240 likes | 605 Views
Elektrofiilne liitumisreaktsioon. Alkeenide nimetamine. -een. Nimetamisel kasutatakse järelliidet: Leia pikim süsinikuahel. Leia asendusrühmad. Leia kordne side. Nummerda süsinikuahel alustades sealt, kus kordne side on kõige lähemal . Asendusrühmad reasta tähestikujärjekorras.
E N D
Alkeenide nimetamine -een Nimetamisel kasutatakse järelliidet: • Leia pikim süsinikuahel. • Leia asendusrühmad. • Leia kordne side. • Nummerda süsinikuahel alustades sealt, kus kordne sideon kõigelähemal. • Asendusrühmad reasta tähestikujärjekorras. • Asendusrühmade arv näita ära eesliitega. • Sideme asukoht näita numbriga järelliite ees. (number pannakse selle süsiniku järgi, millest side algab)
Sideme asukohta ei tule numbriga näidata, sest paiknemiseks on ainult üks võimalus eteen propeen but-2-een 1 3 4 4 2 but -2-een dikloro 4- -1,4- bromo
eteen but-2-een Ülesanne: nimeta järgmised sturktuurid: 2-kloropropeen 2 1 3 2 1 3 4 3-metüülbuta-1,2-dieen
Alküünide nimetamine -üün Nimetamisel kasutatakse järelliidet: • Leia pikim süsinikuahel. • Leia asendusrühmad. • Leia kordne side. • Nummerda süsinikuahel alustades sealt, kus kordne sideon kõigelähemal. • Asendusrühmad reasta tähestikujärjekorras. • Asendusrühmade arv näita ära eesliitega. • Sideme asukoht näita numbriga järelliite ees. (number pannakse selle süsiniku järgi, millest side algab)
etüün but-2-üün pent-1-üün 1 2 3 4 4-bromo -2-üün -1,4-dikloro but
1 2 3 4 1-klorobut-1,3-diüün 4-metüülheks-4-een-1-üün Ka kordsete sidemete liited järjestatakse tähestikuliselt! (eelistatakse enamhüdrogeniseeritut!)
sp2 hübridisatsioon 2p 2p 1s 2s 2p 2sp2 sp2sp2 hübridiseerunud orbitaalid aatomis on üks p-orbitaal toimusergastamine Üks 2s ja kaks 2 p orbitaali Hübridiseerusid. 120o Tekkis kolm hübridiseerunud orbitaali ehk sp2 orbitaali.
Alkeeni kahekordne side σ-side -side, mis moodustub kahel pool σ-sidemega määratud tasandit. elektronid Siia võivad liituda vesinikud.
sphübridisatsioon 2p 2p 1s 2s 2p sp sp hübridiseerunud orbitaalid aatomis on kaks p-orbitaali toimub süsinikuergastamine Üks 2s ja üks 2 p orbitaali Hübridiseerusid. 180o Tekkis kaks hübridiseerunud orbitaali.
Süsiniku aatomid võib liituda vesinik σ-side -side -side
Elektrofiilne liitumisreaktsioon Küllastumata ühendi reageerimine vesinikhalogeniidiga Eteen + soolhape HCl dissotsieerub + H H C C + Cl H - H H H+ lõhub -sideme. Kordne side katkes. Vesinik moodustab ühe süsinikuga sideme. Teisel C-l on vaba orbitaal (puudu elektron), see- tõttu moodustab sideme Cl—ga.
Eelnev võrrand üldistatult Kui süsinikuahel pikem, hargnenud (H-de arv ei ole kõigi C-de juures võrdne) tuleb järgida Markovnikovi reeglit.
H H C C C H H H H Markovnikovi reegel Ühinemisreaktsionil liitub elektrofiilne osake (prooton) kordse sideme selle C-ga, millega on seotud rohkem vesinikke, nukleofiilne osake (Hal- või OH-) selle C-ga, mille juures on rohkem C-C sidemeid. Cl - Katkenud sideme kõrval oleval C-st tekib elektrofiil, mis liidaks nukleofiili. δ H+ Prooton ja π-sideme elektronid moodustavad sideme Kordne side on nukleofiilsustsenter H + H-de arv!
Markovnikovi reegel Elektrofiilsustsenter- elektronegatiivsem Br- võttis elektronid Endale. H+ H H H H C C + C Br H - H H H Nukleofiilsustsenter, sest omab elektronpaari. Happed dissotsieeruvad vees, H omab laengut “+”. Teine süsinik, mis on tühja orbitaali tõttu elektrofiil moodustab sideme Br- ga.
Markovnikovi reegel üldistatult - + elektrofiil nukleofiil nukleofiilsustsenter elektrofiilsustsenter reaktsioonitsenter ründav osake
Hüdraatimine ehk reageerimine H2O-ga (happelises keskkonnas). Prooton, tekib happelises keskkonnas. Üks vesinik on üle, see eraldub prootonina. H+ + O H H H + H H C C H H Hapnikul on vabad elektronpaarid. Süsinikul on puudu elektron. C on seotud kolme aatomiga, tal on “+” laeng.
Eelnev reaktsioon võrrandina H OH H+ alkeen alkohol H2O
Analüüs Nukleofiilsustsentrid Elektrofiilsustsenter Ründav osake Reaktsioonitsenter