90 likes | 225 Views
Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám. Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_149. Nitroskupina má záporný mezomerní efekt (-M), proto snižuje u aromatických derivátů reaktivitu benzenového jádra. Elektrofilní substituci řídí do polohy meta-.
E N D
Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_149
Nitroskupina má záporný mezomerní efekt (-M), proto snižuje u aromatických derivátů reaktivitu benzenového jádra. Elektrofilní substituci řídí do polohy meta-. Chemické vlastnosti nitroderivátů Elektrofilní substituce nitroderivátů: HNO3 + H2SO4 nitrobenzen 1,3-dinitrobenzen
Redukce nitroderivátů • Nitroderiváty lze poměrně snadno redukovat. Praktické využití má redukce aromatických nitroderivátů. Výsledek je závislý na podmínkách provedení. Zn, alkal. prostředí Zn, zřeď. HCl
Zástupci nitroderivátů Nitromethan CH3NO2 a nitroethan CH3CH2NO2 • Používají se jako dobrá organická rozpouštědla. Nitrobenzen • Je to olejovitá kapalina. Má hořkomandlový zápach. Používá se jako rozpouštědlo a je důležitou surovinou pro výrobu anilinu a anilinových barviv.
Trinitrotoluen (2-methyl-1,3,5-trinitrobenzen; 2,4,6-trinitrotoluen; tritol; TNT) • Je to žlutá krystalická látka. Používá se jako trhavina v civilní i vojenské praxi. Přepočítává se na ni účinek ostatních výbušnin, hlavně jaderných zbraní. Má škodlivé účinky na krev, játra a imunitní systém. Kyselina pikrová (2,4,6-trinitrofenol; TNP) • Je to žlutá krystalická látka rozpustná ve vodě. Má silně hořkou chuť (pikros – hořký). Patří mezi trhaviny. Využití má také v analytické chemii.
Procvičování Jaký mezomerní efekt má nitroskupina? Schematicky naznačte do kterých poloh bude řídit elektrofilní substituci. Záporný (-M) K čemu se využívá nitrobenzen? Používá se jako rozpouštědlo a je důležitou surovinou pro výrobu anilinu a anilinových barviv. Od čeho je odvozen název kyseliny pikrové? Pikros – hořký, má silně hořkou chuť
Napište rovnicí redukci nitrobenzenu v kyselém prostředí. Zn, zřeď. HCl Jaké jsou jiné názvy nebo zkratky označující trinitrotoluen? 2-methyl-1,3,5-trinitrobenzen; 2,4,6-trinitrotoluen; tritol; TNT Uveďte vzorce trinitrotoluenu a kyseliny pikrové. Jaké je jejich společné využití? Jsou to trhaviny.
KOTLÍK, Bohumír a Květoslava RŮŽIČKOVÁ. Chemie v kostce II.: Pro střední školy. 2. vyd. Havlíčkův Brod: Fragment, 1997. • PEČOVÁ, Danuše. Organická chemie. 2. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005. • HONZA, Jaroslav a Aleš MAREČEK. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 3. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005. Použitá literatura