ALCALOIZI CU NUCLEU INDOLIC - PowerPoint PPT Presentation

alcaloizi cu nucleu indolic n.
Download
Skip this Video
Loading SlideShow in 5 Seconds..
ALCALOIZI CU NUCLEU INDOLIC PowerPoint Presentation
Download Presentation
ALCALOIZI CU NUCLEU INDOLIC

play fullscreen
1 / 47
ALCALOIZI CU NUCLEU INDOLIC
558 Views
Download Presentation
forrest-richards
Download Presentation

ALCALOIZI CU NUCLEU INDOLIC

- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript

  1. ALCALOIZI CU NUCLEU INDOLIC

  2. ALCALOIZI CU NUCLEU INDOLIC • După numărul inelelor condensate în structura lor, alcaloizii indolici pot fi: • Triciclici: fizostigmina (Physostigmae semen), harmol (Passiflorae herba) • Tetraciclici: alcaloizii lisergici din Secalae cornutum • Pentaciclici: rezerpina (Rauwolfiae radix), vincristina (Catharanti herba), vincamina (Vincae herba) • Heptaciclici: stricnina (Strychni semen)

  3. Physostigmae semen – vita africana- Physostigmavenenosum – fam.Leguminoase • Liana vivace, volubila • Frunze trifoliate, flori rosu-palrosu-purpuriu grupate în racem • Fruct păstaie cu 2-3 semințe mari cu tegument brun-strălucitor • PRODUS VEGETAL: semințele mature

  4. Physostigmae semen-semințe de Calabar • Caractere macroscopice: • Semințe dure, alungite, ovoidale sau reniforme, culoare cafenie, cu tegumente coriace, lucioase • Cotiledoane albe, foarte mari, dure • Făra miros • Gust toxic

  5. Physostigmae semen COMPOZITIE CHIMICĂ • Alcaloizi indolici triciclici (0.2-0.3%): FIZOSTIGMINĂ (EZERINĂ) Genezerină Ezeramină Fizovenină • Ulei volatil • Lipide • Steroli • UTILIZĂRI Exclusiv pentru extragerea alcaloizilor

  6. Physostigmae semenFIZOSTIGMINA ACȚIUNE Parasimpatomimetic indirect (inhibă reversibil acetilcolinesteraza) Are efect antagonist atropinei: • produce mioză • stimulează glandele exocrine • Produce bradicardie • Hipotensiune • bronhoconstricție, • greață, vomă, crampe digestive • stimulează peristaltismul intestinal UTILIZĂRI • În glaucom • Cheratite • Ulcerecorneene • În atonie intestinală postoperatorie • Pareză intestinală • Miastenie • Atonie musculară • Antidot (intoxicații cu atropină și antidepresive triciclice) Conservare: VENENA CI.: - astm bronsic - obstructie cai urinare

  7. Physostigmae semenFIZOSTIGMINA • DOZAJ • 0.25-0.50 mg inj. • Colir 0.25-1% 1 pic x 4-6/zi • Unguent 0.25% • Toxicitate: - dureri abdominale - dispnee - moarte paralizia centrului respirator • SUPRADOZAREA produce: • Spasme musculare • Tahicardie • Cianoza • asfixie

  8. Passiflorae herba – iarba de ceasornic - Passiflora incarnata L. – fam. Passifloraceae

  9. Passiflorae herba • Liana volubilace se fixeazaprincarcei • Tulpinalignificata, frunzepetiolate, alterne, pubescente • Florimari, solitare, cu aspect de cadran de ceas: 5 sepale, 5 petale alb-violacee, multi apendicipetaloizi, 5 stamine • Miros plăcut • Gust amar

  10. Passiflorae herba COMPOZITIE CHIMICA • Alcaloizi cu nucleu indolic triciclici (0.1%): harman(majoritar), harmalină, harmină, harmanol, harmol • Flavonoide: C-glicozide (vitexina, izovitexina), apigenina, luteolină, cvercetol, rutozidă, camferol • Maltol si derivati floroglucinici (2-CH3 – 3 – buten – 2 – ol) • Cumarine • Continutul in alcaloizi nu trebuie sa depaseasca 0.01% ACTIUNE TERAPEUTICA Sedativ, hipnotic Antispastic • vasodilatator Întrebuințări: insomnii, stări anxioase, nevralgii, colite, spasme musculare, Parkinson, cancer, HIV, leucemia, iritabilitate, neurologie, iritablilitate in sindrom premenstrual Toxicitate: în doze mari produce sedare, cefalee, halucinații

  11. Passiflorae herba Efecte colaterale • Rare cazuri de voma, greata, somnolenta, tahicardie ventriculara • Fiind anxiolitic poate potenta efectul altor sedative centrale • Doze • 4-8 g/ zi produs uscat • Forme farmaceutice: 400mg capsule, tinctură • INTERACȚIUNI: potențează acțiunea papaverinei

  12. Secale cornutum – cornul secarei - Claviceps purpureea – fam. Claviceptaceae

  13. Secale cornutum • Caractere macroscopice • Scleroții sunt corpi alungiți, fusiformi, duri, cornoși, drepți sau ușor arcuiți, ascuțiți la un capăt, rotunjiți la celălalt, cu suprafața striată longitudinal • Fractura netedă • Dimensiuni: L= 1-5 cm, d= 0.2-0.5 cm • Culoare: violaceae cenușie (neagră) la exterior, iar la interior albă • Gust dulceag(toxic) • Miros caracteristic

  14. Secale cornutum • OBȚINERE • În trecut se obținea din culturile de secară prin infectări spontane ale ciupercii • Astăzi scleroții se obțin prin infectări artificiale. Infectarea se face înainte de înflorire. Inocularea se poate realiza mecanizat. • Formarea scleroților începe după 10-22 zile de la inoculare • După 40 zile pot fi recoltați • Se usucă cu aer cald • Se păstrează în încăperi uscate, bine aerisite și întunecoase, în vase închise, în prezență de CaCl2

  15. Secale cornutum COMPOZIȚIE CHIMICĂ • ALCALOIZI 0.05-0.8% • AMINE ( acetilcolina, histamina, tiramina) • AMINOACIZI (leucină, tirozină, histidină) • GLUCIDE • LIPIDE (acid ricinoleic) • PROTEINE • STEROLI

  16. SecalecornutumCOMPOZIŢIE CHIMICĂALCALOIZI • Au la bază ACIDUL LISERGIC • Derivaţii de acid L-lisergic sunt activi fiziologic, se denumesc cu suf. “ină” • Derivaţii de acid D-lisergic sunt inactivi, au suf. “inină” Clasificare: • Alcaloizi cu greutate moleculară mică, solubili în apă: ERGOMETRINA, ERGOMETRININA • Alcaloizi cu greutate moleculară mare, insolubili în apă: ERGOTAMINA, ERGOTOXINA (alcaloizi polipeptidici)

  17. CompozitiechimicaSecalecornutum

  18. Compozitie chimicaSecale cornutum ergometrina

  19. Secale cornutum ACŢIUNE TERAPEUTICĂ • OCITOCICĂ (datorită dublei legaturi din poziţia 9-10 a acidului lisergic) • La nivelul vaselor: VASOCONSTRICŢIE PERIFERICĂ UTILIZĂRI Preventiv şi curativ în: • Hemoragii post-partum • Hemoragii post abortum • Metroragii • Menoragii

  20. Secale cornutum • ERGOMETRINA • Ocitocică, măreste tonusul şi contracţiile uterului gravid • Durata acţiunii 2-4 ore • Stimulează receptorii alfa adrenergici ai miometrului • Acţiune antihemoragică • Fiole 0.2g-ml ERGOMET • METILERGOMETRINA dj 0,125 mg, sol. Buvabilă, fi 0.2 mg-ml • CI: sarcină, HTA gravă • ERGOTAMINA • În doze mici, vasoconstrictoare • Doze mari, adrenolitic slab • TARTRAT DE ERGOTAMINĂ în crize de migrene, cefalee • Dz: 6 mg pe zi • CI: HTA, insuficienţă coronariană, insuf. Hepatică, sarcină, copii sub 10 ani

  21. Secale cornutumINTERACŢIUNI • ERGOTAMINA nu se asociază cu antibioticele MACROLIDICE • ERGOTAMINA se poate asocia cu cafeina→creşte absorbţia digestivă a ergotaminei cu 45%

  22. Secale cornutumDERIVAŢI SEMINTETICI • Prin hidrogenarea dublei legături din poziţia 9-10 se obţin DH-derivaţi cu proprietăţi farmacologice diferite. • Scade acţiunea agonistă la nivelul receptorilor alfa-adrenergici • Creşte acţiunea antagonistă, adrenolitică • Derivati semisintetici: DIHIDROERGOTAMINA DIHIDROERGOTOXINA

  23. Secale cornutumDERIVAŢI SEMINTETICI DH-ERGOTAMINA • Proprietăţi vasoreglatoare Indicaţii: • Tratament de fond al migrenelor oral 3x3mg-zi • Hipotensiune ortostatică • DH-ERGOTOXINA • Vasodilataţie periferică • Reglează metabolismul neuronal Indicaţii terapeutice: • Deficit intelectual la vârstnici • Vertij • Tulburări retiniene • HTA

  24. Secale cornutumTOXICITATE • CONTRAINDICATII • Sindrom Raynaud • Ateroscleroza severa • Insuficienta coronariana • Sarcina • Alaptare • Boli infectioase • Insuficienta renala • EFECTE ADVRSE • Voma • Senzatie de slabiciune in picioare • Dureri musculare • Dureri anginosae • Edeme • Urticarie

  25. Secale cornutumTOXICITATE • Toxicitatea cronică = ERGOTISM • Ergotism gangreos> gangreana, dureri anginoase, • Ergotism convulsivant> spasme clonice, spasme tonice, hemiplegie, piederea cunostiintei, moarte • TRATAMENT • Lavaj gastric • Carbune activat • Nitroglicerina sublingual • Masaj cardiac • diazepam • oxigenoterapie

  26. Secalecornutum- identificare • R. van Urk (sol. extractiva acida de ergot + p-dimetilaminobenzaldehida in H2SO4 si Fe +3 = col. albastra) • Sol extractiva de ergot (PV + eter de petrol + alcalinizare MgO + acidulare – acid tartric)

  27. Rauwolfiae radix – Rauwolfia serpentina – fam. Apocynaceae

  28. Rauwolfiae radix • Arbust vesnic verde • Rădăcină pivotantă groasă • Frunze coriace • Flori albe sau slab roz grupate în cime verticale • Rădăcini cu suprafaţa rugoasă, fractura netedă, culoarea galben-cenuşie sau cafenie

  29. Rauwolfiae radix COMPOZIŢIE CHIMICĂ Planta trebuie sa contina 1% alcaloizi exprimati in rezerpina • Alcaloizi de tip iohimban: rezerpina (3-6%), iohimbina, rescinamina • Alcaloizi de tip heteroiohimban: ajmalicina, rezerpinina • Serpentina • Alcaloizi de tip dihidroindolic: ajmalina • Alcaloizi de tip lochnerinic: Sarpagina • Glucide, acizi graşi, steroli, flavonoide, ul. Volatil • REZERPINA

  30. Rauwolfiae radix • ACŢIUNE TERAPEUTICĂ • REZERPINA: doze mici=antihipertensivă, doze mari sedativă • AJMALICINAspasmolitic, creşte fluxul sanguin cerebral= slab anxiolitic • AJMALINA toxica, deprimant cardiac, antiaritmic • UTILIZĂRI Extracţia rezerpinei Administrare: rezerpina oral 0.5 mg-zi Contraindicaţii: sarcina, alăptare, depresie, ulcer gastric, IR gravă SPECIALITĂŢI HIPOSERPIL cpr. 0,25 mg RAUNERVIL fi 2.5mg-ml

  31. Rauwolfiae radix • Interactiuni: - neuroleptice si barbiturice (creste efectul lor) - heterozide cardiotonice (bradicardie) -alcoolul >creste efectul deprimant

  32. Intrebuintari HTA de gradul II Psihoze Insomnii minore ANTIDOT IN MUSCATURI DE SARPE SI DE INSECTE CONTRAINDICATII Depresii neuro-psihice Ulcer gastric si duodenal Sarcina Alaptare DOZA 600 mg/ zi, corespunde a 6 mg alcaloizi totali Rauwolfiae radix

  33. Strychni semen – Strychnos nux – vomica – fam. Loganiaceae

  34. Strychni semen • Arbore-liana cu frunze persistente, opuse, lucioase • Flori grupate în cime de culoare alb-verzuie • Fruct bacă globuloasă, conține 2-5 semințe • Semintele au d=2-2.5cm, dure, cornoase, discoidale, cu margini rotunjite • In centrul seminței se observă hilul

  35. Strychni semen • COMPOZIȚIE CHIMICĂ • Alcaloizi indolici de tip stricninic (1-3%): stricnina, brucina • Alti alcaloizi: vomicină, novacină, pseudostricnină, izostricnină • Loganozidă (heterozidă amară) • Polizaharide (derivate de manan, galactan, araban) • Lipide (gliceride ale acidului oleic și linoleic) • Steroli • Proteine

  36. Strychni semen • ACȚIUNE: • STRICNINA=stimulent medular și bulbar (în doze mari=convusivant) • Crește tonusul musculaturii netede • Proprietăți hipertensive • Asupra SNV=parasimpatolitic • BRUCINA aceleași proprietăți, dar intensitate mai redusă • UTILIZĂRI În paralizii periferice Stimulent al motilității gastro-intestinale Analeptic respirator Antidot în intoxicația cu barbiturice Stricnina Brucina

  37. Strychni semen • Stricnina = foarte toxică • DOZA LETALĂ: 60-100mg • INTOXICAȚIA: anxietate, sensibilitate la zgomot și lumină, crize convulsive, asfixie, moarte • MOD DE ADMINISTRARE • Semințele: tinctură, extracte, homeopatie • Sulfat de stricnina fiole 1 sau 2 la mie

  38. Catharanthi rosei herba et radix – Catharanthus roseus – fam. Apocynaceae

  39. Catharanthi rosei herba et radix • Subarbust cu frunze persistente, opuse, mari scurt pețiolate, lucioase pe fața superioară, oval-lanceolate, vârf ascuțit, marginea întreagă, pubescente, culoare verde-închis • Flori decorative, pe tipul 5, de culoare roz, albe sau violacee, solitare

  40. Catharanthi rosei herba et radix • COMPOZIȚIE CHIMICĂ • Părțile aeriene: 0.2-1% alcaloizi • Rădăcinile 0.8-2.2% alcaloizi • Alcaloizi indolici: vindolină, catarantină, ajmalicină, akuamină, rezerpină, serpentină • Alcaloizi cu acțiune antitumorală: vinblastina, vincristina,leurosina, videsina • Glicoalcaloizi: vincozidă, izovincozidă • Antociani în flori: malvadina • Flavonoide

  41. Catharanthi rosei herba et radixACȚIUNE TERAPEUTICĂ • Antimitotică prin blocarea mitozei în metafază • Utilizări: • VINCRISTINA: maladia Hodgkin, limfoame non-Hodgkin, cancer de sân, de col uterin, de plămân • Sarcoame • VINBLASTINA: maladia Hodgkin, limfoame non-Hodgkin, cancer de testicule avansat • Sarcoame

  42. Catharanthi rosei herba et radixTOXICITATE • VINBLASTINA • Tulburări gastro-intestinale: grețuri, vome, constipații) • Tulburări respiratorii • Alopecie • VINCRISTINA • Efecte neurotoxice centrale (crize convulsive) • Parestezii • Mialgii • Alopecie • Dispenee

  43. Vincae minoris herba – saschiu - Vinca minor – fam. Apocynaceae

  44. Vincae minoris herba • COMPOZIȚIE CHIMICĂ • 0.2 – 1.3 % alcaloizi (vincamina) • Flavonoide • Aminoacizi • Taninuri • carotenoide • Vit C • Saruri minerale • ACȚIUNE TERAPEUTICĂ • Antihipertensivă, cronotrop negativ • simpatolitic • Sedativă • Crește irigarea cerebrală • Utilizări: • Pierderi de memorie • Oboseală intelectuală • Post AVC • Post traumatisme craniene • Tulburări cohleo-vestibulare

  45. SPECIALITĂȚI FARMACEUTICE • DIHIDROERGOTOXINA CO-DERGOCRIN sol int. 0.1% ERGOCEPS sol. int. 1 mg/ml HYDERGINE compr 1.5 mg, fi 0.3 mg/ml, sol int 1mg/ml REDERGIN sol int 1mg/ml, sol. inj. 0.3 mg/ml SECATOXIN sol int 1 mg/ml

  46. SPECIALITĂȚI FARMACEUTICE • REZERPINA • HIPAZIN, comprimate: rezerpina 0.1 mg, dihidralazina 10 mg • VINBLASTINĂ • VINBLASTINE sol. inj 1 mg/ml • VINCRISTINA • SINDOVIM pulb. pt sol inj./perfuzabilă, i.v. 1 mg • VINCAMINA • OXIBRAL SR, caps. Elib. Prelungită • VINCAMINĂ dj. 10 mg • VINCAMIL compr. 20 mg

  47. VA MULTUMESC!