140 likes | 258 Views
Digitální učební materiál. Izoprenoidy. velmi pestrá skupina látek přírodní látky -> vznikají v organismech živočichů i rostlin Základní stavební jednotkou je izopren (2- methylbut -1,3-dien) Dělíme na dvě základní skupiny : Terpeny Steroidy.
E N D
velmi pestrá skupina látek • přírodní látky -> vznikají v organismech živočichů i rostlin Základní stavební jednotkou je izopren (2- methylbut-1,3-dien) Dělíme na dvě základní skupiny: • Terpeny • Steroidy Isopren je pouze strukturním základem izoprenoidů. V přírodě se volně nevyskytuje.
Terpeny • skládají se ze dvou nebo více izoprenových jednotek • lipofilní charakter (rozpustné v tucích, nerozpustné ve vodě) • z chemického hlediska se jedná o uhlovodíky, nebo jejich dusíkaté deriváty • převážně rostlinného původu (v listech, plodech, květech, oddencích i kořenech) • terpeny jsou podstatnou součástí silic (éterických olejů) • těkavé vonné látky
Monoterpeny • nejjednodušší, ze dvou izoprenoidových jednotek Terpentýnová silice • z borovic • ředidlo na barvy, ochrana dřeva (napouštěním) Kafr • z kafrovníku • masti (hřejivé, zvyšují prokrvení, mírně dráždivé), výroba celulosy -> celuloid Menthol • z máty • výrazný zápach • masti (chladivé, zklidňují pokožku), zubní pasty, žvýkačky, bonbóny
Tetraterpeny • z osmi izoprenových jednotek 1. Karotenoidy • barviva rostlin, hub, řas, mikroorganismů a živočichů • např. lykopen (červené barvivo rajčat), provitamin vitaminu A, β-karoten 2. Xanthofyly • barviva, vyskytují se u mikrobiologických, rostlinných a živočišných druhů • např. lutein (zbarvuje do žluta až do oranžovo-červena -> např. pampelišky, květ slunečnice)
Polyterpeny • makromolekuly z mnoha izoprenových jednotek Přírodní kaučuk • mléko -> latex – měkký, elastický -> úpravy (vulkanizace) -> vzniká guma – pryž Gutaperča • izomer kaučuku • není elastická • získává se z tropických stromů • používá se v elektrotechnice jako izolátor
Steroidy • rostlinného i živočišného původu • bezbarvé, krystalické látky • rozpustné v organických rozpouštědlech • významná biologická funkce v organismu Základní stavební jednotkou je steran (cyklopentano-perhydrofenanthren). Dělení: • Steroly (steroidní alkoholy) • Steroidní hormony • Žlučové kyseliny Steroidy můžeme také řadit k tukům jako tzv. izoprenoidní lipidy.
Steroly • mají ve své struktuře v poloze 3 hydroxylovou skupinu a v poloze 17 postranní řetězec • vyskytují v buňkách hub, rostlin , živočichů ičlověka Cholesterol Volný Esterifikovaný • buňky si ho tvoří sami (endogenní cholesterol) nebo je přijímán potravou (exogenní) • součástí všech živočišných membrán • výchozí látka pro tvorbu steroidních hormonů a žlučových kyselin • lidské tělo nemá enzymy na štěpení cholesterolu -> jediná cesta je cholesterol ve žluči -> stolicí z těla ven • Ateroskleróza – onemocnění, při němž se nadbytečný cholesterol ukládá ve stěnách cév -> dochází ke zúžení -> hlavní rizikový faktor infarktu myokardu Celkový cholesterol (výskyt ve všech tkáních, hlavně mozku a míše)
Žlučové kyseliny • vznikají v játrech z cholesterolu • v lidské žluči nejvíce zastoupena kyselina cholová Žluč • žlutohnědá vazká kapalina a poté aktivuje lipázy (enzymy štěpící tuky) Žluč emulguje tuky Lipáza Lipid Lipáza Žluč Lipáza Žluč
Steroidní hormony Estrogen • ženský pohlavní hormon • vylučovaný vaječníky • řídí menstruační cyklus a vývoj sekundárních pohlavních znaků Testosteron • mužský pohlavní hormon • ovlivňuje mužských pohlavních orgánů a vývoj sekundárních pohlavních znaků Mineralokortikoidy • např. aldosteron • ovlivňuje metabolismus sodíku Srdeční glykosidy • ovlivňují srdeční činnost • např. digitoxin Digitoxin je součástí listů náprstníku
Anabolické steroidy • syntetické deriváty látky podobné mužskému hormonu testosteronu podporující tvorbu bílkovin • podávány po úrazech, aby zlepšily hojení svalů • zneužívány sportovci a kulturisty ke zvětšení a zesílení svalů • anabolika jsou i přes zákaz stále hojně používaná Rizika: • akné, poškození jater, zákal, srdeční choroby a nekontrolovatelná „steroidní zuřivost“, stav výbušného, agresivního chování Konkrétní reakce steroidů na muže: • menší varlata, nižší množství spermií, sterilita Konkrétní reakce steroidů na ženy: • plešatění, růst chlupů na tváři, trvale snížený hlas http://www.youtube.com/watch?v=-NofVk4a4Bo
Otázky • Jaká je základní stavební jednotka izoprenoidů? • Jaký dopad na lidské tělo má nadbytek cholesterolu? • Jaké vedlejší účinky mohou mít anabolické steroidy? • Jmenujte některé steroidní hormony. • K čemu mohou být kladně využity anabolické steroidy?
Použité zdroje: Autorem materiálu a všech jeho částí, není-li uvedeno jinak, je Mgr. Iveta Semencová. Kliparty – Dostupné pod licencí Microsoft Office 2010 na WWW:http://office.microsoft.com/cs-cz/images/ • AUTOR NEUVEDEN. Sportvital [online]. [cit. 15.3.2014]. Dostupný na WWW: http://www.sportvital.cz/sport/doping-ve-sportu/anabolika/nezadouci-ucinky-anabolik-1/Contents/0/2_istock_000011150896xsmall.jpg • AUTOR NEUVEDEN. Résine.jpg [online]. [cit. 15.3.2014]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:R%C3%A9sine.jpg • BOLDT, Axel. Latex dripping.JPG [online]. [cit. 15.3.2014]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Latex_dripping.JPG • AUTOR NEUVEDEN. Wikipedia [online]. [cit. 15.3.2014]. Dostupný na WWW: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Steran_num.svg/267px-Steran_num.svg.png • MUDR. ZBYNĚK MLČOCH. Smoklin [online]. [cit. 15.1.2014]. Dostupný na WWW: http://www.kurakovaplice.cz/koureni_cigaret/k-prohlednuti/soubory-ke-stazeni.htm • AUTOR NEUVEDEN. Steroids [online]. [cit. 15.1.2014]. Dostupný na WWW: http://faithanatomyg3.wikispaces.com/file/view/2268364585_5030ee82b3.jpg/33444375/2268364585_5030ee82b3.jpg • AUTOR NEUVEDEN. Digitalis Purpurea.jpg [online]. [cit. 15.3.2014]. Dostupný na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Digitalis_Purpurea.jpg