organick slou eniny s ry thioly
Download
Skip this Video
Download Presentation
Organické sloučeniny síry Thioly

Loading in 2 Seconds...

play fullscreen
1 / 97

Organické sloučeniny síry Thioly - PowerPoint PPT Presentation


  • 254 Views
  • Uploaded on

Organické sloučeniny síry Thioly. Názvosloví thiolů Skupina –SH jako hlavní - koncovka thiol CH 3 – SH methan thiol CH 2 = CH – CH 2 - SH prop-2-en-1-thiol HS – CH 2 – CH 2 – SH ethan-1,2-dithiol.

loader
I am the owner, or an agent authorized to act on behalf of the owner, of the copyrighted work described.
capcha
Download Presentation

PowerPoint Slideshow about 'Organické sloučeniny síry Thioly' - hayes-serrano


An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript
slide2
Názvosloví thiolů

Skupina –SH jako hlavní - koncovka thiol

CH3 – SH methanthiol

CH2 = CH – CH2 - SH prop-2-en-1-thiol

HS – CH2– CH2 – SH ethan-1,2-dithiol

slide4
Chemické vlastnosti thiolů

Těkavější než odpovídající alkoholy – silně zapáchají.

Mírná oxidace – disulfidy

slide6
Biochemicky významné thioly a disulfidy

Cystein (2-amino-3-sulfanylpropanová kyselina) – aminokyselina

Glutathion (γ-glutamylcysteinylglycin, GSH) – tripeptid, uplatňuje se při redukci peroxidu vodíku

Koenzym A (HS-CoA)– významný při metabolismu živin

slide7
Lipoová kyselina (1,2-dithiolan-3-pentanová kyselina) – jako amid je kofaktorem enzymových komplexů katalyzující oxidační dekarboxylaci α-oxokyselin

Dimerkaptol (2,3-disulfanylpropanol) – antidotum při intoxikaci těžkými kovy

slide9
Názvosloví sulfidů
  • Sulfidická skupina jako hlavní (koncovka –sulfid)
  • CH3 – CH2 – S – CH2 – CH3 diethylsulfid
  • CH3 – S – CH = CH2 methylvinylsulfid
  • 2. Sulfidická skupina jako vedlejší (předpona alkylsulfanyl-)
  • CH3 – S – CH2 – CH2 – CH2 – COOH kyselina 4-methylsulfanylmáselná
slide10
Biochemicky významné „sulfidy“

Methionin (2-amino-4-methylsylfanylbutanová kyselina) – aminokyselina, donor methylové skupiny v organismu

sulfonov kyseliny
Sulfonové kyseliny

Názvosloví

CH3 – CH2 – CH2 – SO3H propansulfonová

kyselina

slide12
Chemické vlastnosti sulfonových kyselin

Silné kyseliny

Aniontové tenzidy

slide14
Taurin (2-aminoethansulfonová kyselina, NH2–CH2-CH2-SO3H) – v organismu vzniká oxidací a dekarboxylací cysteinu

Sulfosalicylová kyselina – srážení bílkovin

slide17
Názvosloví aldehydů
  • Aldehydická skupina jako hlavní (koncovka -al)
  • CH2 = O methanal formaldehyd
  • CH3 – CH = O ethanalacetaldehyd
  • O = CH – CH = CH – CH = O but-2-en-dial
  • – CH = O -karbaldehyd
slide19
Názvosloví ketonů
  • Ketoskupina jako hlavní (koncovka -on)

2. Ketoskupina jako vedlejší (předpona oxo-)

slide21
1. Keto-enol tautomerie

2. Polární násobná vazba - adice nukleofilních činidel

3. Kyselé vodíky na uhlíku vedle karbonylové skupiny

4. Redoxní reakce

slide22
Adice - voda

- poloacetaly

- aminy

slide25
Redoxní reakce

oxidace

redukce

slide26
Významné aldehydy a ketony

Formaldehyd (HCHO, methanal) – dezifekce,

konzervování biologických preparátů

Acetaldehyd (CH3CHO, ethanal) –meziprodukt

kvašení, „suchý líh“

Glyceraldehyd (2,3-dihydroxypropanal) – triosa

Aceton (propanon) – v lidském těle dekarboxylací acetoctové kyseliny

slide28
Názvosloví karboxylových kyselin
  • Karboxylová skupina jako hlavní (koncovka –ová kyselina)
  • HCOOH methanová mravenčí kyselina
  • CH3 – COOH ethanováoctová kyselina
  • CH3 – CH2 – COOH propanová propionová
  • CH3 – (CH2)2 – COOH butanová máselná
  • CH3 – (CH2)3 – COOH pentanová valerová
  • CH3 – (CH2)4 – COOH hexanová kapronová
  • CH3 – CH = CH – CH = CH – COOH hexa-2,4-dienová kyselina
slide30
Nejběžnější v přírodě

CH3 – (CH2)14 – COOH palmitová

CH3 – (CH2)16 – COOH stearová

CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH olejová

slide31
Nenasycené karboxylové kyseliny

CH2 = CH – COOH propenová akrylová

CH3 – CH = CH – COOH but-2-enová krotonová

slide32
Dikarboxylové kyseliny

HOOC – COOH ethandiová šťavelová

HOOC – CH2 – COOH propandiová malonová

HOOC – (CH2)2 – COOH butandiová jantarová

HOOC – (CH2)3 – COOH pentandiová glutarová

HOOC – (CH2)4 – COOH hexandiová adipová

slide35
Vlastnosti karboxylových kyselin
  • polární karboxylová skupina
  • mravenčí – propionová dobře rozpustné ve vodě
  • vyšší olejovité až pevné látky
slide36
Reaktivita karboxylových kyselin

R – COOH + NaOH → R – COONa + H2O

slabé kyseliny

dekarboxylace

R – COONa + NaOH → R – H + Na2CO3

slide38
Významné karboxylové kyseliny

Kyselina mravenčí (HCOOH) – oxidací methanolu

Kyselina octová (CH3COOH) –acetyl-koenzym A (meziprodult metabolismu sacharidů, mastných kyselin...)

Kyselina propionová (CH3CH2COOH) – biochemicky důležitá

Kyselina máselná (CH3CH2CH2COOH) ) – páchne, esterově vázaná v mléčném tuku

Kyselina šťavelová (HOOC-COOH) – krystalická, toxická

slide39
Kyselina jantarová (HOOCCH2CH2COOH) –meziprodukt citrátového cyklu

-

-

-

Ibuprofen – analgetikum, antipyretikum

slide40
Funkční deriváty karboxylových kyselin

Všechny jsou hydrolyzovatelné na kyseliny

slide41
Acylhalogenidy – nejreaktivnější, v živých organismech se nevyskytují

Anhydridy – vznikají eliminací vody ze dvou molekul kyseliny

slide43
smíšené anhydridy (acylfosfáty)

1,3-bisfosfoglycerát (vzniká v průběhu glykolýzy)

karbamoylfosfát (meziprodukt syntézy močoviny a pyrimidinových bází)

slide44
Estery karboxylových kyselin – stálejší než acylhalogenidy a anhydridy

lipidy

vonné látky - rozšíření v přírodě (banán, ananas)

slide45
Thioestery (R-CO-S-R) – reaktivnější než estery (makroergní sloučeniny – přenos acylu při metabolických reakcích)
slide47
Biochemicky významné amidy

peptidy, proteiny – v přírodě velmi rozšířené

asparagin, glutamin – patří mezi 20 kódovaných aminokyselin

slide49
Farmakologicky významné amidy

paracetamol – analgetikum, antipyretikum

lidokain, trimekain – lokální anestetika (chirurgie)

slide53
Neostigmin – reverzní inhibitor acetylcholinesterázy

Pirimikarb – insekticid proti mšicím

slide55
močovina – konečný produkt odbourávání dusíku

(u člověka)

hydrolýzou vzniká amoniak a oxid uhličitý

NH2 CO NH2 + H2O → 2 NH3 + CO2

slide56
acylderiváty – ureidy

nejvýznamnější kyselina barbiturová a její deriváty

thiopental – nitrožilní anestetikum s ultrakrátkým účinkem

slide60
Hydroxykyseliny

snadná oxidace (dehydrogenace)

slide62
Významné alifatické hydroxykyseliny

glykolová kyselina (HO-CH2-COOH)– vzniká při otravách ethylenglykolem

mléčná kyselina – L-laktát (svaly), D,L-laktát – mléčné kvašení

slide63
glycerová kyselina – vzniká oxidací glyceraldehydu, fosfoglyceráty meziprodukty glykolýzy

β-hydroxymáselná kyselina

slide64
jablečná kyselina – meziprodukt citrátového cyklu

citronová kyselina – v citrátovém cyklu izomerace na isocitronovou kyselinu

slide66
Významné aromatické hydroxykyseliny

salicylová kyselina – kožní lékařství

acetylsalicylová kyselina – analgetikum-antipyretikum (Aspirin...)

slide67
Oxokyseliny

reaktivita podle vzdálenosti oxoskupiny od karboxylu (β snadno dekarboxylují)

slide68
Biochemicky významné oxokyseliny

glyoxylová kyselina (HCO-COOH) – nejjednodušší

pyrohroznová kyselina (CH3-CO-COOH) – biochemicky velmi významná

oxaloctová kyselina (HOOC-CH2-CO-COOH) – výchozí substrát citrátového cyklu

slide69
2-oxoglutarová kyselina (HOOC-CH2-CH2-CO-COOH) – meziprodukt citrátového cyklu

acetoctová kyselina (CH3-CO-CH2-COOH) – vzniká při odbourávání mastných kyselin, snadno dekarboxyluje

slide70
Aminokyseliny

biochemicky nejvýznamnější α-aminokyseliny

slide71
Deaminace aminokyselin

transaminace, oxidační deaminace

slide73
Dehydratace aminokyselin

snadná tvorba 5 a 6 členných kruhů – laktamy

slide74
Aminobenzoová kyselina a její deriváty

p-aminobenzoová kyselina (PABA) – růstový kofaktor bakterií

sulfanilamid – strukturní analog p-aminobenzoátu (deriváty s bakteriostatickým účinkem)

slide75
p-aminomethylbenzoová kyselina (PAMBA) – zastavení krvácení (chirurgie..)

benzokain, prokain – lokální anestetika

slide77
Názvosloví

Deriváty amoniaku – aminy

slide78
Chemické vlastnosti aminů

Acidobazické vlastnosti aminů - zásady

slide79
Reakcí aminů a kyselin vznikají amoniové soli:

Reakcí aminů s alkylačními činidly vznikají také amoniové soli

slide80
Oxidace aminů

oxidační deaminace

slide81
Reakce aminů s kyselinou dusitou

(reagují i primární aminy)

slide82
Významné aminy

ethylendiamin (H2N-CH2-CH2-NH2)

ethylendiamintetraoctová kyselina

anilin (C6H5NH2)

benzidin

slide83
Biogenní aminy

vznikají dekarboxylací kódovaných aminokyselin

ethanolamin (H2N-CH2-CH2-OH)– ze serinu

putrescin (H2N-(CH2)4-NH2)– z ornitinu

kadaverin (H2N-(CH2)5-NH2)– z lysinu

slide84
histamin – z histidinu

tyramin – z tyrosinu

tryptamin z tryptofanu

Katecholaminy

dopamin (dekarboxylací 3,4-dihydroxyfenylalaninu)

slide86
Kvarterní amoniové soli

cholin – složka fosfatidylcholinů

acetylcholin – podílí se na přenosu nervového vzruchu

Kationtové tenzidy

slide88
Výbušniny

TNT, hexogen, oktogen, kyselina pikrová

slide89
Léčiva

chloramfenikol – antibiotikum

bronopol – antimikrobiální složka kosmetiky

flunitrazepan – rychle nastupující hypnotikum (Rohypnol)

slide91
Přirozené halogenderiváty

štítná žláza: tyrosin...tyroxin

fluoroctová kyselina (FCH2-COOH)– extrémně jedovatá

slide92
Syntetické halogenderiváty

rozpouštědla

trichlorethen

tetrachlorethen

chloroform (CHCl3)

tetrachlormethan

trichloroctová kyselina – silná kyselina, způsobuje denaturaci bílkovin

slide93
Chladicí média a propelenty

chlorfluoralkany (CFCl3, CF2Cl2, CHCl2F, ClF2C-CH3)

náhrada (1,1,1,2-tetrafluorethan, isobutan, pentan, cyklopentan)

Insekticidy a herbicidy

DDT

2,4-dichklorfenoxyoctová kyselina

slide94
Dioxin

Polychlorované bifenyly (PCB)

slide95
Vybrané halogenderiváty používané v lékařství

Antiseptika

chlorhexidin – předoperační mytí rukou

chloraminy – uvolňují aktivní chlor

slide96
Chemoterapeutika

chloroxin – na infekční průjmy (Endiaron)

lindan – proti zákožce svrabová, vším

slide97
Celková anestetika

halotan (CF3-CHBrCl)

isofluran (CF3-CHCl-O-CHF2)

sevofluran (CF3)2CH-O-CH2F)

Lokální anestetika

chlorethan (CH3CH2Cl)