H),… Khi đó:-CH2OH > -CH2-CH3 > -CH3. - Trường hợp trong nhóm có hai nguyên tử tham gia liên kết đôi hoặc liên kết ba thì được coi như liên kết đơn với hai hoặc ba nguyên tử. Ví dụ:

24. b2. Đồng phân quang học Khái niệm:Các chất có cùng cấu tạo hóa học, có cùng dạng hình học, có các tính chất hóa học và vật lí giống nhau, chỉ khác nhau về khả năng làm quay ánh sáng phân cực và tính chất sinh hóa.

25. Điều kiện:Có yếu tố bất đối trong phân tử: + Nguyên tử bất đối: nguyên tử liên kết với 4 nhóm thế có bản chất khác nhau. Ví dụ: 2- Clobutan Anđehit glixeric (glixeranđehit) + Bất đối phân tử: Đồng phân alen, đồng phân spiran, đồng phân cản quay,…

26. Danh pháp - Danh pháp D, L (cấu hình tương đối):Lấy cấu hình của glixeranđehit làm chuẩn, nếu chất có cấu hình giống D-glixeranđehit thì được kí hiệu D, nếu có cấu hình giống L-glixeranđehit thì có cấu hình L. Ví dụ:

27. - Danh pháp R, S (cấu hình tuyệt đối). So sánh cấp của 4 nhóm nguyên tử đính với C*.Đối với công thức phối cảnh: Giả sử C*(a,b,c,d), độ hơn cấp a > b > c > d, nhìn theo hướng C*  d, nếu thứ tự a > b > c theo chiều kim đồng hồ ta có cấu hình R, ngược lại là S. Đối với công thức Fisơ :Nếu thứ tự a > b > c theo chiều kim đồng hồ ta có cấu hình S, ngược lại là R Ví dụ:

28. 1.4. Phân loại lợp chất hữu cơ 1.4.1. Phân loại dựa vào mạch C:Hợp chất mạch hở, mạch vòng, dị vòng. 1.4.2. Phân loại theo nhóm chức:Hiđrocacbon, dẫn xuất của hiđrocacbon BÀI TẬP VỀ NHÀ • Bài tập mẫu. • Bài tập tự giải chương 1 trong giáo trình “Hóa hữu cơ”: bài 1-22/trang 59-63.

29. BÀI TẬP ÁP DỤNG • Hợp chất nào dưới đây có liên kết ion: • Cl2 • NaCl • ICl • H2O • Đáp án: b 29

30. BÀI TẬP ÁP DỤNG • 2. Hợp chất nào dưới đây có bản chất liên kết ion: • NH4Cl • CaSO4 • NF3 • CHCl3 • Đáp án : b 30

31. BÀI TẬP ÁP DỤNG • 3. Cấu tạo điện tử lớp vỏ ngoài cùng của nguyên tử C ở trạng thái kích thích là hình nào dưới đây : • I • II • III • IV • Đáp án: b 31

32. BÀI TẬP ÁP DỤNG • 4. Hình nào dưới đây biễu diễn AO p : • I • II • III • IV • Đáp án: a 32

33. BÀI TẬP ÁP DỤNG • 5. Hình nào dưới đây biễu diễn AO lai hóa sp : • I • II • III • IV • Đáp án: b 33

34. BÀI TẬP ÁP DỤNG • 6. Nguyên tử C của các hợp chất sau có lai hóa kiểu tương ứng nào: • CH4 ; CH2=CH2; • sp3; sp2; sp • sp3; sp, sp2 • sp; sp2; sp3 • sp2; sp; sp3 • Đáp án: a 34

35. BÀI TẬP ÁP DỤNG • 7. Chất nào dưới đây có đồng phân hình học: • 1, 2, 3 • 2, 3, 4 • 1, 2, 4 • 1, 2, 3, 4 • Đáp án: b 35

36. BÀI TẬP ÁP DỤNG 8. Chất nào dưới đây có cấu hình Z : • 1, 2 • 1, 3 • 2, 3 • 1, 4 • Đáp án: d 36

37. BÀI TẬP ÁP DỤNG 9. Chất nào dưới đây có cấu hình E : • 1, 3 • 2, 3 • 1, 2 • 1, 4 • Đáp d 37