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第四章 维生素与辅酶. 参与生物生长发育和代谢所必需的一类小分子有机化合物,由于体内不能合成或合成不足,所以必须由食物供给。 脂溶性: A 、 D 、 E 、 K ,单独具有生理功能。 水溶性: B 1 、 B 2 、 B 6 、 B 12 、 C 等,辅酶。. 第一节 脂溶性维生素 一、 维生素 A 和胡萝卜素 1 、 结构 : 化学名称为视黄醇 , 环己烯不饱和一元醇,包括两种: A 1 、 A 2. 2 、 维生素 A 的来源. 肝脏、乳制品、蛋黄 胡萝卜、绿叶蔬菜、玉米. α- 胡萝卜素 γ- 胡萝卜素 黄玉米色素.
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第四章维生素与辅酶 参与生物生长发育和代谢所必需的一类小分子有机化合物,由于体内不能合成或合成不足,所以必须由食物供给。 脂溶性:A、D、E、K,单独具有生理功能。 水溶性:B1、B2、B6、B12、C等,辅酶。
第一节 脂溶性维生素 一、 维生素A和胡萝卜素 1、 结构:化学名称为视黄醇,环己烯不饱和一元醇,包括两种:A1、A2
2、 维生素A的来源 肝脏、乳制品、蛋黄 胡萝卜、绿叶蔬菜、玉米
α-胡萝卜素 γ-胡萝卜素 黄玉米色素 转化成一个维生素A β-胡萝卜素、α-胡萝卜素、γ-胡萝卜素、黄玉米色素在肝脏、肠粘膜内转化成A。 β-胡萝卜素 转化成二个维生素A(一切有色蔬菜)
3、 功能 与视觉有关。 缺乏症:夜盲症。 活性形式:11-顺式视黄醛
视紫红质为弱光感受物,当弱光射到视网膜上时,视紫红质分解,并刺激视神经而发生光觉。视紫红质为弱光感受物,当弱光射到视网膜上时,视紫红质分解,并刺激视神经而发生光觉。 11-顺式视黄醛,在暗光下经视网膜圆锥细胞作用后,与视蛋白结合成视紫红质,形成一个视循环。 当全反视黄醛变成11-顺式视黄醛时,部分全反视黄醛被分解为无用物质,故必需随时补充维生素A,每日补充量1 mg。
二、维生素D 1、结构 固醇衍生物 D3:胆钙化固醇(动物) D2:麦角钙化固醇(植物) 植物体内只有维生素D2原,没有维生素D
2、 来源 (1)D3来源 :鱼肝油、牛奶、蛋黄、肝、肾等 (2)D原转化 酵母、真菌、植物中: 麦角固醇(D2原)维生素D2(麦角钙化固醇) 动物体内: 7一脱氢胆固醇(D3原) 维生素D3(胆钙化固醇)
3、 功能 与洚钙素、甲状旁腺素一起调节钙磷代谢,维持血中钙磷正常水平。 D3:提高血钙、血磷水平,促进新骨的生成与钙化。 缺乏症:佝偻症等。
活性形式:1,25一二羟基胆钙固醇。 维生素D3(胆钙化固醇)→25-羟基胆钙固醇(肝脏)→1,25一二羟基胆钙固醇(肾脏) 靶组织: 小肠(促进Ca2+的吸收、运输 ) 骨骼(促进Ca2+的沉积 )中。 肾小管:促进钙磷的重吸收
三、维生素E 化学名称:生育酚,共有8种,直接具有活性。 1、 结构苯骈二氢吡喃的衍生物
2、 来源 植物油:麦胚油、玉米油、花生油、棉子油、蛋黄、牛奶、水果等。 3、 功能 机理: 抗氧剂,清除氧自由基,对抗生物膜中不饱和脂肪酸的过氧化,保护生物膜的结构与功能 生理功能: (1)抗器质性生殖不育 (2)促进血红素合成,延长红细胞寿命,防止非缺铁性贫血 缺乏症: (1)器质性生殖不育 (2)红细胞减少,贫血
1、结构 2-甲基-1、4-萘醌的衍生物 四、维生素K
2、 来源 K1:绿色蔬菜、动物肝脏、牛奶、大豆, K2:肠道微生物合成(大肠杆菌、乳酸菌) K3:临床使用的合成物 K4:凝血活性更高
3、 功能 凝血酶原谷氨酸羧化酶的辅因子,促进肝脏中凝血酶原(因子II )的活化,并调节其他凝血因子的合成(因子VII 、IX、 X)。 缺乏症:凝血时间延长,肌肉、胃肠道出血 。 凝血过程中,许多凝血因子的生成与维生K有关。 ①凝血酶原, 即因子II ②转变加速因子前体, 因子VII ③血浆凝血酶激酶 因子IX ④司徒氏因子 因子X
凝血酶原:N —(Glu)10—X— 维生素K依赖性的谷氨酰羧化酶 凝血酶原:N—( γ-羧化 Glu)10 —X— Ca2+ 因子Xa 凝血酶:N—X—
第二节水溶性维生素与辅酶 (1)主要是B族维生素,绝大多数都是辅酶。 (2)硫辛酸 (3)维生素C
硫胺素激酶 TPP + AMP 硫胺素 + ATP Mg2+ 一、维生B1与焦磷酸硫胺素(TPP) 化学名称:硫胺素 别名:抗神经炎维生素、抗脚气病维生素 1、 结构 嘧啶-噻唑衍生物 活性形式:硫胺素焦磷酸(TPP)
2、功能(TPP) α-酮酸脱羧酶的辅酶:丙酮酸、α-酮戊二酸脱羧酶。 乙酰乳酸合成酶辅酶 转酮酶辅酶 磷酸酮酶辅酶 缺乏症:脚气病、多发性神经炎。 3、 来源: 谷类的外皮及胚芽、麦麸、米糠、瘦肉
二、维生素B2与黄素辅酶(FAD、FMN) 化学名称:核黄素 1、 结构 7、8-二甲基异咯嗪与核醇的衍生物 FMN/FMNH2 , FAD /FADH2 核黄素+ATP→FMN+ADP, FMN+ATP→FAD+ppi
2、 功能 FMN、FAD作为氧化还原型黄素辅基,可分别与酶蛋白结合(称黄素蛋白),构成脱氢酶的辅基。 黄素蛋白催化的反应 酶 底物 产物 辅酶 脂酰-CoA脱氢酶 脂酰-CoA FAD 琥珀酸脱氢酶 琥珀酸 反丁烯二酸 FAD D-a.a氧化酶 D-a.a α-酮酸 FAD 羟基乙酸氧化酶 羟基乙酸 乙醛酸 FMN
3、 来源 肝脏、酵母、大豆和米糠等 4、缺乏症状 皮肤炎及黏膜炎:口角炎、舌炎、唇炎、
三、维生素B3—泛酸与辅酶A(CoA) Pantothenic acid 维生素B3也称泛酸、遍多酸,是辅酶A、ACP的组成成分
1、 结构 VB3:α、γ-二羟基-β、 β –二甲基丁酸与β-丙氨酸 通过肽键形成的缩合物 辅酶A(CoA-SH):3’,5’ADP、Pi、泛酸、β-巯基乙胺 活性位点: β-巯基乙胺的-SH
2、 功能: (1)组成CoA-SH: CoA-SH是主要的脂酰基载体,乙酰辅酶A是糖代谢、脂肪代谢、氨基酸代谢的枢纽。 (2)组成酰基载体蛋白(acylcarrier protein,ACP): 4-磷酸泛酰巯基乙氨通过共甲键与酰基载体蛋白的Ser-OH相连。
3、来源 肝脏、肾、蛋、小麦、米糠、花生、豌豆 蜂王浆
四、维生素B5与烟酰胺辅酶 维生素B5包括: 烟酸(尼克酸,nicotinic acid) 烟酰胺(尼克酰胺,nicotinamide) 烟酰胺是合成NAD、NADP的前体
1、结构:吡啶衍生物 烟酸、烟酰胺、NAD、NADP的结构
2、NAD+、NADP+是许多脱氢酶的辅酶。 NAD+:烟酰胺腺嘌呤二核苷酸,辅酶I NADP+:烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸,辅酶II 3、B5来源广泛 肝脏、酵母、花生、谷类、豆类、肉类
五、维生素B6与磷酸吡哆醛辅酶 维生素B6包括:吡哆醛、吡哆胺、吡哆醇 1、结构 吡啶衍生物 活性形式:磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺
2、磷酸吡哆醛/磷酸吡哆胺参加的反应 磷酸吡哆醛/磷酸吡哆胺作为辅酶,广泛参与涉及氨基酸的各种反应: 转氨基作用 脱羧作用 脱氨基作用 消旋作用 3、来源广泛: 五谷杂粮 肠道细菌合成
六、 维生素B7 生物素与羧化辅酶 1、结构: 尿素-噻吩-戊酸衍生物 活性位点:N-1
2、生物素是多种羧化酶的辅基 生物素的戊酸羧基与羧化酶中Lys侧链的-NH2共价相连, 通过尿素-N1H的羧化/去羧化作用传递羧基
乙酰CoA羧化酶: 生物素羧化酶(biotin carboxylase) 生物素羧基载体蛋白(biotin carboxyl carrier protein , BCCP) 转羧基酶(transcarboxylase) 3、依赖生物素的羧化酶
4、来源广泛 肝脏、肾、蛋黄、酵母、蔬菜、五谷杂粮 肠道细菌合成 ★抗生物素蛋白(亲和素),avidin
七、维生素B11叶酸P371 维生素B11又名叶酸,喋血谷氨酸
七、维生素B11叶酸 维生素B11又名叶酸,喋血谷氨酸 1、 结构 及功能 活性形式:四氢叶酸(THF),传递一碳单位的辅酶 传递的一碳单位有:甲基、亚甲基(甲叉)、甲川基、甲酰基、亚胺甲基 活性位点:N5、N10