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第二章 饱和烃

第二章 饱和烃. hydrocarbon. 重点掌握：. 1. 烷烃的系统 命名 与 同分异构 现象. 2. 烷烃的构象：透视式， 投影式. 3. 烷烃的卤代反应机理. 4. 环烷烃的结构，命名及化学性质. 5. 环己烷、取代环己烷的构象. 烃：仅由碳、氢两种元素组成的化合物统称碳 氢化合物，简称烃。. C. C. C. 乙烷. 分类 ：根据分子中碳原子的连接方式不同分类。. 烷烃. 第二章. 饱和脂肪烃. 环烷烃. 烯烃、炔烃. 不饱和脂肪烃. 第三章. 烃. 环烯、环炔烃. 单环芳香烃. 稠环芳香烃. 第四章.

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第二章 饱和烃

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  1. 第二章 饱和烃 hydrocarbon

  2. 重点掌握： 1. 烷烃的系统命名与同分异构现象 2.烷烃的构象：透视式，投影式 3.烷烃的卤代反应机理 4.环烷烃的结构，命名及化学性质 5.环己烷、取代环己烷的构象

  3. 烃：仅由碳、氢两种元素组成的化合物统称碳 氢化合物，简称烃。 C C C 乙烷

  4. 分类：根据分子中碳原子的连接方式不同分类。分类：根据分子中碳原子的连接方式不同分类。 烷烃 第二章 饱和脂肪烃 环烷烃 烯烃、炔烃 不饱和脂肪烃 第三章 烃 环烯、环炔烃 单环芳香烃 稠环芳香烃 第四章 芳香烃 多环芳香烃

  5. 2.1 烷烃（alkane） 烷烃：分子中碳和碳以单键相连，碳的其余价键都为氢原子所饱和的化合物。C-C-C-C 烷烃的主要来源是石油和天然气。

  6. 2.1.1、烷烃的同系列和同分异构 通式 CnH2n+2 R-H CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3…… 同系列：结构相似，组成上相差CH2或其倍数的一系列化合物。 同系物：同系列中的各化合物互称同系物。 系 差：—CH2—。

  7. b·p· －0.6℃ 正丁烷 CH3 CH2CH2CH3 丁烷C4H10 CH3— CH—CH3 －11.7℃ 异丁烷 CH3 2.1.2．异构现象甲、乙、丙烷无异构现象 正丁烷 异丁烷

  8. （1）同分异构现象：化合物分子式相同，但结构不同的现象。 （2）同分异构体：分子式相同而结构式不同的化合物。 说明：同一分子式，碳数越多，异构体数越多 丁 2戊 3已 5庚 9癸 75

  9. 烷烃的同分异构体数目【了解】

  10. 同分异构体 碳链异构 位置异构 官能团异构 互变异构 构造异构 顺反异构 对映异构 构型异构 构象异构 立体异构 （3）构造异构：仅由分子中各原子连接方式和次序不同而引起的异构。 （4）碳链异构：仅由分子中碳原子的连接方式不同而产生的异构。

  11. 伯（一级）1°：与另外一个C相连 仲（二级）2°：与另外二个C相连 叔（三级）3°：与另外三个C相连 季（四级）4°：与另外四个C相连 1° 2° 3° 碳 原 子 H C、H的类别

  12. 2.1.3 烷烃的命名 1．普通命名法 （适用于简单、含碳原子数较少的烷烃） 直链烷烃 C10以内：（甲……癸）烷 C10以上：（十一、十二…）烷 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3(CH2)13CH3 （正）己烷

  13. CH3－CH－CH2CH2CH3 | CH3 在链端C2上连一个甲基为“异” “iso-” 在链端C2上连二个甲基为“新” “neo-” 侧 链 烷 烃 CH3 | CH3－C－CH2－CH3 | CH3 异已烷 新已烷

  14. 烷基：烷烃分子中去掉一个氢原子剩下的基团。 CnH2n+1－, R－ 甲基 乙基 丙基 丁基 异丙基 异丁基 仲丁基 叔丁基

  15. 2．系统命名法： 2，2，6，6，7-五甲基辛烷 要点:（1）选主链（定母体）：最长最多（相同长链，含支链多的为主链） （2）编号：“最低系列*” （近链端）

  16. 位置——阿拉伯数字标位 数目——中文数字计数 名称：按“优先次序规则” (P45)排列，较优基团列后。 (3)写全名： 取代基(前) 母 体(后)

  17. ①按原子序数大小排列： 优先次序规则 （烷烃中） ②第一个原子相同比较第二个， 依次类推 CH3CH2CH2－ CH3－CH－CH3 | 丙基 异丙基 < （4）相同取代基位次间用“，” 位次与取代基名称之间用“－”隔开。

  18. 1 2 3 4 5 6 4－甲基－3－异丙基己烷 × 3,5－二甲基－4－乙基己烷 × 2,4－二甲基－3－乙基己烷

  19. CH2CH2CH3 | CH3－CH－CH－CH－CH－CH－CH2－CH3 | | | | CH3 CH3 CH(CH3)2 CH2CH3 2,3 －二甲基－6－乙基－ 5－丙基－4－异丙基辛烷

  20. CH3 | CH3－CH2－CH－CH2－C－CH2－CH3 | | CH－CH3 CH3 | CH3 3, 3, 6－三甲基－5－乙基庚烷 （×） 3, 3－二甲基－5－异丙基庚烷 （×） （√） 2, 5, 5 －三甲基－3－乙基庚烷

  21. 2.1.4、烷烃的结构 1、甲烷的分子结构 （1）甲烷分子形成

  22. 甲烷结构特点： 4个C－Hσ键，键角109.5°，键长0.109nm，键能414.2kJ·mol-1。

  23. ● ● （2）σ键特点： σ键的电子云围绕键轴对称分布。 成键轨道绕键轴任意旋转，键不断。 σ键键能大，稳定，不易断裂。

  24. 甲烷分子的形成 甲烷的四面体结构 (3)甲烷分子模型 球棍模型 斯陶特模型 透视模型

  25. 1个C－C σ键 6个C－H σ键 键角 ～109.5° C－C 0.154nm C－H 0.107nm 键长 键能 C－C 347.3 kJ·mol－1 2．乙烷的分子结构

  26. ° ° 其它烷烃类似于甲、乙烷，除甲烷外，其余烷烃键角稍有改变，三个碳以上烷烃分子中的碳链常呈锯齿形。

  27. 3．乙烷的构象 （1）构象：在有机物分子中，由于C—C σ键的自由旋转或扭曲，使碳原子上连接的原子或基团在空间具有多种不同的排列形式称构象。 （2）构象异构体：同一分子的不同构象。

  28. （3）表示法: 透视式和纽曼投影式 例：乙烷交叉式构象的表示方法： 透视式 纽曼投影式

  29. 例：乙烷重叠式构象的表示方法： 透视式 纽曼投影式

  30. （4）优势构象：内能小，稳定性最大的构象 （5）不同构象能量变化 重叠式与交叉式的能量差为12.6 kJ/mol，此能量差称为能垒。

  31. CH3CH2 ——CH2CH3 4、丁烷的构象

  32. （1）纽曼投影式表示：

  33. （2）不同构象能量变化图 对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式

  34. 例：1,2-二溴乙烷(对 位交叉式构象约占84％) 乙二醇(分子内氢键， 主要为邻位交叉式构 象) （3）推广：ACH2CH2B（A=B或A≠B）

  35. 戊烷 异戊烷 新戊烷 b·p· 36.1℃ 28℃ 9.5℃ 2.1.5烷烃的物理性质 1．物态：常温常压下C1—C4气体，C5—C17液体，C17以上固体。 2．沸点：①同系列中，C越多，b· p·越大 ②同分异构体：直链＞支链，支链越多， b·p·越小。

  36. 分子间接触面积大 作用力强 bp：36.1℃ 分子间接触面积小 作用力弱 bp：9.5℃

  37. 对称性大的烷烃熔点要高些，但总体还是上升。对称性大的烷烃熔点要高些，但总体还是上升。 3.熔点：同系列中

  38. 4.溶解度 烃是非极性化合物，易溶于非极性溶剂，不溶与水，可以用“相似相溶”原理解释。 5.相对密度 分子量↑，密度↑，但＜1。

  39. 练 习 将下列化合物按沸点由高到低顺序排列： （1）3,3－二甲基戊烷 （2）正庚烷 （3）2－甲基庚烷 （4）正戊烷 （5）2－甲基己烷 答案：（3）（2）（5）（1）（4）

  40. 2.1.6 烷烃的化学性质 烷烃分子中，C—C，C—H σ键牢固，化学性质稳定，一般情况下不与强酸，强碱，强氧化剂反应，但特殊条件下能发生反应（如氧化、裂化、取代等）。

  41. 1.氧化反应 烷烃在空气中燃烧，生成二氧化碳和水，并放出大量的热能。用途：内燃机中汽油，柴油等发生热能的基本反应，热源利用（沼气等）。

  42. 2．取代反应:有机化合物分子中原子或原子团被其它原子或原子团取代的反应2．取代反应:有机化合物分子中原子或原子团被其它原子或原子团取代的反应 （1）卤代反应：烷烃中的H被X2代替的反应。Br2, Cl2 在紫外光漫射或高温下,甲烷易与氯,溴发生反应。

  43. 反应产物是混合物，控制反应物比例，可得其中一主要产物.反应产物是混合物，控制反应物比例，可得其中一主要产物. CH4 : Cl2 = 10:1（以CH3Cl为主） CH4 : Cl2 = 0.263:1（以CCl4为主） （2）氯代反应历程 反应历程（机理，机制）：从反应物转变为产物所经历的过程。

  44. 自由基反应:采取共价键均裂的方式进行的反应。自由基反应:采取共价键均裂的方式进行的反应。 氯代历程：属于自由基型取代反应历程。 • 反应条件：一般由光、辐射、热（高温）、过氧化物引起，在气相或非极性溶剂中进行。

  45. 第一步 链引发 第二步 链增长 第三步 链终止

  46. 2.2 环烷烃 (cycloalkane)

  47. 环烷烃是链形烷烃两端的碳原子相互以σ键结合形成的环状化合物。环烷烃是链形烷烃两端的碳原子相互以σ键结合形成的环状化合物。 环数：使环状化合物变成开链化合物所需打破的碳碳键的数目。 分类： • 环碳原子数目：三元环、四元环、五元环等。 • 分子内环的数目：单环烃、双环烃、多环烃。 主要学习单环烃和双环烷烃，通式是CnH2n。

  48. C3 无 C4 2种 C5 5种 2.2.1 环烷烃的异构 1.碳环异构：

  49. 2. 顺反异构 (1) 概念：由于分子中与双键或环相连接的原子或原子团的相对旋转受到阻碍，可能产生的立体异构称顺反异构。 顺－1,2－二甲基环丙烷 （b.p. 37℃） 反－1,2－二甲基环丙烷 (b.p. 29℃)

  50. (2)异构的表示： 在系统命名前分别加“顺－”或“反－”。 两个相同的原子或原子团在环的同侧为顺式构型。 两个相同的原子或原子团在环的异侧为反式构型。 （3）*构象和构型的异同点（区别） 构象：同一构型的化合物，由于单键的旋转和扭曲，而使得原子或原子团在空间产生多种不同的排布方式。

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