Lipídios

1. Lipídios Propriedades Nomenclatura Aplicabilidade

2. Introdução - Definição • Lipídios ou lípidos engloba todas as substâncias gordurosas existentes no reino animal e vegetal (do grego “lipos” = gordura). Exemplos comuns são os óleos e as gorduras vegetais e animais, que tem grande importância na alimentação e na constituição das células vivas. Lipídios

3. Caracterizam-se por serem substâncias untuosas ao tato, por deixarem mancha translúcida no papel (“mancha de gordura”), por serem insolúveis em água e solúveis nos solventes orgânicos, tais como éter, clorofórmio, benzeno e outros Introdução - Definição Lipídios

4. Introdução - Definição • Do ponto de vista químico, os lipídios são geralmente ésteres formados de ácidos graxos superiores com álcoois os mais variados. Mas, não há uma única função orgânica que seja predominante; • Modernamente chama-se lipídios, todas as substâncias (apolares e fracamente polares) que são extraídas de tecidos animais e vegetais, em presença de solventes orgânicos, tais como éter, clorofórmio, benzeno, etc. Lipídios

5. Introdução - Definição • Os lipídios constituem vários grupos de substâncias pertencentes a várias funções. A maioria delas é éster (óleos, gorduras, ceras); outros são terpenos (caroteno, óleos essenciais), outros, ainda, são ácidos carboxílicos de cadeia longa. • É importante lembrar que todos os organismos, vegetais e animais, têm em sua constituição: - grande percentagem de água, que mantém dissolvidos os compostos iônicos ou polares (substâncias hidrossolúveis); - boa percentagem de substâncias gordurosas que formam a estrutura das células vivas ou que se mantém, em forma coloidal, no citoplasma das células, na seiva dos vegetais, no sangue dos animais (substâncias lipossolúveis); neste grupo estão os lipídios. Lipídios

6. Introdução - Constituição • Do ponto de vista químico, são ésteres de ácidos graxos superiores com álcoois variados. • Ácidos graxos: - são ácidos carboxílicos; - possuem geralmente número par de átomos de carbono; - podem ser saturados ou insaturados; - geralmente são acíclicos e não ramificados • Os principais representantes são: 1.1) Ácidos graxos saturados: - ác. Láurico ou dodecanóico / H3C – (CH2)10 – COOH • ác. Mirístico ou tetradecanóico/ H3C – (CH2)12 – COOH • ác. Palmíltico ou hexadecanóico/ H3C – (CH2)14 – COOH • ác. Esteárico ou octadenóico/ H3C – (CH2)16 – COOH • ác. Cerótico ou hexacosanóico/ H3C – (CH2)24 – COOH • ác. Melíssico ou hentriacontanóico/ H3C – (CH2)29 – COOH Lipídios

7. Introdução - Constituição 1.2)Ácidos graxos insaturados • ác. Palmitoleico ou 9 hexadecenóico/ H3C – (CH2)5 – CH = CH – (CH2)7 – COOH • ác. Oleico ou 9 octadecenóico/ H3C – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH • ác. Linoleico ou 9, 11 octadecadienóico H3C – (CH2)5 – CH = CH – CH = CH – (CH2)7 – COOH • ác. Linolênico ou 9, 12, 15 octadecatrienóico H3C – CH2 – CH = CH – CH2 – CH = CH – CH2 – CH = CH – (CH2)7 – COOH • Álcoois Os principais representantes são: • Glicerina, glicerol ou propanotriol/ HOCH2 – CH(OH) – CH2OH • Álcool cetílico ou hexadecanol/ C15H31 – CH2OH • Álcool cerílico ou hexaconsanol/ C25H51 – CH2OH • Álcool melíssico ou hentriacontanol/ C30H61 – CH2OH Lipídios

8. Propriedades – ácidos graxos • Solubilidade: São insolúveis em água e solúveis no éter, clorofórmio e benzeno (solvente das gorduras). Ex: H3C – (CH2)8 – COOH Até 3 C, o ácido graxo é solúvel em água porque o caráter polar é superior. Acima de 3 C, começa a decrescer a solubilidade. Quanto maior o radical, maior o caráter apolar e menor a solubilidade. • Ponto de Ebulição: Quanto maior o nº de C, maior o PE • Ponto de Fusão: Quanto maior o º de insaturações e menor o nº de carbonos, menor o PF. • Saponificação: Os ácidos graxos na presença de cátions formam sais denominados sabões. Com metais alcalinos formam sabões solúveis e com metais alcalinos terrosos e pesados formam sabões insolúveis na água. Radical Caráter apolar Carboxila Caráter polar

9. Propriedades – ácidos graxos • Solidificação ou Hidrogenação: Os ácidos graxos insaturados podem ser solidificados em presença de hidrogênio e de catalisadores como: Ni (níquel), Pt (platina), Pb (chumbo). Ex: produção de margarina a partir de óleos vegetais. • Halogenação: Os ácidos graxos insaturados podem perder as insaturações por reação com halogênios como Bromo e Iodo. Lipídios

10. Classificação • A classificação fundamental decorre da natureza do ácido graxo e do álcool que formam o lipídio. São três grupos: • Lipídios Simples Formados de C, H e O; São ésteres de ácidos graxos com algum tipo de álcool; Segundo o tipo de álcool, dividem-se em: • Glicerídeos (ésteres de glicerol): óleos e gorduras • Cerídios ou ceras (ésteres de monoálcoois acíclicos superiores) Lipídios

11. Classificação • Lipídios Complexos ou Compostos Formados de C, H, O e N podem conter P (fósforo) e S (enxofre); São constituídos de ácidos graxos, algum tipo de álcool e outros grupos químicos. Dividem-se em: • Fosfolipídios ou fosfatídios: compostos de ácidos graxos, glicerol, ácido fosfórico (H3PO4) e um derivado nitrogenado. • Cerebrosídios ou galactolipídios: compostos de ácidos graxos, galactose ou glicose e uma base nitrogenada. • Esteróides: derivados do colesterol Lipídios

12. Classificação • Derivados dos Lipídios São produtos de hidrólise dos lipídios Ex: - ácidos graxos - glicerol - álcoois de PM elevado - bases orgânicas nitrogenadas - ácido fosfórico Lipídios

13. Glicerídios Definição: são éteres de glicerol com ácidos graxos. • Parte alcoólica = glicerol, glicerina ou propanotriol • Solúvel nos solventes polares, e insolúvel nos apolares • Sabor adocicado • Muito viscoso • Parte ácida = ácidos graxos • Saturados : ác. láurico, mirístico, palmítico e esteárico • Insaturados: ac. oleico, ác. linoleico e linolênico Classificação: de acordo com o estado físico • ÓLEOS: - são líquidos à temperatura ambiente - predominam ésteres de glicerol com ác. graxos insaturados. Os óleos são líquidos viscosos incolores ou levemente amarelados, de origem animal ou vegetal. Lipídios

14. Glicerídios • São divididos em óleos comestíveis e óleos secativos. Principais: De origem animal: • Óleo de peixes: fígados de diversos peixes (bacalhau, tubarão). São ricos em vitamina A e D, e usados como medicamentos; • Óleo de capivara: de cor amarela, cheiro e sabor pronunciados e usado como tônico e reconstituinte; Lipídios

15. Glicerídios De origem vegetal: • Óleos comestíveis: algodão, amendoim, babaçu, coco, milho, oliva, soja, dendê, etc. São usados em culinária. Lipídios

16. Glicerídios De origem vegetal: • Óleos secativos: linhaça, oiticina, rícino, tungue, cânhamo, etc. Apresentam alta percentagem de ácidos graxos insaturados, como por exemplo, o ác. linoleico. Possuem a propriedade de, em contato com o ar, se polimerizarem, produzindo resinas. Devido essa propriedade são empregados em vernizes e tintas para alvenaria, pois assim, dão películas finas e resistentes. Lipídios

17. Glicerídios GORDURA: São sólidas à temperatura ambiente. Predominam ésteres de glicerol com ácido graxo saturado. As gorduras são sólidos brancos ou levemente amarelados, de origem animal ou vegetal. De origem animal: • Sebo: É a gordura branca e consistente que se encontra em volta das vísceras de alguns animais, especialmente do gado bovino e do carneiro adulto. Usado na fabricação de sabões, sabonetes, velas e glicerina; Lipídios

18. Glicerídios De origem animal: • Banha: É obtida pela refinação da gordura dos suínos. É composta, em sua maioria de 62% de oleína e 38% de palmitina e estearina. A oleína é usada como lubrificante; a palmitina é usada para sabonetes e velas; e a estearina na fabricação de sabão, de unguentos e de alguns tipos de manteiga. • Manteiga: Consiste principalmente na gordura que existe no leite. Usada na alimentação: como cobertura para o pão; em frituras e como ingrediente de vários alimentos assados. Lipídios

19. Glicerídios De origem vegetal: • Gordura de coco: usada na fabricação de sabonetes e perfumaria em geral. • Gordura de cacau: usada na obtenção da manteiga de cacau Lipídios

20. Glicerídios IMPORTÂNCIA: Os glicerídios (óleos e gorduras) são alimentos muito importantes para o nosso organismo. No estômago e nos intestinos existem enzimas denominadas lipases, que catalisam a hidrólise dos glicerídios com formação de glicerina e ácidos graxos. Nesse processo, participam também os sais biliares, produzidos pelo fígado, que ajudam a dispersão das gorduras em partículas coloidais, atuando então como verdadeiros detergentes. No processo do metabolismo, nosso organismo dá três destinos à glicerina e aos ácidos graxos assim formados: • Reagrupa-os em moléculas mais complexas, que constituirão as células, os tecidos, etc; • Queima-os para obter energia; • Guarda-os, na forma de novas moléculas, nos tecidos adiposos do organismo (fato que ocorrendo em excesso leva uma pessoa a engordar). A gordura é um material de reserva no nosso organismo; sua queima, contudo, é mais fácil do que a dos carboidratos. Lipídios

21. Cerídios Definição: São materiais constituídos por uma mistura de ésteres de ácidos graxos superiores e monoálcoois superiores. Entram nas constituição das ceras. As ceras classificam-se em vegetais (ex: cera de carnaúba) e ceras animais (ex: cera de abelhas). Os vegetais, por exemplo, fabricam ceras para revestir suas folhas, evitando assim a evaporação excessiva de água. Os patos e outros pássaros aquáticos, por exemplo, tem suas penas revestidas por gorduras, que assim não se encharcam de água (glândula uropigiana), o que inclusive facilita a flutuação desses animais. Lipídios

22. Ceras Animais: Cera de abelha: constituída por palmitato de melissita C15H31 – C = O O – CH2 – C30H61 Ceras Vegetais Cera de carnaúba: constituída por cerotato de melissila C25H51 – C = O O – CH2 – C30H61 Cerídios Lipídios

23. Cerídios Aplicação: • Fabricação de velas; • Fabricação de sabões; • Graxa para sapatos; • Ceras para assoalhos; • Fabricação de vernizes; • Medicamentos. Lipídios

24. Fosfatídios Definição: São materiais constituídos por uma mistura de ésteres de ácidos graxos, ácido fosfórico e aminoálcool. Os aminoálcoois são: colina, colamina e serina. Ocorrência: As lecitinas ocorrem principalmente na gema do ovo, no azeite de soja e no cérebro Lipídios

25. Cerebrosídios Definição: São materiais constituídos por uma mistura de ésteres de ácidos graxos, galactose e aminoálcoois. Ocorrência: Os cerebrosídios ocorrem nas células vivas, principalmente do sistema nervoso. Lipídios

26. Estereóides Existem em todas as plantas e animais, e todos apresentam a seguinte estrutura cíclica Lipídios

27. Esteróides No reino animal, os esteróides mais abundantes são os derivados do colesterol C27H46O, que é um álcool. O colesterol é componente estrutural das membranas celulares e precursor de outros esteróides como, por exemplo, as vitaminas D e os hormônios sexuais testosterona (masculino) e progesterona (feminino). Em nosso organismo, o colesterol é muito importante. Ele é produzido principalmente no fígado, mesmo que nossa alimentação seja pobre em colesterol (um adulto, de peso médio, tem cerca de 250g de colesterol em seu organismo). Lipídios