1 / 15

План лекции 1.Гомологический ряд и общая формула алкенов .

Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Красноярский государственный медицинский университет имени профессора В.Ф. Войно-Ясенецкого » Министерства здравоохранения и социального развития Российской Федерации Фармацевтический колледж

fleta
Download Presentation

План лекции 1.Гомологический ряд и общая формула алкенов .

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Красноярский государственный медицинский университет имени профессора В.Ф. Войно-Ясенецкого» Министерства здравоохранения и социального развития РоссийскойФедерацииФармацевтический колледж Лекция «Алкены» Лихошерстова Е.В. Красноярск 2012

  2. План лекции 1.Гомологический ряд и общая формула алкенов. 2. Строение молекулы этилена и других алкенов. 3. Изомерия алкенов: структурная и пространственная. 4. Номенклатура и физические свойства алкенов. 5. Получение этиленовых углеводородов из алканов, галогеналканов, спиртов. 6.Химические свойства алкенов: реакции присоединения (галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, гидрирование). Реакции окисления и полимеризации алкенов.Правила А.М. Зайцева и В.В. Марковникова.

  3. Алкены характеризуются наличием в молекуле одной двойной связи. Они содержат на два атома водорода меньше, чем алканы. За счёт ненасыщенности химически активны. Для них типичны реакции присоединения. Многие процессы происходят при нормальных условиях. В отличие от алканов обесцвечивают Br2, легко окисляются KMnO4 (качественные реакции). • Гомологический рядСnН2n • Н2С = СН2 этилен, этен. • Н2С = СН  СН3пропен. • Н3С  СН = СН  СН3 бутен – 2 • 1 2 3 4 5 • Н2С = СН  СН2 СН2 СН3пентен – 1 • С6Н12гексены • С7Н14гептены • Винил-радикал Н2С = СН

  4. Номенклатура: • Названия как и во всех классах. Выбирается длинная цепь с двойной связью, нумеруют с конца, где ближе двойная связь. В конце названия окончание –ан меняют на –ен и цифрой в конце отмечают, с какого атома начинается двойная связь. • 1 • Н3С СН3 • 2 3 4 5 6 • С = СН  С СН2 СН32,4,4 – триметилгексен - 2 •  • Н3С СН3 • Рациональная номенклатура: • Все соединения рассматривают как производные этилена, у которых часть водородных атомов или все замещаются на какие-либо радикалы. • в цепи выбирается этиленовое ядро (2 атома углерода, соединенных двойной • связью). C = C • перечисляют радикалы, связанные с этиленовым ядром. Заканчивают название добавлением слова «этилен».   • Образование двойной связи в алкенах. • Атомы углерода в алкенах находятся в SP2 гибридизации. • S + P + P + P  SP2SP2 + SP2 + P Три гибридных электронных облака идут на образованиеσ– связей, σ– (С – С) и σ– С – Н.

  5. Н Н • σ σ σ • С  С пять σ – связей, валентный угол = 120. • σ σ • Н Н • У каждого атома углерода осталось по одному Р – электрону, сохранивших форму объёмной гантели. Эти Р – электроны перекрываются между собой перпендикулярно σ – связям, образуя новую  - связь. Энергия образования её невысокая. В сумме σ – связей эта энергия составляет 610 кДж/моль. Расстояние между ядрами сокращается и равняется 0,134 нм. Образование  - связей затрудняет свободное вращение атомов углерода вокруг собственной оси. Это приводит к появлению пространственных изомеров (цис и -транс). • В гомологах этилена π – связь способна смещаться к более гидрированному углеродному атому. • σ+ σ- • СН3 СН = СН2

  6. Изомерия зависит: • 1. от положения двойной связи в цепи; • 2. от углеродного скелета; • 3. встречаются пространственные (цис и транс - изомеры); • 4. межклассовая изомерия. С4Н8 • 1. СН2 = СН  СН2 СН3 - бутен – 1 • 2. СН3 СН = СН  СН3 - бутен – 2 • 3. Н2С = С  СН3 •  • СН3диметилэтилен • Пространственная изомерия зависит от разного положения двойной связи. Если атомы расположены в одной плоскости с плоскостью  – связи, то это цис-изомер. Если одинаковые атомы расположены в разных плоскостях относительно плоскости -связи, то это транс-изомер.   • Н Н Н СН3 •  • С = С С = С •  • СН3 СН3 СН3 Н • бутен – 2 (цис-изомер) транс-изомер

  7. Получение алканов • Содержатся в природном газе, нефти и продуктах её переработки.   • Синтетические способы • дегидрирование алканов • t, Ni • Н2С  СН  СН3 Н2 + СН2 = СН  СН3 • пропен • Н Н • пропан  • крекинг алканов t, P СН3 СН2 СН2 СН3 СН2 = СН2 + СН3 СН3 бутан этилен этан  • дегидратация одноатомных спиртов • t, Al2O3 • Н2С  СН  СН3 -------------------- Н2О + СН2 = СН  СН3 •  в промышленности • Н ОН • пропанол • в лаборатории • t, H2SO4 • Н2С  СН2 Н2О + СН2 = СН2 • этен • Н ОН

  8. Из моногалоидопроизводных при обработке их спиртовым раствором щелочи. • t • Н2С  СН2 + КОН KCl + Н2О + СН2 = СН2 •  спиртовой этилен • Н Cl • Хлорэтан • Из дигалоидопроизводных при обработке их активными металлами. • t • Н2С  СН  СН3 + Zn ZnBr + Н2C = СН  СН3 •  этилен • BrBr • 1,2 – дибромпропан

  9. Химические свойства алканов • Химически активны, для них присущи реакции присоединения: • водорода • галогена • галогенокислот (HCl, HI, HBr) • воды • окисляются • полимеризуются • Гидрирование • t, Ni • СН2 = СН2 + Н2 СН3 СН3 • этан • Присоединение галогенов (реакция качественная, доказывает их непредельность) • Н.У. • Н2С = СН2 + Br  СН2 СН2 •  • Br BrBr • жёлтый 1,2 - дибромэтан

  10. Присоединение галогенокислот • Легче присоединяются НI, HBr, труднее HF. • Для некоторых гомологов этилена присоединение галогенокислот идёт по правилу Марковникова, т.е. водород присоединяется к большому гидрированному атому углерода.  • СН3 СН = СН2 + HCl СН3 СН  СН3 •  • Cl • Правило Марковникова согласуется с современными электронными представлениями. • СН3 СН3 • σ+ σ-  • Н3С  С = СН2 + Н+I- СН3 С  СН3 •  2-метил, 2-йодпропан • I • Все реакции присоединения в алкенах по ионному механизму.

  11. Гидратация (присоединение воды). • t, H2SO4(к) • СН2 = СН2 + НОН СН3 СН2 •  этанол • ОН • Гомологи присоединяют воду по правилу Марковникова.  • Окисление алкенов. • Окисляются легко раствором KMnO4, розовая окраска KMnO4 обесцвечивается (реакция качественная, доказывает их непредельность). • Н.У. • Н2С = СН2 + «О»+НОН СН3 СН2 • KMnO4 • OH OH • Этиленгликоль (этандиол-1,2)  • Реакции полимеризации. • Полимеризация это соединение одинаковых молекул в одну крупную (полимер). Соединяться могут десятки, сотни тысяч одинаковых молекул. СН2 = СН2+СН2 = СН2+СН2 = СН2+…  СН2 СН2 СН2 ( СН2 СН2)n- • 

  12. Полиэтилен – твёрдая пластичная масса, легко формируется в различные изделия. Прокатывается в плёнку. Полиэтилен легче воды, нерастворим в ней, газонепроницаем, хороший диэлектрик, хорошо пропускает ультрафиолет, на него не действуют растворы кислот и щелочей. На этих свойствах полиэтилен широко используется в народном хозяйстве. В технике – изготавливают детали машин, трубы, канистры. В быту, упаковочный материал - в фармации. • Отдельные представители. • Значение имеет этилен и пропилен. • Этилен С2Н4СН2 = СН2– бесцветный газ, чистый - без запаха, легче воды, не растворяется в воде, растворяется в органических растворителях. Обладает слабым наркотическим действием. С воздухом даёт взрывчатые смеси. • С2Н4 – ценное химическое сырье, из которого получают: • Органические растворители.  • СН2 = СН2 + Cl H2C CH2 •  • ClCl1,2 дихлорэтан  • Лекарственные вещества. • СН2 = СН2 + НCl CH3 CH2Cl • хлорэтан (анестизирующее) • В больших количествах используется для получения С2Н5ОН, производства уксусного альдегида, для синтеза антифризов, полиэтилена.

  13. Пропилен - бесцветный газ, тяжелее воды, не растворяется в воде. • СН2 = СН CH3 • Применяется для получения полипропилена. • СН2 = СН CH3 • пропилен •  • СН2 = СН + СН2 = СН H2C CH  •  • CH3CH3CH3n

  14. Ответить на вопросы 1.Напишите общую формулу алкенов. 2.Напишите структурную формулу изомеров октена. 3.В каких реакциях применяется правило Марковникова? 4.Построить по названию: 2,4 – диметилпентен – 1 и назвать по рациональной номенклатуре. 5.Где применяют этиленовые углеводороды и какие реакции лежат в получении алкенов.

  15. Основные источники: • Тюкавкина Н.А., Лузин А.П., Зурабян С.Э. Органическая химия. Москва. "Медицина", 2002. – 512с. • Дополнительные источники: • Артеменко А.И. Органическая химия.: Изд. 2-е, испр. – М.: Высшая школа, 2001. – 536 с. • Габриелян О.С. Практикум по общей, неорганической и органической химии: Уч. пос. для студ. проф. уч. завед. - М.: Академия, 2007.- 256 с. • Электронная библиотека учебных материалов по химии [Электронный ресурс]. URL: http://www.chem.msu.su/rus/elibrary/ • КонТрен - Химия для всех. Учебно-информационный сайт. Студентам ХФ, учителям химии, школьникам и абитуриентам[Электронный ресурс]. URL: http://kontren.narod.ru/

More Related