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有机合成. 专题小组成员： 083 班 李 婷 吴泽燕. 合成类型. 有机合成有以下几种类型：. 合成. 通过官能团的变化来合成需要 的有机物. 官能团的衍变. 通过消除官能团来得到需要 的有机物. 官能团的消除. 在普通有机物中引入 官能团. 官能团的引入. 碳链的增长、变短以及成环等等. 碳链的变化. 一 . 碳链的变化. 1. 碳链增长. 2. 碳链变短. 3. 形成双键或叁键. 4. 环状与链状的互换.
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有机合成 • 专题小组成员： 083班 李 婷 吴泽燕
合成类型 有机合成有以下几种类型： 合成 通过官能团的变化来合成需要的有机物 官能团的衍变 通过消除官能团来得到需要 的有机物 官能团的消除 在普通有机物中引入 官能团 官能团的引入 碳链的增长、变短以及成环等等 碳链的变化
一.碳链的变化 1 碳链增长 2 碳链变短 3 形成双键或叁键 4 环状与链状的互换
（一）碳链的增长 • 1.增加一个碳链
2.增加一个以上碳链 • 2RX + 2Na ———→ R-R + 2NaX
（四）环状与链状的互换 1.链状变环状的反应 （1）．小环的合成 a.分子内的烷基化 b.卡宾对烯的加成
c. [2+2] 环加成 (2).普通环（五、六元环） a.付-克酰基化 b.分子内羟酸缩合。
c. 狄克曼反应 （分子内酯缩合）主要用来合成五元环和六元环。 d. Diels-Alder反应 （双烯合成）
e. 麦克尔反应（Michael反应） f.分子内醛酮缩合
（3）.乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯可合成任意环（3）.乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯可合成任意环
(4).大环—联姻缩合 • （二酯在金属Na条件下进行分子内缩合）
引入含N基团 二、官能团的引入 引入卤素 引入官能团 引入碳氧键
（二） 引入碳氧键 a．醇 C—OH
b．酚 Ar—OH 异丙苯氧化法； 氯苯水解法； 磺化碱熔法； 重氮盐水解法。
c．醚 C—O—C d． 醛、酮 • 积二卤代烃水解 • 烃的氧化 • 醇的脱H或氧化 • 羧酸的还原 • 芳烃的酰基化 • 乙酰乙酸乙酯合成酮类
α ，β—羟酸的氧化脱羧 • α—羟酸的水解
e ． 羧酸 • 腈的水解 • 格氏试剂与CO2作用，水解 • 醛、醇、取代芳烃烯烃的氧化水解 • 羧酸衍生物的水解 • 甲基酮的氧化（卤仿反应，少一个碳） • 丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯合成羧酸
消除不饱和键 1 消除羟基（-OH） 2 三.官能团的消除 消除卤原子 3 消除取代芳烃 4
(一).消除不饱和键 • 吉尔聂尔-沃尔夫-黄鸣龙还原法 • 克莱门森还原
叁键 R-X 双键 四.官能团的衍变 醛酮 硝基 羧基 羟基
（一）双键的衍变 CH2=CH2 + HX = CH3CH2-X
四.合成路线 • 基本要求： • 1 · 原料易得，最好无毒, 反应步骤少 。 • 2· 实验操作方便安全.条件容易控制。 • 3 · 反应产率高，付反应少，后处理简单（易纯化）。
如何解有机合成题 在解合成题时，常常需用逆思法（或倒推法）。所谓逆思法就是从需要合成的目标分子出发，由后往前逆推，推导出目标分子的前体，并同样地找出前体的前体，如此继续直至达较简单的起始原料为止。 即使对于一个较简单的合成，也往往可从逆推法导出许多不同的中间体，组成许多不同的合成程序，结果得到一个所谓的“合成树”：
