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有机推断

有机推断. —— 找突破口. 探究 一、解题关键. 例 1 、（ 2003 全国理综） 根据下列图示填空：. （ 1 ）化合物 A 含有的官能团是 _______ 、 ______ 、 ________ 。（填名称） （ 2 ） B 在酸性条件下与 Br 2 反应得到 E ， E 在足量的氢氧化钠 醇溶液作用下转变成 F ，由 E 转变成 F 时发生两种反应， 反应类型分别是 __________ 。 （ 3 ） D 的结构简式为 _______________ 。

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有机推断

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Presentation Transcript

  1. 有机推断

  2. ——找突破口 探究 一、解题关键

  3. 例1、（2003全国理综）根据下列图示填空： （1）化合物A含有的官能团是_______、______、________。（填名称） （2）B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠 醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种反应， 反应类型分别是__________。 （3）D的结构简式为_______________。 （4）1molA与2molH2反应生成1molG，其反应方程式是_____。 （5）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式 　是______________。

  4. C=C C=C 解析

  5. 思考与讨论: 结合本题的解题过程, 可从哪些方面或途径 (并非具体)找突破口 呢? 找突破口有三法： 1）数字 2）化学键 3）衍变关系

  6. 特征反应 推知官能团种类 反应机理 推知官能团位置 找突破口 数据处理 推知官能团数目 产物结构 推知碳架结构 抓住四类典型： 典型性质；典型现象； 典型转化条件；典型转化关系

  7. 找突破口其它途径： 转化关系： 如“有机三角”——卤代烃、烯烃、醇之间的转化 “醛的特殊地位”——与H2加成得 醇，氧化得羧酸。 醇 醛 酸 酯 反应条件：NaOH/H2O：不加热时，用于中和（酚－OH或－COOH）； 加热时，催化水解反应（卤代烃，酯类）。 Na OH/醇△：用于卤代烃消去。 浓H2SO4/△：醇消去，醇制醚，或酯化反应等。 稀H2SO4/△：催化水解反应（酯水解，糖类水解） 实验现象：如遇FeCl3显特殊颜色的往往是酚类化合物；与NaHCO3反应放出 气体的是羧酸；能使溴水褪色的物质含有碳碳双键或碳碳三键、 醛基；与Na反应产生H2的有机物含有－OH或－COOH等。

  8. ——方法与技巧 探究二、解题步骤 思考与讨论: 通过例题1的学习，请你小结有机推断题 的解题方法与技巧（或步骤）有哪些呢？

  9. 解有机推断题的方法与技巧 1、审题——仔细读题、审清题意, 明确已知条件，挖掘隐蔽条件。 2、找突破口——分析结构特征、性质特征、反应条件、 实验现象等，确定某物质或官能团的存在。 3、推断——用顺推法、逆推法、双推法、假设法等 得出初步结论，再检查、验证推论是否符合题意。 4、规范表达——正确书写有机物的结构简式、化学方 程式等。

  10. 5、对信息中已知反应的处理 6 、不饱和度的应用 审题做好三审： 1）文字、框图及问题信息［反应（条件、性质．现象）信息］ 2）找出隐含信息、信息规律及模仿规律 3）先看结构简式，再看化学式 答题有三要： 1）要找关键字词 2）要规范答题 3）要找得分

  11. 题型专练 A是一分子B和2分子甲醇酯化的产物，结构为CH3OOCCH=CHCOOH3 一、利用结构性质推断 不饱和度是3，是羧酸，因有4个氧，故含2个羧基和一个碳碳双键，结构为HOOCCH=CHCOOH 有机物性质是与其所具有的官能团相对应的，可根据有 机物的某些性质(如反应对象、反应条件、反应数据、反 应特征、反应现象、反应前后分子式的差异等等)。首先 确定其中的官能团及位置，然后再结合分子式价键规律、 取代产物的种类、不饱和度等确定有机物的结构简式， 再根据题设要求进行解答。 不饱和度是3 例1　有机物A(C6H8O4)为食品包装纸的常用防腐剂。A 可以使溴水褪色，且难溶于水，但在酸性条件可发生水解 反应，得到B(C4H4O4)和甲醇。通常状况下B为无色晶体， 能与氢氧化钠溶液发生反应。

  12. (1)A可以发生的反应有____________________(选填序号)①加成反应　②酯化反应　③加聚反应　④氧化反应(1)A可以发生的反应有____________________(选填序号)①加成反应　②酯化反应　③加聚反应　④氧化反应 ① ③ ④ 浓硫酸 HOOCCH=CHCOOH+2CH3OH △ CH3OOCCH=CHCOOCH3+2H2O HOOCCH2--CHCOOH NH2 羧基，碳碳双键 (2)B分子所含官能团的名称是_______、_______。 (3)B分子中没有支链，其结构简式是______________， B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是 _______。 HOOCCH=CHCOOH CH2 =C （COOH）2 (4)由B制取A的化学方程式是 ____________________。 (5)天门冬氨酸(C4H7NO4)是组成人体蛋白质的氨基酸之 一，可由B通过以下反应制取天门冬氨酸。天门冬氨酸的 结构简式是____________________。

  13. Br 练习：化合物A(C8H8O3)为无色液体、难溶于水、有特殊 香味的物质，从A出发可发生如图所示的一系列反应，化 合物A硝化时可生成4种－硝基取代物，化合物H分子式为 C6H6O，G能发生银镜反应。 (已知RCOONa＋NaOH RH＋Na2CO3) Br +3Br2 +3HBr OH OH Br COOCH3 COOCH3 OH OH 催化剂 △ 催化剂 2CH3OH+O2 CH3OH+HCOOH 2HCHO+2H2O HCOOCH3+H2O △ HCHO 请回答：(1)下列化合物可能的简式：A_____，E_____。 (2)反应类型：(I)________，(II)_______，(III)______。 (3)写出下列反应的化学方程式： ①H→K：__________________________________； ②C→E：__________________________________； ③C＋F→G：__________________________________。 取代反应 取代反应 取代反应

  14. 二、利用数据、实验推断数据往往起突破口的作二、利用数据、实验推断数据往往起突破口的作 用，常用来确定某种有机物分子式或官能团的数 目或推测发生的反应类型。 利用实验推断实际是利用实验现象、实验条件、实验对 象、实验中相关物质的个数比、同分异构体的个数等等 来推测有机物的结构简式。对相关实验知识必须要熟 悉。需要注意的是这尖题经常同时考查“实验现象描述 ”或“实验结论的判断”等方面的书写。

  15. 例2　下列图示表示A、B、C、D之间的相互转化 关系，其中A能跟NaOH溶液反应，B能使溴水褪色。 请回答下列问题：(1)写出A可能的各种结构简式：____________________。 (2)反应①和②的反应类型分别为： 反应①__________；反应②___________。　　 (3)若将A催化氧化可得另一种化合物E，E可发生银镜 反应，则E的结构简式为____________________。 写出A转化为B的化学方程式：____________________。 消去反应 加成反应

  16. 练习：有机物A的相对分子质量不超过150，经测定，练习：有机物A的相对分子质量不超过150，经测定， A具有下列性质： （1）填写表中空白部分的内容。 A中一定含C、H两种 元素，可能含氧元素 A结构既有－COOH 又有－OH ①　　　 ②　 　　　 ④ A结构中含有两个 －COOH

  17. (2)已知A中含氧元索的质量分数为59.7％，写出A所有可能的结构简式：____________________。(2)已知A中含氧元索的质量分数为59.7％，写出A所有可能的结构简式：____________________。 (3)若A分子内无含碳支链，写出反应③的化学方程式： ____________________。(4)A不可能发生的反应类型有(填序号)______________。a．水解反应　b．取代反应　c．加成反应　d．消去反应 e．加聚反应　f．缩聚反应(5)下列物质与A互为同分异构体的是(填序号)__________， 互为同系物的是(填序号)___________。 a、c、e a,b g

  18. 三、利用信息推断 解答此类题时，对试题给予的信息进行分析，区分哪些 是有用的信息，哪些是与解题无关的信息，一定要围绕 如何利用信息这个角度来思考，对于信息方程式要观察 旧化学键的断裂(位置)方式和新化学键的生成(位置)方式， 反应物和产物结构上的差异。找出新信息与题目要求及 旧知识之间的联系，同时解题过程中要不断地进行验证 或校正。

  19. 例3　设R为烃基，已知RCl＋Mg RMgCl(格林试剂) CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH3 OH OH CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH3 OMgCl OMgCl ClMgCH2CH2MgCl ClCH2CH2Cl 分析下列合成线路，回答有关问题。 ① CH3CHO n CH3-CH=CH-CH=CH-CH3 ① ② (1)以上①～⑦步反应中属于加成反应的是_________。(2)写出A、D、E的结构简式：A___，D_____，E____。 (3) 写出第④和⑥反应的化学方程式：④_____⑥______。 有6个碳，则①中应与Cl2加成

  20. O CH2 O CH3 CH3 CH3 COOH COOH CH2OH CHO CH3 CH3 CH3 C HOOC 练习、已知：信息Ⅰ 信息Ⅱ： 从A出发可发生下图所示的一系列反应，其中B的化学式为C8H8O，当以铁做催化剂进行氯代时，一元取代物只有两种。

  21. △ CH3 CH3 CH3 +2Cu(OH)2 CH3 CHO CHO COOH +Cu2 O +2H2O 请回答下列问题： （1）写结构简式： A_______________， M____________。 （2）指出反应类型：反应②属于 ________反应。 （3）写出下列反应的化学方程式： B→C：_____________, C+D→H：____________________。 加成反应

  22. 体验高考 1．（山东）苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为 a,b ⑴由苯丙酸诺龙的结构推测，它能（填代号）。 a.使溴的四氯化碳溶液褪色 b.使酸性KMnO4溶液褪色 c.与银氨溶液发生银镜反应 d.与Na2CO3溶液作用生成CO2 苯丙酸诺龙的一种同分异构体A，在一定条件下可 发生下列反应：

  23. COONa COONa COOH Cl +NaCl+2H2O +2NaOH 醇 △ 据以上信息回答⑵～⑷题： ⑵B→D的反应类型是。 ⑶C的结构简式为。 ⑷F→G的化学方程式是。 加成反应

  24. NO﹤90×0.186/16 ﹤1.1, 故NO=1 MA =1×16/0.186=86，（86—16）/12=5········10 A的分子式为C5H10O HOOCCH2COOH+C2H5OH C2H5OOOCCH2COOC2H5+2H2O 浓硫酸 △ 2(海南) A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的 关系如图所示(提示：RCH=CHR‘在酸性高锰酸钾溶液中 反应生成RCOOH和R'COOH，其中R和R'为烷基)。 回答下列问题： (1)直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢 元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A的分子式 为_____________； (2)已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为 1：2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生 反应的化学方程式是___________，反应类型为_____： C5H10O 酯化反应

  25. CH3CHCOOH CH3 和 (3)A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是__________________ (4)D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有__________种，其相应的结构简式是____________。 HOCCH2CH2CH=CHCH3 2 CH3CH2CH2COOH

  26. O O 【 】 OCH2CH2CH2C O n A:BrCH2CH2CH2COO COOH OH ONa OH ONa NaOOC HOOC 3.已知： B: Ⅰ． Ⅱ．氯苯在氢氧化钠水溶液中很难水解生成苯酚。 某有机物A和其他有机物存在如下图所示的转化关系： I是五元环 CH2=CHCH2COOH HOCH2CH2CH2COOH

  27. 浓硫酸 HOCH2CH2CH2COOH +H2O O HOCH2CH2CH2COONa 催化剂 O nCH2=CHCH2COOH 【 】 CH2－CH n CH2COOH BrCH2CH2CH2COO BrCH2CH2CH2COO Br OH COOH COOH OH +NaOOC Br Br NaOH △ 又知：A的水溶液显酸性，遇FeCl3溶液不显色， A分子结构中不含甲基，含苯环，苯环上的一氯代物只有 两种；I是五元环状化合物，I和J互为同分异构体；K和L 都是医用高分子材料。 试回答下列问题： （1）写出F、J的结构简式： F______________；J_____________。 （2）写出下列反应的类型： E→F ________ ； H→L____________。 （3）写出下列反应的化学方程式： ①H→I________________________________； ②J→K_______________________________； ③A→B+C____________________________。 CH2=CHCH2COOH 加聚反应 缩聚反应

  28. COOH O2 O2 NaOH、H2O 浓H2SO4/△ Cl2 Ｄ A E C B 催化剂△ ②△ ① ③ 催化剂△ 一定条件 （CH2—C） n CH3 PMAA C OH CH3 CH3 F （CH2=C—COOH） CH3 CH3 检测与反馈： 4、已知与 　　　　结构相似的醇不能被氧化成醛或酸。“智能型”大分 子在生物工程中有广泛的应用前景。PMAA就是一种“智能型”大分子，可用于 生物制药中大分子与小分子的分离。下列是以物质A为起始反应物合成PMAA 的路线： 根据上述过程回答下列问题： （1）写结构简式：A ,PMAA _______________.。 （2）指出反应类型：②反应,③反应。 （3）写出反应③的化学方程式：___________________________________。 （3）在浓硫酸和加热条件下， E还能生成六元环状物，其结构简式为 。

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