ORGANICKÁ CHEMIE
Download
1 / 114

- PowerPoint PPT Presentation


  • 119 Views
  • Uploaded on

ORGANICKÁ CHEMIE Mgr. IrenaŠlamborová, Ph.D. katedra chemie, Fakulta přirodovědně-humanitní a pedagogická, 485353169. ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti. - plasty - výbušniny - léčiva - barviva - detergenty - rozpouštědla - syntetická vlákna - aditiva

loader
I am the owner, or an agent authorized to act on behalf of the owner, of the copyrighted work described.
capcha
Download Presentation

PowerPoint Slideshow about '' - fraley


An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript
Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

ORGANICKÁ CHEMIEMgr. IrenaŠlamborová, Ph.D.katedra chemie, Fakulta přirodovědně-humanitní a pedagogická, 485353169


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

ORGANICKÁ CHEMIE –zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti

- plasty

- výbušniny

- léčiva

- barviva

- detergenty

- rozpouštědla

- syntetická vlákna

- aditiva

- nátěrové látky

- pesticity a další


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

VAZNOST UHLÍKU

Vaznost – počet vazeb, které může atom prvku vytvořit.

atom uhlíku – čtyřvazný

atom dusíku – trojvazný

atom kyslíku – dvojvazný

atomy halogenů – jednovazné

atom vodíku - jednovazný


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

VZORCE V ORGANICKÉ CHEMII

  • Strukturní (konstituční)‏

  • ¨ vzorec ethanu

    Racionální vzorec ethanu


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

VZORCE V ORGANICKÉ CHEMII

C2H6Molekulový vzorec - ethanu

H H

H – C – C – H – O – H Elektronový vzorec –

ethanolu

H H


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

Organické sloučeniny

Uhlovodíky

Deriváty uhlovodíků

Sloučeniny obsahující jen uhlík a vodík

Sloučeniny obsahují C, H a další prvky



Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

TŘÍDĚNÍ ORGANICKÝCH SLOUČENIN

B) Deriváty uhlovodíků

- halogenderiváty

- hydroxyderiváty

- karbonylové deriváty

- ethery

- karboxylové kyseliny

- deriváty karboxylových kyselin (funkční a substituční driváty)‏

MAKROMOLEKULÁRNÍ LÁTKY

- proteiny, lipidy, sacharidy, enzymy

- polymery


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

NÁZVOSLOVÍ

Nasycené uhlovodíky – ALKANY – homologická řada

CH4 methan C6H14 hexan

C2H6 ethan C7H16 heptan

C3H8 propan C8H18 oktan

C4H10 butanC9H20 nonan

C5H12 pentan C10H22 dekan



Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

TVORBA NÁZVU

CH3 – methyl (methan)‏

C2H5 – ethyl (ethan)‏

C3H7 - propyl (propan)‏

1 2 3

CH3 – CH2 – CH – CH3

CH2 – CH2 – CH3

45 6 

3-methylhexan


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

ALKENY

dvojná vazba – umístěna na konci, na začátku nebo uvnitř řetězce

alken

dvě dvojné vazby – alkadieny

vazbyumístěny jako: KUMULOVANÉ

KONJUGOVANÉ

IZOLOVANÉ


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

Kumulované dvojné vazby:

CH2= C = CH – CH2 – CH3

Konjugované dvojné vazby:

CH2= CH – CH = CH – CH2

Izolované dvojné vazby:

CH2= CH – CH2 – CH = CH2

Kumulované dvojné vazby:

CH2= C = CH – CH2 – CH3

Konjugované dvojné vazby:

CH2= CH – CH = CH – CH2

Izolované dvojné vazby:

CH2= CH – CH2 – CH = CH2


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

NÁZVOSLOVÍ

CH2 = CH – CH2 - CH = CH2

1, 4 -pentadien

1 2 3 4 5

CH2 = C – CH2 – C = CH2

CH3 CH3

2,4 – dimethyl, 1,4 - pentadien


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

ALKYNY

  • - trojná vazba

  • - název - alkyn – koncovka – yn

  • triviální názvy

    CH = CH acetylen


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

ARENY

Aromatické uhlovodíky – základem struktury: aromatické jádro – benzen – C6H6


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

ARENY

Toluen xyleny


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

ARENY

Naftalen


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

ARENY

AnthracenFenanthren


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

KLASIFIKACE ORGANICKÝCH REAKCÍ

1. Podle způsobu štěpení vazby

2. Dle typu reagujících částic

3. Dle změny struktury reagujících sloučenin


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

Způsob štěpení vazby

a) Homolytické reakce

- vazba je štěpena symetricky za vzniku RADIKÁLŮ

CH3 – CH3 = CH3. + .CH3

b) Heterolytické reakce

- vazba je štěpena asymetricky za vzniku IONTŮ

kladný náboj záporný náboj

CH3 – Cl = CH3 (+)+ Cl (-)‏


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

Typ reagujících částic

  • Reakce:

  • ELEKTROFILNÍREAKCE – reakce se účastní částice přitahující elektrony, které nesou kladný náboj nebo jsou elektroneutrální: H(+), Cl(+), CH3(+), SO3

  • NUKLEOFILNÍ REAKCE– reakce se účastní částice poskytující elektrony, které nesou záporný náboj nebo jsou elektroneutrální: H(-), Cl(-), CH3(-), NH3

  • RADIKÁLOVÉ REAKCE– reakcí se účastní částice nesoucí nepárový elektron:

    H. , Cl . , CH3.


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

Změna struktury

ADICE (štěpení násobné vazby)‏


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

Změna struktury

ELIMINACE (vznik násobné vazby – opak adice)

SUBSTITUCE – náhrada (substituce) atomu nebo funkční skupiny v molekule reaktantu

MOLEKULOVÝ PŘESMYK – přeskupení atomů v molekule jedné sloučeniny za vzniku jiné sloučeniny


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

UHLOVODÍKY

  • Alkany, cykloalkany

  • Alkeny, alkadieny

    3. Alkyny

    4. Areny

    Zdrojem: ropa – směs různých uhlovodíků

    rektifikace (opakovaná destilace)‏

    petrochemie

    frakce ropy: benzin, petrolej, plynový olej, mazut


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

ROPA

Krakování ropy – štěpící procesy jednotlivých frakcí ropy – štěpí se dlouhé C řetězce na řetězce kratší – vznik dalších produktů


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

ALKANY, CYKLOALKANY

- mezi atomy C – jednoduché vazby (sigma) – možná vnitřní rotace kolem vazeb C-C

Vlastnosti:

1. C1- C4 : plyny(methan, ethan, propan, buthan)‏

C5 – C15: kapaliny (penthan , hexan, heptan,...)‏

nad C15 : pevné látky

2. Nepolární sloučeniny – ve vodě se nerozpouštějí, rozpustnost pouze v nepolárních rozpouštědlech

3. V porovnání s ostatními uhlovodíky – nejméně reaktivní

4. Nejvýznamnější reakce – SUBSTITUCE, ELIMINACE


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

KONFORMACE

  • model vnitřní rotace

  • kolem vazby C-C

  • molekula ethanu



Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

METHAN – CH4

- součástí zemního plynu (až 90% methanu)‏

+ ethan, propan, butan

- použití k různým syntézám:

1. výroba acetylenu (ethynu)‏

2 CH4 = C2H2 + 3 H2

2. výroba ethenu

2 CH4 + O2 = CH2=CH2 + 2 H2O

3. výroba kyanovodíku

2 CH4 + 2 NH3 + 3 O2 = 2 HCN + 6 H2O


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

PROPAN, BUTAN

  • - jako směs – palivo

  • - katalytickou

  • hydrogenací –

  • nenasycené

  • uhlovodíky –

  • výroba PLASTŮ


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

CYKLOHEXAN

  • - nejvýznamnější cykloalkan

  • - rozpouštědlo

  • suroviny pro výrobu benzenu

    ===Ni=== + 3 H2O


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

ALKENY, ALKADIENY

- obsahují dojnou vazbu (sigma, pí) - reaktivnější

- dvě dvojné vazby – alkadieny

- kolem dvojné vazby není možná volná rotace– cis a – trans izomery

- geometrické izomery 2-butenu


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

PŘÍPRAVA ETHENU

CH2=CH2

CH3-CH2-OH + katalyzátor (H+), - H2O

CH3-CH3 + katalyzátor (Pt), -H2

CH2Br-CH2Br + katalyzátor (Zn), - ZnBr2

CH3-CH2-Cl + katalyzátor (OH-), - HCl


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

REAKCE

- typické reakce : 1.Adice (hydrogenace) – probíhá na dvojné vazbě (radikálová adice)

- jedná se nejčastěj i o reakci alkenů s halogeny

- 2.Oxidační reakce – vnikají alkoholy, ethery, aldehydy, karboxylové kyseliny

(oxidační činidlo KMnO4, organické kyseliny nebo peroxokyseliny)

- 3. Polymerace

molekuly alkenů v přítomnosti katalyzátorů reagují za vzniku makromolekulárních látek (polymerů)‏

-[ CH2-CH2]-n

n – počet makromolekulárních jednotek – polymerační stupeň


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

ALKADIENY

- v molekule dvě dvojné vazby

nejvýznamnější:

1,3 – butadien – základ pro výrobu syntetického kaučuku

2-methyl-1,3-butadien (isopren) – základem přírodního kaučuku


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

VÝZNAM ALKENŮ A ALKADIENŮ

Ethen, propen, alkadieny a další látky – výchozí pro výrobu polymerů - polyethylen (PE), polypropylen (PP) a kaučuky


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

ALKYNY

- acyklické uhlovodíky s trojnou vazbou, která tvoří reakční centrum molekuly

- jedna vazba sigma, dvě vazby pí

- vazba pí způsobuje, že pí elektrony jsou silněji poutány v prostoru mezi atomy uhlíku – reakce tady probíhají snadněji (vyšší reaktivita)‏


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

Ethin (acetylen) – bezbarvý plyn bez zápachu, adice


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

POUŽITÍ

Acetylen – (stlačený a rozpuštěný v acetonu v tlakových nádobách)

- ke svařování

- chemická surovina pro výrobu vinylchloridu, akrylonitrilu a acetaldehydu


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

ARENY

- základem je šestičlenný uhlíkový cyklus, v němž se střídají jednoduché a dvojné vazby

BENZEN C6H6


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

AROMATICITA

- v molekule benzenu nejsou elektrony dvojných vazeb lokalizovány v kruhu, ale jsou rozprostřeny – DELOKALIZOVÁNY po celé molekule

- systém s delokalizovanými pí elektrony má menší energii, proto je stabilnější


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

PRAVIDLA AROMATICITY

  • Molekula je cyklická.

    2. Obsahuje konjugované pí vazby.

    3. Jádra atomů v molekule leží v jedné rovině.

    4. Vůně – aroma sloučenin.


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

Benzen a jeho deriváty – monocyklické uhlovodíky

- číselné indexy kruhu nebo triviální předpony:

- ortho (o) – poloha1,2

- meta (m) – poloha 1,3

- para (p) – poloha 1,4



Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

Kyselina ftalová, kyselina tereftalová

naftalen kyselina ftalová

ox.

ox.

p-xylen kyselina tereftalová


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

ZDROJE, VLASTNOSTI

  • zdrojem: černouhelný dehet, ropa

  • benzen, toluen a xyleny – kapaliny

  • vícecyklické areny – pevné látky (naftalen anthracen,...) – sublimace

  • areny – strategické suroviny - výchozí látky pro výrobu barviv, léčiv, pesticidů, tenzidů, plastů, syntetických vláken


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

REAKCE BENZENU

  • SUBSTITUČNÍ REAKCE

  • Halogenace

    - chlorace, bromace

    2. Nitrace( nitrobenzen)


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

REAKCE BENZENU

3. Sulfonace ( benzensulfonová kyselina)

Nitrace toluenu – 3 stupňová reakce

- vznik 2 – nitrotoluen, 2,4 – dinitrotoluen, 2,4,6 – trinitrotoluen (TNT)


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

BIOLOGICKÉ VLASTNOSTI

Benzen a jeho homology (toluen, xyleny ) – rozpouštědla a výchozí látky pro různé syntézy.

Benzen – toxická látka s prokazatelnými kancerogenními účinky. V organismu se přeměňují na epoxidy, které snadno reagují s DNA – ovlivnění biologických funkcí.

Vdechování par benzenu– porušení krvetvorby.

Vícecyklické areny (benzopyren) – obsažený v dehtu, ve výfukových plynech a v cigaretovém kouři.


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

HALOGENDERIVÁTY

  • - jeden nebo více atomů vodíku jsou nahrazeny halogenem – F, Cl, Br, I

  • název: název uhlovodíku + předpona halogen-

  • CH3Cl – methyl chlorid (chlormethan) organické syntézy, chladící zařízení

  • CH2Cl2 - methyl dichlorid (dichlormethan)

    rozpouštědlo


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

Halogenderiváty

  • - CCl4 – tetrachlormethan

  • rozpouštědlo

    - CCl2=CHCl – trichlorethen

  • rozpouštědlo – např. čištění textilií

    - CH2=CH-Cl - chlorethen (vinylchlorid)

  • plasty PVC

    - C6H5Cl – chlorbenzen

  • organické syntézy


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

Halogenderiváty

  • CF2=CF2 – tetrafluorethylen

  • výroba teflonu

    CHI3 – trijodmethan (jodoform)

  • dezinfekce

    DDT (dichlor difenyl trichlor ethan)

    pesticid – kancerogenní látka


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

IZOMERIE halogenderivátů

GEOMETRICKÁ izomerie

cis 1,2 – dibromrethen

trans 1,2 - dibromethen


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

Příprava halogenderivátů

  • z uhlovodíků – adičními reakcemi

    2. z uhlovodíků – substitučními reakcemi

    3. reakcí alkoholu s halogenvodíkem


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

Vlastnosti

Závislost fyzikálních vlastností halogenderivátů je zřejmá z hodnot teplot varu, které závisejí na druhu halogenu, počtu jeho atomů a typu uhlovodíkového zbytku v molekule.

- typické reakce: 1. eliminace

2. substituce

tyto reakce často probíhají souběžně – záleží na reakčních podmínkách


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

Biologické vlastnosti, význam

- rozpouštědla, chladící kapaliny, monomery při výrobě plastů

- některé – kancerogenní účinky – nesprávné odstraňování odpadů – do ovzduší, do vody nebo do půdy

- příkladem : DDT (insekticid), PCB , FREONY


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

DDT

LD50 – 87 mg/g (člověk)

- vyroben už roku 1874

- od 2.světové války – používán jako insekticid na hubení komárů a moskytů

- r. 1972 – v USA – zakázán

- bílý krystalický prášek, špatně rozpustný ve vodě, dobře rozpustný v organických rozpouštědlech nebo v tucích


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

PCB

- polychlorované bifenyly

- 1929 – poprvé výroba USA

- nehořlavé, mimořádně tepelně a chemicky stálé kapaliny

- hydraulické kapaliny, přísady do nátěrových směsí, plastifikátory

- r. 1968 Japonsko – hromadná úmrtí – sledována výroba

- dnes výroba omezována – rezidua přetrvávají v prostředí a v tukových tkáních (desítky let)


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

FREONY

- plynné nebo kapalné chlorfluorderiváty methanu a ethanu

- výroba – první polovina 20.století

- stálé, nejedovaté, nehořlavé v chladící technice, jako hnací plyny v aerosolových výrobcích

- nebezpečí spočívá v jejich chemické stálosti

- halogenované freony – spočívají v troposféře desítky let a vzdušnými proudy se do stratosféry dostávají postupně

- zde účinkem UV ( 240 nm) – z freonů odštěpují radikály chloru, které štěpí molekuly ozónu

- jeden radikál chloru může rozštěpit až 100 000 molekul ozónu


Kysl kat deriv ty

- obsahují kromě vodíku a uhlíku kyslík, vázaný v různých funkčních skupinách

hydroxylové – OH : alkoholy, fenoly

karbonylové= C = O: aldehydy, ketony

karboxylové– COOH: karboxylové kyseliny

Ke kyslíkatým derivátům patří také ethery a deriváty karboxylových kyselin

KYSLÍKATÉ DERIVÁTY


Oh funk n skupinu maj v zanou na acyklick alkoholy nebo cyklick fenoly zbytek n zev koncovka ol

- OH funkční skupinu mají vázanou na acyklický (alkoholy) nebo cyklický (fenoly) zbytek

- název – koncovka – ol

ALKOHOLY, FENOLY


Alkoholy

- deriváty vody: (alkoholy) nebo cyklický (fenoly) zbytek

H-O-H R-O-H

voda alkohol

- podle počtu -OH skupin :

jednosytné a vícesytné alkoholy

CH3CH2OH – jednosytný alkohol (ethanol)

OH - CH 3 – CH2- OH – dvojsytný alkohol (1,2- ethandiol, ethylenglykol)

ALKOHOLY


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

Primární, sekundární a terciární alkoholy (dle toho s kolika sousedními atomy je vázán atom uhlíku se skupinou -OH)

ALKOHOLY


P prava v roba vlastnosti

- příprava: kolika sousedními atomy je vázán atom uhlíku se skupinou -OH) z alkenů, halogenderivátů, aldehydů nebo ketonů

- ethanol vzniká kvašením cukerných roztoků

- nižší alkoholy: kapaliny (methanol, ethanol, propanol, butanol)

- alkoholy s více, než 12 atomy C: pevné látky

- teplota varu: poměrně vysoká (způsobeno vodíkovými vazbami, které se tvoří mezi molekulami)

- methanol, ethanol a propanol se s vodou mísí neomezeně

- počínaje butanolem mísitelnost klesá

PŘÍPRAVA, VÝROBA, VLASTNOSTI


Reakce

- kolika sousedními atomy je vázán atom uhlíku se skupinou -OH)SUBSTITUCE

- ELIMINACE

- z primárních alkoholů vznikají ALDEHYDY

- dehydrogenací sekundárních alkoholů

vznikají KETONY

- esterifikace : reakce kyseliny s alkoholem za vzniku esteru a vody

- oxidací primárních alkoholů – aldehydy až

karboxylové kyseliny

- oxidací sekundárních alkoholů - ketony

REAKCE


Methanol

METHANOL kolika sousedními atomy je vázán atom uhlíku se skupinou -OH)

VLASTNOSTI, VÝZNAM


Methanol methylakohol

- kapalina, rozpouštědlo, pro výrobu formaldehydu, různých esterů a etherů

- výroba: CO + 2H2 = CH3 – OH

- nebezpečný jed – poškození zraku až oslepnutí

METHANOLmethylakohol


Ethanol ethylalkohol
ETHANOL (ETHYLALKOHOL) různých esterů a etherů


Ethanol c 2 h 5 oh

- působí neurotoxicky různých esterů a etherů

- patří mezi psychotropní látky, požíváním vzniká závislost

- v organismu se metabolizuje na acetaldehyd až karboxylové kyseliny

- polární rozpouštědlo, nutný k mnoha syntézám

- pro potravinářské účely: kvasné procesy – destilace

- pro technické účely: hydratací ethenu

Ethanol – C2H5OH


Dal alkoholy

1-butanol různých esterů a etherů– rozpouštědlo, k výrobě esterů

cyklohexanol – výroba syntetických vláken

ethylenglykol – jedovatá kapalina, dobře se mísí s vodou, jako nemrznoucí směs (automobily), pro výrobu syntetických vláken a plastů

glycerol– kapalina nasládlé chuti, nejedovatá, mísí se s vodou, kosmetický průmysl, farmaceutický průmysl, potravinářské účely, jeho esterifikací vzniká nitroglycerin (dynamit, kardiotonikum)

DALŠÍ ALKOHOLY


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

- OH různých esterů a etherů skupina je vázána

na benzenovém jádře

- bezbarvá krystalická látka

na vzduchu hnědne, ve

vodě se rozpouští pouze

nepatrně

FENOLY, C6H5OH


Zdroj vlastnosti

- zdrojem: různých esterů a etherůčernouhelný dehet

- další zdroj: tavením sulfonových kyselin s hydroxidem sodným

- vlastnosti: fenoly- pevné látky nepříjemného zápachu, leptají sliznice, některé mají použití jako dezinfekční látky

ZDROJ, VLASTNOSTI


Substituce oxidace vznikaj chinony z klad ernob l fotografie neutralizace vznik fenol t

- SUBSTITUCE různých esterů a etherů

- OXIDACE – vznikají chinony (základ černobílé fotografie)

- NEUTRALIZACE– vznik fenolátů

REAKCE


V roba barviv l iv pesticid plast

- výroba barviv, léčiv, pesticidů, plastů různých esterů a etherů

VÝZNAM


Aldehydy a ketony

- funkční skupina : různých esterů a etherů=C=O

- karbonylová skupina - karbonylové deriváty

- názvy: aldehydy – koncovka – al

ketony – koncovka – on

ALDEHYDY A KETONY


Reakce1
REAKCE různých esterů a etherů

  • - aldehydy a ketony – reaktivní sloučeniny

  • - reakce : adice a oxidačně-redukční reakce

  • 1. REDUKCÍaldehydů a ketonů – vznikají ALKOHOLY

  • 2. OXIDACÍ aldehydů a ketonů vznikají KARBOXYLOVÉ KYSELINY


Organick chemie zasahuje prakticky do v ech oblast lidsk innosti

Formaldehyd (methanal) různých esterů a etherů

- plynná látka

- 4% roztok - formalín

- dobře rozpustný ve vodě

- výroba fenolfomaldehydových pryskyřic

- výroba močovinoformaldehydových pryskyřic ( fenoplasty, aminoplasty) – výroba dřevotřísek – uvolnění formaldehydu

- možná příčina závažných onemocnění


Formaldehyd

- zapáchající látka, leptá a dráždí sliznice a dýchací cesty

- kancerogenní látka

- jedná se o tzv. protoplazmatický jed – denaturuje proteiny – využití: fixace biologického materiálu (4% roztok – formalín)

- textilní průmysl: fixace barviv – nebezpečí uvolnění – levný textil

FORMALDEHYD


Aceton

- výroba z cyklohexanolu – významný meziprodukt při výrobě polyamidů

- ACETON – kapalina, rozpouštědlo

1. REDUKCÍ aldehydů a ketonů vznikají ALKOHOLY

2. OXIDACÍ aldehydů a ketonů vznikají KETONY

ACETON



V roba z cyklohexanolu v znamn meziprodukt p i v rob polyamid polyamid 6

- výroba z cyklohexanolu výrobě polyamidů

- významný meziprodukt při výrobě polyamidů (polyamid 6)

CYKLOHEXANON


Karboxylov kyseliny

- kyslíkaté deriváty uhlovodíků, obsahující funkční skupinu -COOH : karboxylovou skupinu

- podle počtu karboxylových skupin v molekule: mono-, di- a tri- karboxylové kyseliny, nasycené, nenasycené, aromatické

KARBOXYLOVÉ KYSELINY


N zvoslov

H-COOH funkční skupinu : methanová kyselina (kyselina mravenčí)

CH3-COOH: ethanová kyselina (kyselina octová)

C6H5-COOH: benzenkarboxylová kyselina ( kyselina benzoová)

HOOC-COOH: ethandiová kyselina (kyselina šťavelová)

CH3-CH=CH-CH=CH-COOH: 2,4 – hexandienová kyselina (kyselina sorbová)

NÁZVOSLOVÍ


Vlastnosti

- kapalné nebo pevné látky funkční skupinu

- s rostoucí délkou řetězce klesá rozpustnost ve vodě a zvyšuje se rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech

- dikarboxylové kyseliny se rozpouštějí lépe než monokarboxylové kyseliny

VLASTNOSTI


Reakce2

ESTERIFIKACE – funkční skupinu reakce alkoholu s kyselinou za vzniku esteru a vody

- reakce probíhají v přítomnosti kyselého katalyzátor

HYDROLÝZA ESTERU – opačný proces esterifikace

POLYKONDENZACE – vznik polyesterů (PET)

REAKCE


P prava v roba

- syntéza karboxylových kyselin vychází z funkční skupinualkoholů nebo aldehydů

- používají se různá oxidační činidla (KMnO4, O2)

- aromatické karboxylové kyseliny se získávají také oxidací uhlovodíků

- kyselina octová se vyrábí z ethanolu biochemickou oxidací (octové kvašení)

PŘÍPRAVA, VÝROBA


H cooh

H-COOH funkční skupinu

KYSELINA MRAVENČÍ- methanová


Ch 3 cooh

CH funkční skupinu3COOH

KYSELINA OCTOVÁ- ethanová


Kyselina avelov
Kyselina šťavelová funkční skupinu


Kyselina ftalov
Kyselina ftalová funkční skupinu




Ethery
ETHERY funkční skupinu

  • kyslíkaté deriváty, ve kterých jsou na atomu kyslíku vázány dva uhlovodíkové zbytky

    H-O-H R-O-RR1-O-R2

    voda ether se stejnými ether s různými

    uhlovodíkovými zbytky uhlovodík. zbytky

    funkční skupina: -O-R : alkoxyskupina


P klady ether
PŘÍKLADY ETHERŮ funkční skupinu

  • Diethylether (ethoxyethan)

  • CH3-CH2-O-CH2-CH3

  • Dimethylether (methoxymethan)

  • CH3-O-CH3


Vlastnosti a pou it
VLASTNOSTI A POUŽITÍ funkční skupinu

  • kapalné látky (dimethylether – plynná látka)

  • teploty varu – velmi nízké ve srovnání s alkoholy

  • chemicky málo reaktivní

  • snadno reagují s HCl, NH3 – vznikají substituované alkoholy

  • použití: jako rozpouštědla, sterilizace lékařských nástrojů (ethylenoxid)

  • mají narkotické účinky

  • diethylether: se vzduchem snadno výbušnou směs - hořlavina


Estery
ESTERY funkční skupinu

funkční deriváty karboxylových kyselin, kde je karboxylová skupina nahrazena

alkoxyskupinou – OR

  • systematický název:

  • název alkylu a zakončení – oat

  • přírodní i syntetické látky

  • nejznámější estery jsou tuky,oleje a vosky

  • jako esence – potravinářský průmysl (ananasová, rumová...)


P klady ester
PŘÍKLADY ESTERŮ funkční skupinu

  • 1. methylacetát

  • methylethanoát

  • octan methylnatý

  • CH3-CO-OCH3


P klady ester1
PŘÍKLADY ESTERŮ funkční skupinu

  • 2. Ethylmethanoát

  • ethylformiát

  • mravenčan ethylnatý H-CO-OCH2CH3

  • 3. dimethylftalát


Hydrol za ester
HYDROLÝZA ESTERŮ funkční skupinu


V znam pou it
VÝZNAM, POUŽITÍ funkční skupinu

  • výroba mýdla

  • rozpouštědla (ethylacetát)

  • základem makromolekulárních látek – polyesterů (PES)

  • potravinářský průmysl – součást vonných látek (esencí)

  • dimethylftalát – základ repelentu


Dus kat deriv ty
DUSÍKATÉ DERIVÁTY funkční skupinu

  • sloučeniny obsahující atom dusíku

  • aminy

  • diazoniové soli

  • azosloučeniny

  • nitrosloučeniny

  • nitrososloučeniny


Aminy
AMINY funkční skupinu

  • dusíkaté deriváty, v jejichž uhlovodíkovém zbytku je vázáná aminoskupina – NH2

  • můžeme je považovat za deriváty amoniaku

    NH3R-NH2R-NH-RR-N-R

    R

    primární sekundární terciární

    amin amin amin


N zvoslov1
NÁZVOSLOVÍ funkční skupinu

  • CH3NH2 - methanamin

  • - methylamin

  • C6H5NH2 - benzenamin

  • - anilin

  • NH2-(CH2)6-NH2 - 1,6-hexandiamin

  • - hexamethylendiamin

  • - pyridin


Vlastnosti aminu
VLASTNOSTI AMINU funkční skupinu

  • - methylamin, ethylamin – plynné látky

  • anilin – kapalina

  • aminy s krátkým uhlovodíkovým řetězcem jsou rozpustné ve vodě

  • reakcí s kyselinami vznikají AMONIOVÉSOLI

  • nejdůležitější reakcí aminů–DIAZOTACE


Reakce3
REAKCE funkční skupinu

  • produktem diazotace primárních aminů-

    DIAZONIOVÉ SOLI– meziprodukty při výrobě azobarviv

  • produktem diazotace sekundárních aminů

    NITROSAMINY – kancerogenní látky, reagují s bázemi nukleových kyselin

  • dostávají se do ovzduší, z kouření, z potravy, z kosmetiky

  • obsah nitrosaminů v potravinách – zejména mastné výrobky, uzeniny

  • toxické účinky mají i jiné aminy (zejména aromatické) – př. anilin – způsobuje cyanózu


Pou it
POUŽITÍ funkční skupinu

  • výroba barviv, léčiv, plastů, pesticidů, tenzidů

  • 1,6-hexandiamin s kyselinou adipovou – první syntetické polyamidové vlákno – NYLON

  • jako kationaktivní tenzidy – kvarterní amoniové soli


Nitro slou eniny nitroso slou eniny
NITRO funkční skupinuSLOUČENINY,NITROSOSLOUČENINY

  • NO2 : nitrosloučeniny

  • NO : nitrososloučeniny

  • názvy: přidáním předpon nitro- a nitroso-

    CH3 – NO2 nitromethan

    CH3 – CH2 – NO2 nitroethan

    C6H5NO2 nitrobenzen

    C6H5NO nitrosobenzen


Vznik vlastnosti
VZNIK, VLASTNOSTI funkční skupinu

  • aromatické nitrosloučeniny – reakcí arenů s nitrační směsí (koncentrovaná kyselina dusičná a sírová)

  • alifatické nitrosloučeniny a nitrobenzen – kapalné látky

  • vyšší nitrované areny a nitrosobenzen – pevné látky


V znam pou it1
VÝZNAM, POUŽITÍ funkční skupinu

  • aromatické nitrosloučeniny – významné meziprodukty výroby AZOBARVIV

  • redukcí nitrosloučenin – získávají se aminy, které jsou výchozí látky pro výrobu DIAZONIOVÝCH SOLÍ

  • TNT a mnohá léčiva