Izomery

1. Izomery • izomery jsou organické sloučeniny, jejichž molekuly mají stejný molekulový vzorec, ale rozdílný strukturní vzorec • díky rozdílnému strukturnímu vzorci molekul mají izomery i jiné fyzikální a chemické vlastnosti • fyzikální vlastnosti jsou např. bod varu, tání, těkavost, hustota, skupenství apod. • chemické vlastnosti – např. reaktivita

3. 1. Konstituční izomery • rovinné řetězové izomery – mají stejný molekulový vzorec, ale liší se stavbou uhlíkatého řetězce • pentan, 2 – methylbutan, 2,2 – dimethylpropan • pent – 1 – en, 2 – methyl – but – 1 – en, 3 – methyl – but – 1 –en • úkol: zapište rovinné řetězové izomery k hex – 1 - enu

4. b) rovinné vazebné izomery – mají stejný molekulový vzorec, ale liší se polohou nebo typem vazby • izomery lišící se polohou vazby: • izomery lišící se typem vazby: • úkol: zapište rovinné vazebné izomery lišící se polohou vazby a typem vazby, máme- li uhlovodík s molekulovým vzorcem C4H4

5. c) polohové izomery – mají stejný molekulový vzorec, ale liší se umístěním substituentu na uhlíkatém řetězci • substituent – je atom nebo skupina atomů, které nahrazují atom vodíku nebo atomy vodíku v molekule organické sloučeniny • 2,3 – dibrompentan, 1,2 – dibrompentan d) skupinové izomery – mají stejný molekulový vzorec, ale liší se skupinou

6. butan – 1 - al, butan – 2 – on • úkol: zapište skupinové izomery, máme- li molekulový vzorec organické sloučeniny C5H12O e) tautomery – mají stejný molekulový vzorec, ale liší se polohou dvojné vazby a polohou jednoho z atomů vodíku • vinylalkohol (ethen – 1 – ol), ethanal

7. 2. Stereoizomery -mají všechny atomy v molekule vázané stejným způsobem, ale jejich uspořádání v prostoru je rozdílné. 1.diastereomery • izomery cis a trans, (geometrické izomery) – mají stejný molekulový vzorec, ale liší se polohou atomů vodíku buď na dvojných vazbách nebo na cyklickém řetězci • izomery cis a trans lišící se polohou atomů vodíku na dvojných vazbách • cis – hex- 2 – en (atomy vodíku jsou na stejné straně poloroviny) • trans – hex – 2 – en (atomy vodíku jsou na opačných stranách poloroviny)

8. izomery cis a trans lišící se polohou atomů vodíku na cyklickém řetězci • cis – 1, 2 – dimethylcyklopentan, trans – 1,2 – dimethylcyklopentan

9. b) konformační izomery – jsou izomery molekul jedné sloučeniny • mají takové prostorové uspořádání, že jeden izomer lze převést v druhý rotací kolem jednoduché vazby v jejich molekule • molekula ethanu má 2 konformace (zákrytová a nezákrytová) • zákrytová je energeticky bohatší

10. molekula ethanu a její konformace

11. molekula cyklohexanu má 2 konformace (židličková a vaničková) • molekula cyklohexanu není rovinná • za normální teploty je většina molekula cyklohexanu v židličkové konformaci

12. židličková konformace cyklohexanu

13. židličková konformace molekuly cyklohexanu

14. židličková konformace molekuly cyklohexanu

15. vaničková konformace cyklohexanu

16. 2. optické antipody (enantiomery) • látky, které mají stejné molekulové vzorce ale asymetrické molekuly, které jsou ve vztahu předmět a obraz • optické antipody se vyskytují u aminokyselin a sacharidů

17. optické antipody jsou chirální = jejich molekuly jsou neztotožnitelné, což je dáno přítomností chirálního uhlíku • chirální uhlík nese v molekule 4 různé substituenty • molekuly optických antipodů jsou schopny samostatné existence, mají stejné body tání, hustotu, index lomu apod., ale liší se směrem otáčení roviny polarizovaného světla

18. příkladem optických antipodů je D – glyceraldehyd a L – glyceraldehyd (glyceraldehyd = monosacharid) • podle počtu chirálních center v molekule pak existuje 2 n stereoizomerů a 2n /2 dvojic optických antipodů • označení chirálního centra

19. je-li v molekule optických antipodů více chirálních center, D a L – uspořádání značí uspořádání na asymetrickém uhlíku s nejvyšším pořadovým číslem • epimery – dvojice např. u sacharidů, která se liší konfigurací na jediném uhlíkovém atomu • předpony D a L u molekul optických antipodů neurčují směr otáčení roviny polarizovaného světla • směr otáčení roviny polarizovaného světla lze určit experimentálně - polarimetrem

20. D – glyceraldehyd je pravotočivý optický antipod • L – glyceraldehyd je levotočivý antipod